1,3,6-己烷三腈 | 1772-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,6-己烷三腈
• 中文别名: 1,3,6-己三甲腈
• 英文名称: 1,3,6-hexanetricarbonitrile
• 英文别名: 1,3,6-tricyanohexane；1,3,6-hexanetrinitrile；hexane-1,3,6-tricarbonitrile
• CAS: 1772-25-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• mdl: MFCD00129792
• 分子量: 161.206
• InChiKey: LNLFLMCWDHZINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-260 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• LogP：
  -0.34 at 30℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未发现有已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312+P361+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性描述：
  H227,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

制备方法与用途

主要用途

1,3,6-己烷三腈是许多工业应用产品的重要中间体。例如，它可以用于合成洗涤剂的三羧基化合物，通过水解己二腈可以得到这些化合物；氢化后的三腈生成1,3,6-三氨基己烷，在进一步的光气化反应中形成1,3,6-三异氰酸根合己烷。该化合物在聚氨酯（PU）化学中用作重要的基本结构单元，广泛应用于制备聚氨酯粘合剂或聚氨酯涂料等。

1,3,6-己烷三腈还是一种关键的电解液添加剂。电解液成分限制了正负极材料在高电压下的应用。传统的有机碳酸酯（如链状碳酸酯DEC、DMC、EMC及环状碳酸酯PC、EC等）在高压下会分解。因此，开发具有较宽电化学窗口、对锂盐溶解度高且低毒的新型有机溶剂成为发展高电压电解液的重要方向之一。腈类有机溶剂通常具有较宽的电化学窗口、高的阳极稳定性、低黏度和高沸点等优良特性；此外，含腈基的有机溶剂分解产物一般是羧化物、醛或相应的有机胺，在使用过程中不会产生剧毒的CN⁻离子。因此，腈类溶剂是较为有发展前途的新型有机溶剂之一。然而，从锂离子电池电化学性能来看，腈类溶剂还存在与负极兼容性的问题。通过与碳酸酯溶剂形成共混体系或加入共混盐LiBOB可以在一定程度上改善这一问题。

合成方法

1. 制备1-氨基-2-氰基-1-环戊烯：在氩气保护下，以甲苯为溶剂，在碱性条件下加热至50-70℃；搅拌并升温至50-80℃加入己二腈；析出浅黄色固体时高速搅拌使反应体系充分混匀，并加热反应，待反应结束后收集产物1-氨基-2-氰基-1-环戊烯。

2. 制备粗产品：取氢氧化钠水溶液，依次加入甲苯、叔丁基邻苯二酚氯化铵、苄基三乙基氯化铵以及经过第一步获得的1-氨基-2-氰基-1-环戊烯，搅拌均匀得到混合液；接着向混合液中加入丙烯腈，并控制温度加入过程中；在一定温度条件下反应后冷却至室温，加入纯水分液处理，分离有机相和水相；将有机相进行干燥、减压浓缩处理，得到褐色油状物即粗产品。

3. 提纯粗产品：将第二步获得的粗产品进行减压蒸馏，得到橙黄色液体。用乙酸乙酯溶解该液体并加入强氧化剂搅拌后过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤饼；收集滤液分液处理，有机相水洗一次干燥浓缩处理后即得浅黄色油状物1,3,6-己烷三腈成品。

参考文献

[1] 袁永坤;卞福江;马欣;张玉泉. 一种1,3,6-己烷三腈的制备方法. CN104387291A.

[2] Yang L，Ravdel B，Lucht B L．Electrochem．Solid-State Lett．，2010，13(8)：A95.

[3] Oh S W，Park S H，Kim J H，Bae Y C，Sun Y K. J．Power Sources，2006，157(1)：464.

[4] 尹成果(Yin C G)，马玉林(Ma Y L)，程新群(Cheng X Q)，尹鸽平(Yin G P). 化学进展(Progress in Chemistry)，2013，25(1)：54.

[5] Ue M，Ida K，Mori S. J．Electrochem．Soc．，1994，141(11)：2989.

[6] Wang Q，Zakeeruddin S M，Exnar I. J．Electrochem．Soc．，2004，151(10)：A1598.

