1,3,6-己烷三醇 | 18990-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3,6-己烷三醇
• 中文别名: 1,3,6-己三醇
• 英文名称: 1,3,6-trihydroxyhexane
• 英文别名: hexane-1,3,6-triol；1,2,6-hexanetriol；1,3,6-hexanetriol；Hexan-1,3,6-triol；1,3,6-hexane triol；Hexantriol-(1,3,6)
• CAS: 18990-98-2
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-己烷三醇 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(3-(benzyloxy)propyl)-2-(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（三氟甲基）苯基硼酸酯作为二元醇的保护基：在温和条件下使用的保护/脱保护方案

  摘要：

  2,6-双（三氟甲基）苯基硼酸（o -FXylB（OH）2 ; o -FXyl = 2,6-（CF 3）2 C 6 H 3）作为可回收和可重复使用的二醇保护剂的应用描述。所得的环状硼酸酯是水和空气稳定的，并且耐受各种有机转化。而且，它们可以在温和的条件下脱保护。该方法学被用于具有抗血管生成活性的高度共轭的三烯天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02427
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.7 g的产率得到1,3,6-己烷三醇
  参考文献：
  名称：

  最大限度地提高 siRNA 脂质纳米颗粒在体内肝基因沉默中的效力

  摘要：

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201203263

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CIS- AND TRANS-ENRICHED MDACH
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170260115A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A process for preparing trans-enriched MDACH, including: distilling an MDACH starting mixture in the presence of an auxiliary, which is an organic compound having a molar mass of 62 to 500 g/mol, a boiling point at least 5° C. above the boiling point of cis,cis-2,6-diamino-1-methylcyclohexane, and 2 to 4 functional groups, each of which is independently an alcohol group or a primary, secondary or tertiary amino group. The MDACH starting mixture includes 0 to 100% by weight of 2,4-MDACH and 0 to 100% by weight of 2,6-MDACH, based on the total amount of MDACH present in the MDACH starting mixture. The MDACH starting mixture includes both trans and cis isomers. Trans-enriched MDACH includes 0 to 100% by weight of 2,4-MDACH and 0 to 100% by weight of 2,6-MDACH, where the proportion of trans isomers in the mixture is higher than the proportion of trans isomers in the MDACH starting mixture.

  制备富含反式异构体MDACH的方法，包括：在辅助剂的存在下蒸馏MDACH起始混合物，所述辅助剂是一种有着62至500克/摩尔的摩尔质量、沸点至少比顺式、顺式-2,6-二氨基-1-甲基环己烷的沸点高出至少5摄氏度，并且具有2至4个官能团，每个官能团独立地是醇基团或一级、二级或三级氨基团的有机化合物。MDACH起始混合物包括以MDACH起始混合物中MDACH总量为基础的0至100%重量的2,4-MDACH和0至100%重量的2,6-MDACH。MDACH起始混合物包括反式和顺式异构体。富含反式异构体的MDACH包括以2,4-MDACH和2,6-MDACH的0至100%重量为基础，其中混合物中反式异构体的比例高于MDACH起始混合物中反式异构体的比例。
• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Lipids and compositions for the delivery of therapeutics
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US09186325B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。
• THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS
  作者：Thomas Francis、E. Von Rudloff

  DOI：10.1139/v59-131

  日期：1959.5.1

  The reaction between acetic anhydride and several hydroxytetrahydropyrans in the presence of boron trifluoride has been studied. 2-Methyl-3-hydroxytetrahydropyran, 2-hydroxymethyl-4,5-dihydroxytetrahydropyran, and 3,4-dihydroxytetrahydropyran all underwent normal acetolysis to the expected straight-chain polyol acetates. Optically active forms of cis-and trans-3,4-dihydroxytetrahydropyran gave the same, inactive pentanetetrol, showing that racemization of the active centers had accompanied ring cleavage. 2-Hydroxymethyl-tetrahydropyran gave 1,3,6-hexanetriol besides the expected 1,2,6-isomer. The reagent did not cleave 4-hydroxytetrahydropyran nor dihydro-D-galactal, but the latter underwent hydroxyl inversion to give dihydro-D-altral. 1,5-Anhydro-D-sorbitol (polygalitol) appeared to undergo both ring fission and inversion.

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。
• An Efficient Deprotection of 2,6-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Esters via Catalytic Protodeboronation Using Tetrabutyl­ammonium Fluoride
  作者：Sari Urata、Shinya Nojima、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1055/s-0039-1690236

  日期：2019.12

  herein describe an efficient deprotection of 2,6-bis(trifluoromethyl)phenylboronic esters, which serve as effective protective groups for 1,2- or 1,3-diols in various organic transformations, via protodeboronation by using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF).

  我们在此描述了 2,6-双（三氟甲基）苯基硼酸酯的有效脱保护，该酯在各种有机转化中作为 1,2- 或 1,3- 二醇的有效保护基团，通过使用催化量的四丁基氟化铵原脱硼(TBAF)。