1,3-二噻戊环-2-甲酰氯 | 56380-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,3-二噻戊环-2-甲酰氯
• 英文名称: 1,3-dithiolane-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-chlorocarbonyl-1,3-dithiolane；2-Chloroformyl-1,3-dithiolan；1.3-dithiolane-2-carboxylic acid chloride
• CAS: 56380-59-7
• 化学式: C₄H₅ClOS₂
• 分子量: 168.668
• InChiKey: ZGJFDDFHUWWJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻戊环-2-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [1,3]dithiolan-2-ylidene-δ²-methanone
  参考文献：
  名称：

  Abramski, Wojciech; Belzecki, Czeslaw; Chmielewski, Marek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 451 - 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻戊环-2-羧酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-二噻戊环-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法。1.范围和化学选择性

  摘要：

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.060

文献信息

• 3-(1,3-Dithian-2-yl)-4-cyclo-pentene-2-carboxylic acids, esters and
  申请人：Recherche et Industrie Therapeutiques (R.I.T.)

  公开号：US03947469A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The invention relates to the stereoisomers of novel cyclopentene derivatives and to the preparation thereof. The cyclopentene derivatives are obtained by cycloaddition reaction between cyclopentadiene and a mono-or bis-thioalkyl (or aryl) ketene and reaction between the obtained product and a nucleophile agent. The compounds of the invention are intermediate products valuable for the preparation of different compounds, among which compounds of the prostaglandin type.

  该发明涉及新型环戊烯衍生物的立体异构体以及其制备方法。环戊烯衍生物是通过环戊二烯和单酰基或双硫烷基（或芳基）酮烯之间的环加成反应以及所得产物与亲核试剂的反应来获得的。该发明的化合物是用于制备不同化合物的中间产物，其中包括前列腺素类化合物。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Irreversible Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitors. 6. Structure−Activity Studies of Orally Bioavailable, 2-Pyridone-Containing Peptidomimetics
  作者：Peter S. Dragovich、Thomas J. Prins、Ru Zhou、Edward L. Brown、Fausto C. Maldonado、Shella A. Fuhrman、Leora S. Zalman、Tove Tuntland、Caroline A. Lee、Amy K. Patick、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Maha B. Kosa、Bo Liu、Minerva R. Batugo、Jean-Paul R. Gleeson、Sylvie K. Sakata、Lijian Chen、Mark C. Guzman、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Stephen T. Worland

  DOI：10.1021/jm010469k

  日期：2002.4.1

  improved 3CP inhibition properties relative to related peptide-derived molecules along with more favorable antiviral properties. The cocrystal structure of one pyridone-derived 3CP inhibitor complexed with HRV-2 3CP is also described along with certain ab initio conformation analyses. Optimization of the 2-pyridone-containing compounds is shown to provide several highly active 3CP inhibitors (k(obs)/[I]

  描述了各种含2-吡啶酮的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和迈克尔受体部分组成，后者与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相关的肽衍生的分子，含2-吡啶酮的抑制剂通常表现出改善的3CP抑制特性以及更有利的抗病毒特性。还描述了一种与HRV-2 3CP复合的吡啶酮衍生3CP抑制剂的共晶体结构，以及某些从头开始的构象分析。研究表明，优化含2-吡啶酮的化合物可提供多种高活性3CP抑制剂（k（obs）/ [I]> 500，00 M（-1）s（-1））用作针对细胞培养物中多种病毒血清型的有效抗鼻病毒药物（EC（50）= <0.05 microM）。口服给药后，一种含2-吡啶酮的3CP抑制剂在犬中具有生物利用度（F = 48％）。
• Vicinal alkylation of olefins, regio- and stereoselective addition of [CM + CN] units to cyclopentadiene.
  作者：P. Michel、M. O'Donnell、R. Biname、A.M. Hesbain-Frisque、L. Ghosez、J.P. Declercq、G. Germain、E. Arte、M. Van Meerssche

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80134-1

  日期：1980.1

  Adducts of alkyl(phenylthio)ketenes to cyclopentadiene are cleaved with KOH-t-BuOK with retention of configuration at three centers. This observation broadens the synthetic potential of the method of vicinal alkylation of olefins. This method has been used for the vicinal addition of [Cm + Cn] units to cyclopentadiene.

  用KOH-t-BuOK裂解烷基（苯硫基）乙烯酮与环戊二烯的加合物，并保留三个中心的构型。该发现拓宽了烯烃的邻烷基化方法的合成潜力。该方法已用于[C m + C n ]单元的邻位加成到环戊二烯中。
• Cholane Derivatives with Potential Ligating Groups at the 3‐ and 24‐Positions
  作者：Sudershan Reddy Gondi、David Y. Son

  DOI：10.1080/00397910500521803

  日期：2006.6.1

  lithocholic acid, a number of new cholane derivatives have been prepared consisting of the same or different electron‐donor groups at the 3‐ and 24‐positions. Yields ranged from good to excellent. The donor groups were chosen on the basis of their known ability to coordinate to transition‐metal ions and include pyridyl, 1,3‐dithiolanyl, phenylthioether, and oxime ether groups.

  摘要 以易得的石胆酸为原料，已经制备了许多新的胆烷衍生物，它们在 3 位和 24 位由相同或不同的电子给体基团组成。产量从好到极好。供体基团的选择是基于它们已知的与过渡金属离子配位的能力，包括吡啶基、1,3-二硫戊基、苯基硫醚和肟醚基团。
• DEVOS A.; REMION J.; FRISQUE-HESFAIN A.-M.; COLENS A.; GHOSEZ L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. 1979, NO 24, 1180-1181
  作者：DEVOS A.、 REMION J.、 FRISQUE-HESFAIN A.-M.、 COLENS A.、 GHOSEZ L.

  DOI：——

  日期：——