1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 | 157197-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉
• 中文别名: 1,3-二-叔丁基咪唑-2-亚基
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene；1,3-di-tert-butylimidazole-2-ylidene；1,3-di-t-butylimidazol-2-ylidene；1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene；bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene；I^tBu；1,3-ditert-butyl-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 157197-53-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: FENRCIKTFREPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72°C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Di-tert-butylimidazol-2-ylidene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 157197-53-0
俗名： ItBu
1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H20N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 二苯基亚砜 、 氧气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butyl-2-imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  羰基氧化物中间体在稳定的咪唑亚基和单线态氧反应中的亲核氧转移、环化和脱羧

  摘要：

  1,3-二烷基咪唑-2-亚基（烷基 = 叔丁基）的 1O2 氧化导致形成羰基氧化物中间体，该中间体显示为亲核 O-transer 反应并环化为不稳定的二环氧乙烷中间体，导致，作为最终产品，双亚胺 RN=CH–CH=NR 和卡宾-CO2 加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.796
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimesitylimidazolium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,3-二叔丁基咪唑-2-叉
  参考文献：
  名称：

  稳定的五配位硅（IV）-NHC加合物的合成：阴离子N-杂环碳烯配体的入口

  摘要：

  这项工作的特点是以前未描述的马丁螺硅烷与不同类型的N-杂环卡宾（NHC）的相互作用。X射线衍射结构分析和NMR研究证明，相互作用的水平在很大程度上取决于Lewis碱的大小，并且可能从可分离的经典Lewis加合物的形成到异常Lewis加合物的变化而变化。已经发现，异常加合物可以用作具有弱配位硅酸酯组分的阴离子NHCs的合成的前体。这些新型卡宾与金（I）和铜（I）的络合已得到有效完成。在基于硅酸盐的阴离子NHC配体上进行的DFT计算显示出高度的HOMO，因此具有很强的σ供体特性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00838
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 、 Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到3,5-dimethyl-1-phenylhepta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的共轭炔，醛和有机锌试剂的偶联反应，显着选择性地形成烯基和二烯基醇

  摘要：

  摘要 镍催化剂可促进共轭烯炔，醛和有机锌试剂的多组分反应（MCR）形成不饱和醇。配体效应极大地控制了这些Ni催化的MCR中的区域选择性，从而导致烯丙基醇和共轭二烯基醇的选择性形成。 镍催化剂可促进共轭烯炔，醛和有机锌试剂的多组分反应（MCR）形成不饱和醇。配体效应极大地控制了这些Ni催化的MCR中的区域选择性，从而导致烯丙基醇和共轭二烯基醇的选择性形成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560448

文献信息

• Progressing the Frustrated Lewis Pair Abilities of N-Heterocyclic Carbene/GaR₃ Combinations for Catalytic Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Leonie J. Bole、Marina Uzelac、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Charles T. O’Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01276

  日期：2021.9.20

  comparative study of the catalytic capabilities of several gallium and borenium species related to 2. Disclosing a new cooperative partnership, reactions are proposed to occur via the formation of a highly reactive monomeric hydride gallate, [ItBu-BPin}+GaR3(H)}−] (I). Each anionic and cationic component of I plays a key role for success of the hydroboration, with the nucleophilic monomeric gallate anion

  利用三(烷基)镓GaR 3 (R = CH 2 SiMe 3 )和庞大的N-杂环卡宾(NHC) 1,3-双(叔丁基)咪唑-2-亚基(I t Bu )，在这里我们报告频哪醇硼烷 (HBPin) 的 B-H 键活化，这导致了新离子对的分离和结构验证，[I t Bu-BPin} + GaR 3 (μ-H)GaR 3 } - ] ( 2 )。相比之下，在本研究的条件下，I t Bu 或 GaR 3均不能与 HBPin 反应。结合 NHC 稳定的硼阳离子，[It Bu-BPin} + ]，带有阴离子双核镓酸盐，[GaR 3 (μ-H)GaR 3 } - ], 2证明在室温下在溶液中不稳定，演变为异常的 NHC-Ga 复合物 [BPinC N( t Bu)] 2 CHCGa(R) 3 }] ( 3 )。有趣的是，获得了2的结构异构体，硼阳离子位于卡宾的 C4 位置，[ a I t Bu-BPin}
• Reactivity studies and structural outcomes of a bulky dialkylaluminium amide in the presence of the N-heterocyclic carbene, ItBu
  作者：Victoria A. Pollard、Maria-Angeles Fuentes、Stuart D. Robertson、Catherine Weetman、Alan R. Kennedy、Josh Brownlie、Fraser J. Angus、Cooper Smylie、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115469

  日期：2021.11

  Aluminium reagent iBu2Al(TMP) (TMP is 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) has previously shown interesting synergistic metallation chemistry when paired with alkali metal amides. Here its structural chemistry and reactivity is explored in the presence of the N-heterocyclic carbene, ItBu, 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene. Abnormal aItBu structures are obtained with iBu2Al(TMP) on its own and in the co-presence

