1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮 | 23800-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮
• 英文名称: 1,3,5-triphenylpent-2-en-1,5-dione
• 英文别名: 1,3,5-triphenylpent-2-ene-1,5-dione；1,3,5-triphenyl-2-pentene-1,5-dione；1,3,5-Triphenyl-pent-2-en-1,5-dion；1,3,5-Triphenyl-2-penten-1,5-dion；2-Pentene-1,5-dione, 1,3,5-triphenyl-
• CAS: 23800-57-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: DNFKLFZFLOSFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以87%的产率得到3,5,7-三苯基-4H-1,2-二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Manih, Rudolf Manton; Myrboh, Bekington, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1613 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1,3,5-三苯基-2,4-戊二烯-1-酮和1,3,5-三苯基-5-亚氨基-3-戊二烯-1-酮的NMR光谱： 3,5-二苯基-5-苯甲酰基-2-吡唑啉中的苯甲酰基亚甲基质子

  摘要：

  2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与碱金属氰化物，二烷基胺或醇盐（IIIa，X = CN，NR 2，OR）以及羟胺，肼，苯肼，氨或氢氧化物（IVa，Y =讨论了NOH，NNH 2，NNHPh，NH，O）。后者的产物可能是通过分子内1，5-氢转移形成的。3,5-二苯基-5-苯甲酰基-2-吡唑啉（IX，Z = NH或NPh）的苯甲基亚甲基质子在磁性上不等价，与3,5-二苯基-5-苯甲酰基-2-异恶唑啉（IX ，Z = O）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97870-6

文献信息

• Reactions of diiron enneacarbonyl with pyrylium iodides
  作者：Russell P. Hughes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90862-3

  日期：1977.11

  Reaction of Fe2(CO)9 with 2,4,6-triphenylpyrylium iodide or 2,6-diphenylpyrylium iodide affords tricarbonyliron products derived from apparent reductive coupling of the pyrylium cation. The regiospecificity of coupling differs in each case.

  Fe 2（CO）9与2,4,6-三苯基吡啶鎓碘化物或2,6-二苯基吡啶鎓碘化物的反应产生了由吡啶鎓阳离子的明显还原偶联产生的三羰基铁产物。偶联的区域特异性在每种情况下都不同。
• Deaminative Arylation of Amino Acid-derived Pyridinium Salts
  作者：Megan E. Hoerrner、Kristen M. Baker、Corey H. Basch、Earl M. Bampo、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02643

  日期：2019.9.20

  A Suzuki–Miyaura cross-coupling of α-pyridinium esters and arylboroxines has been developed. Combined with formation of the pyridinium salts from amino acid derivatives, this method enables amino acid derivatives to be efficiently transformed into α-aryl esters and amides. Under the mild conditions, broad functional group tolerance on both the amino acid derivatives and the arylboroxine are observed

  α-吡啶鎓酯和芳基环硼氧烷的铃木-宫浦交叉偶联已被开发出来。结合氨基酸衍生物形成吡啶鎓盐，该方法能够将氨基酸衍生物有效转化为α-芳基酯和酰胺。在温和条件下，观察到氨基酸衍生物和芳基环硼氧烷具有广泛的官能团耐受性，包括质子官能团。机理研究支持烷基自由基中间体，类似于烷基吡啶鎓盐的其他交叉偶联。
• Microwave-Promoted and Lewis Acid Catalysed Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines Using Urea as Benign Source of Ammonia
  作者：Romesh Boruah、Moyurima Borthakur、Mandakini Dutta、Shyamalee Gogoi

  DOI：10.1055/s-0028-1087273

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2,4,6-triaryl-pyridinesvia microwave-promoted and BF 3 ˙OEt 2 -catalysedone-pot reaction of ω-pyrrolidinoacetophenone with chalconeis reported. This method illustrates urea as an environmentallybenign source of ammonia for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines.

  报道了一种通过微波促进和BF 3 ˙OEt 2 -催化的ω-吡咯烷苯乙酮与查耳酮的酮锅反应合成2,4,6-三芳基-吡啶的有效方法。该方法说明尿素是合成 2,4,6-三芳基吡啶的环境友好型氨源。
• Reductive (3 + 2) Annulation of Benzils with Pyrylium Salts: Stereoselective Access to Furyl Analogues of <i>cis</i>-Chalcones
  作者：Pengwei Tan、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02182

  日期：2019.8.2

  An unprecedented reductive (3 + 2) annulation of both symmetrical and unsymmetrical benzils with pyrylium salts mediated by P(NMe2)3 is described, leading to facile and stereoselective access to the challenging cis-chalcones decorated by various substituted furyl rings under mild conditions. Rather than the extensively studied C1 synthons, the Kukhtin–Ramirez adducts derived from benzils serve as the

  描述了P（NMe2）3介导的吡咯盐对对称和不对称苄基化合物的空前还原（3 + 2）环化反应，可在温和条件下方便且立体选择性地进入由各种取代的呋喃基环修饰的具有挑战性的顺式查耳酮。取代苯甲醚的库克汀-拉米雷斯加合物，而不是经过广泛研究的C1合成子，在这种（3 + 2）环空中，与2,6-二取代的吡啶离子的2,3-双键一起用作未充分开发的C3合成子。
• Pyrylium monolayers as amino-reactive platform
  作者：Francesca A. Scaramuzzo、Arántzazu González-Campo、Chien-Ching Wu、Aldrik H. Velders、Vinod Subramaniam、Giancarlo Doddi、Paolo Mencarelli、Mario Barteri、Pascal Jonkheijm、Jurriaan Huskens

  DOI：10.1039/c002203a

  日期：——

  A new monolayer platform based on pyrylium has been developed which is reactive towards amine-terminated (bio)molecules. Upon reaction, a switch in fluorescence properties of the monolayer signifies successful immobilization of these molecules.

  我们开发了一种基于吡咯烷的新型单层平台，该平台对胺端（生物）分子具有反应性。反应后，单层荧光特性的变化标志着这些分子的成功固定。