[7] Garcia B，Armand M. J．Power Sources，2004，132：206.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-己烷三腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3,6-Hexanetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Reductive Coupling. VII.¹ A New Class of Acrylonitrile Oligomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a003
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dicyanopentanoic acid ethyl ester 在 水 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,6-己烷三腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备脂肪族三腈的新方法及其制得的脂肪族三腈

  摘要：

  本申请属于有机合成技术领域，具体的，涉及一种制备脂肪族三腈的新方法及其制得的脂肪族三腈。本发明提供了一种制备脂肪族三腈的新方法，所述方法包括以下步骤：将化合物II脱除COOCbHcXd，即得脂肪族三腈；所述化合物II的结构式为：#imgabs0#其中，a为3‑12的整数，b≥1，c≥1，d≥0，e为2，X为杂原子。所述方法操作简答，原料易得，绿色环保，具有较大的实施价值和社会经济效益；克服了传统工艺钠条件下制备脂肪族三腈的安全问题，而且产率高，产品纯度高。

  公开号：

  CN111517986B

文献信息

• LITHIUM-ION BATTERY AND APPARATUS
  申请人：Contemporary Amperex Technology Co., Limited

  公开号：US20210143476A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present application provides a lithium-ion battery and an apparatus, the lithium-ion battery includes an electrode assembly and an electrolyte. The electrode assembly includes a positive electrode sheet, a negative electrode sheet and a separation film. The positive active material in the positive electrode sheet includes Li x1 Co y1 M 1-y1 O 2-z1 Q z1 , 0.5≤x1≤1.2, 0.8≤y1≤1.0, 0≤z1≤0.1, and M is selected from one of Al, Ti, Zr, Y, and Mg, and Q is selected from one or more of F, Cl, and S. The electrolyte contains an additive A and an additive B, the additive A is a polynitrile six-membered nitrogen-heterocyclic compound with a relatively low oxidation potential, and the additive B is an aliphatic dinitrile or polynitrile compound with a relatively high oxidation potential. The lithium-ion battery of the present application has superb cycle performance and storage performance, especially under high-temperature and high-voltage conditions.

  本申请提供了一种锂离子电池和装置，该锂离子电池包括电极组件和电解质。电极组件包括正极片、负极片和隔膜。正极片中的正极活性材料包括Lix1Coy1M1-y1O2-z1Qz1，其中0.5≤x1≤1.2，0.8≤y1≤1.0，0≤z1≤0.1，M选自Al、Ti、Zr、Y和Mg中的一种，Q选自F、Cl和S中的一种或多种。电解质包含添加剂A和添加剂B，添加剂A是一种具有相对较低氧化电位的多腈六元氮杂环化合物，添加剂B是一种具有相对较高氧化电位的脂肪族二腈或多腈化合物。本申请的锂离子电池在高温和高电压条件下具有出色的循环性能和储存性能。
• Tetrazole based corrosion inhibitors
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US09771336B2

  公开（公告）日：2017-09-26

  Disclosed are corrosion inhibitor compounds and compositions useful for preventing or inhibiting corrosion of surfaces found in cooling water applications. In some embodiments, the surfaces may include mild steel, aluminum, brass, copper, galvanized steel, a copper alloy, admirality brass, or any combination thereof. Also disclosed are methods of using the compounds and compositions as corrosion inhibitors. In some embodiments, the corrosion inhibitor compounds and compositions are used in cooling water applications.

  揭示了用于防止或抑制冷却水应用中表面腐蚀的缓蚀剂化合物和组合物。在某些实施例中，这些表面可能包括低碳钢、铝、黄铜、铜、镀锌钢、铜合金、铜镍合金或其任何组合。还揭示了使用这些化合物和组合物作为缓蚀剂的方法。在某些实施例中，这些缓蚀剂化合物和组合物用于冷却水应用。
• ELECTROLYTIC SOLUTION, ELECTROCHEMICAL DEVICE, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200280096A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  An electrolyte solution containing a compound represented by the following formula (1): wherein R 101 and R 102 are the same as or different from each other and are each a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group optionally containing a fluorine atom; and R 103 is an alkyl group or an organic group containing an unsaturated carbon-carbon bond. Also disclosed is an electrochemical device and lithium ion secondary battery including the electrolyte solution, and a module including the electrochemical device or lithium ion secondary battery.

  一种电解质溶液，包含由以下化学式（1）表示的化合物：其中R101和R102彼此相同或不同，分别为氢原子、氟原子或含有氟原子的烷基基团；R103为烷基基团或含有不饱和碳-碳键的有机基团。还公开了包括该电解质溶液的电化学器件和锂离子二次电池，以及包括电化学器件或锂离子二次电池的模块。
• ELECTROLYTE FOR LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200203769A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  An electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing a compound (1) represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm. Also disclosed is an electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing an imidazolium cation (1-1) represented by the following formula (1-1), a bis(oxalato)borate anion, and a hexafluorophosphate anion, the formula (1-1) being: wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm.

  一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含一种由以下化学式（1）表示的化合物（1）：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。还公开了一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含由以下化学式（1-1）表示的咪唑阳离子（1-1），一种双（草酸盐）硼酸根离子和一种六氟磷酸根离子，其中化学式（1-1）为：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。
• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。