  铝试剂i Bu 2 Al(TMP)（TMP 是 2,2,6,6-四甲基哌啶）之前与碱金属酰胺配对时显示出有趣的协同金属化化学。在这里，在N-杂环卡宾 (I t Bu, 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚基)存在下探索了其结构化学和反应性。异常的 aI t Bu 结构是由i Bu 2 Al(TMP) 本身和在 LiTMP、NaTMP 或 KTMP 的共同存在下获得的。与苯酚的反应取决于化学计量，导致生成二酚盐 [I t Bu(H)] + [(PhO) 2 Al( iBu) 2 ] -和三酚盐[I t Bu(H)] + [(PhO) 3 Al( i Bu)] -离子络合物。双核 aI t Bu(Ph)C N[Al( i Bu) 2 N C(TMP)Ph]Al( i Bu) 2是与苯甲腈反应的惊人产物，显示出亚氨基C-和 ( i Bu) 2Al-二取代的咪唑鎓环以及通过在苄腈三键上添加“非亲核”TMP
• Unexpected reactivity of two-coordinate palladium–carbene complexes; synthetic and catalytic implications
  作者：Lisa R. Titcomb、Stephen Caddick、F. Geoffrey N. Cloke、D. James Wilson、Darren McKerrecher

  DOI：10.1039/b104297c

  日期：——

  Ligand exchange reactions reveal unexpected lability of the carbene ligands in two coordinate palladium(0) N-heterocyclic carbene complexes; the latter are found to be very effective catalysts for amination of aryl chlorides.

  配体交换反应揭示了在两种配位的钯(0) N-杂环卡宾配合物中，卡宾配体出乎意料的不稳定性；后者被发现是芳基氯化物氨基化的非常有效的催化剂。
• Synthesis and Reactivity of N-heterocyclic Carbene Stabilized Lanthanide(II) Bis(amido) Complexes
  作者：Zexiong Pan、Dongjing Gao、Chunqi Zhang、Lulu Guo、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00207

  日期：2021.6.14

  bis(amido) adducts 3,4Sm and 2–4,7,8Eu. σ-bond metathesis reactions of (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2]2 (2Yb; IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with alkyne, aniline, and phenol yielded alkynyl-bridged [(IiPr)Yb[N(SiMe3)2](μ-C≡CtBu)]2 (9), monomeric (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2](NHAr1) (10; Ar1 = 2,6-iPr2C6H3), and (IiPr)2Yb(OAr2)2 (11; Ar2 = 2,6-tBu2-4-MeC6H2), respectively. All of the NHC adducts of lanthanide(II)

  由于其高稳定性，镧系元素酰胺是镧系元素有机金属化学中一些最重要的试剂和催化剂。然而，现成的均质Ln[N(SiMe 3 ) 2 ] n ( n = 2, 3) 配合物缺乏调节其反应性和选择性的可行策略。在本文中，单齿 N-杂环卡宾 (NHC) 用于合成二价镧系元素双（酰胺）加合物3 , 4Sm和2 – 4 , 7 , 8Eu。(I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 的σ键复分解反应2 ] 2 ( 2Yb ; I i Pr = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基) 与炔、苯胺和苯酚产生炔基桥连 [(I i Pr)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](μ-C≡C t Bu)] 2 ( 9 ), 单体 (I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](NHAr 1 ) ( 10 ; Ar 1 = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) 和 (I i Pr) 2 Yb(OAr
• Catalytic C–N bond formation in guanylation reaction by N-heterocyclic carbene supported magnesium(II) and zinc(II) amide complexes
  作者：Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Thota Peddarao、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.021

  日期：2014.10

  The catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) supported magnesium(II) and a zinc(II) amide complex towards the addition of N–H bond of amine to carbodiimide was studied. Treatment of a free carbene i.e., 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu) with magnesium and zinc bis(amide) i.e., M[N(SiMe3)2]2, M = Mg or Zn in toluene led to the formation of ItBu:M[N(SiMe3)2]2, M = Mg(1) and Zn(2) compounds

  研究了N-杂环卡宾（NHC）负载的镁（II）和锌（II）酰胺配合物对胺与碳二亚胺加成NH键的催化活性。自由卡宾的治疗即，1,3-二-叔-butylimidazol -2-亚基（I吨卜）与锌和（酰胺）镁双即，M [N（森达3）2 ] 2，M = Mg或甲苯中的锌导致形成I t Bu：M [N（SiMe 3）2 ] 2，M = Mg（1）和Zn（2）化合物。既1和2用多核（1 H，13 C和29 Si）NMR光谱和单X射线晶体结构分析表征。固态结构表明，两种配合物本质上都是单体，其镁和锌原子在几何结构上是三个配位且扭曲的三角平面。此外，测试了化合物1和2作为将胺加成至碳二亚胺的鸟嘌呤化反应的催化剂，并成为优良的催化剂。