1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺 | 67303-93-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺
• 英文名称: 1,3-dipalmitoylphosphatidylethanolamine
• 英文别名: phosphoric acid-(2-amino-ethyl ester)-(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropyl ester)；O²-[(2-Amino-aethoxy)-hydroxy-phosphoryl]-O¹,O³-dipalmitoyl-glycerin；Phosphorsaeure-(2-amino-aethylester)-(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropylester)；Dipalmitoyl-β-kephalin；1.3-Dipalmitoyl-glycerin-2-[phosphorsaeure-mono-(2-amino-aethylester)]；1.3-Dipalmitokephalin；1,3-Dipalmitoyl glycero-2-PE；2-azaniumylethyl 1,3-di(hexadecanoyloxy)propan-2-yl phosphate
• CAS: 67303-93-9
• 化学式: C₃₇H₇₄NO₈P
• mdl: MFCD00038196
• 分子量: 691.97
• InChiKey: OQEIOUBBMBZINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C (decomp)
• 沸点：
  723.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.945
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺 在 吡啶 、 氯仿 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N1-{2-[(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-L-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artificial Group A and B Substances

  摘要：

  1. 为了验证我们关于开发 A 和 B 组特异性所需构型的假设，我们制备了许多 N-糖苷，其中以下被证明具有典型的组活性：磷脂酰-(α-谷氨酰)-乙醇胺-N -β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖基-4-β-半乳糖基-2-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖基-4-β-半乳糖苷 (I), 2) 氢-磷脂酰-(γ-甲甲氧基-α) -氨基丁酰-甘氨酰-甘氨酰)-乙醇胺-N-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷-2-β-(N-乙酰基)-葡萄糖-氨基-4-β-半乳糖苷( II)、氢磷脂酰-(γ-甲氧基-α-氨基丁酰-甘氨酰-甘氨酰)-乙醇胺-N-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖基-4-β-半乳糖苷(III)、α-谷氨酰-(α , α'-二棕榈基甘油-β-磷酰基)-乙醇胺-N-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖--4-β-半乳糖苷 (IV), γ-谷氨酰基-(α, α'-二棕榈基甘油-β -磷酰基）-乙醇胺-N-β-（N-乙酰基）-葡萄糖-氨基--4-β-半乳糖苷（V），鞘氨醇-N-α-（N-乙酰基）-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷- 2-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷 (VI)、鞘氨醇-N-α-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷 (VII)、α-鞘氨醇 ( Niemann)-N-α-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷(VIII)，1-O-棕榈基鞘氨醇-N-α-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷(九）。 2. I-V 分别为 B 组活性稀释度为 1:3.2×103、1:3.2×103、1:1.6×103、1:3.2×103 和 1:1.6×103，VI-IX A 组活性稀释度为分别为1：3.2×103、1：1.6×103、1：1.6×103和1：1.6×103。 3. 对 VII 和 IV 的旋光度和基团效力之间的关系进行了检查，结果表明 A 组合成物质是 α-N-糖苷，B 组物质是 β-N-糖苷，这反过来表明在天然物质中A 组和 B 组物质的碳水化合物部分分别以 α- 和 β- 糖苷键与分子中的非碳水化合物部分结合。 本次调查的费用由教育部通过科学研究资助委员会提供的资助支付，对此表示感谢。

  DOI：

  10.1620/tjem.61.283
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid-(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropyl ester)-(2-phthalimido-ethyl ester) 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Zur磷酸酯合成物。乙炔合成酶

  摘要：

  凡是棕榈酸酯和叶磷脂的合成物都应与邻苯二甲酰磷-二氯膦酸酯类化合物进行化学比对。英文名称：Eswird ein Verfahren zur Herstellung von Palmitoyl-Kephalinen und einiger Analogen beschrieben 合成论的作者与文学家一起讨论了氨基酮基磷酸酯单酯的研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400643

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：TECH INNOVATION MOMENTUM FUND ISRAEL LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2018087753A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides cationic lipids and lipid nanoparticle formulations comprising these lipids, alone or in combination with other lipids. These lipid nanoparticles may be formulated with nucleic acids to facilitate their intracellular delivery both in vitro and for therapeutic applications. The present invention also provides methods of chemical synthesis of these lipids, lipid nanoparticle preparation and formulation with nucleic acids.

  本发明提供了阳离子脂质和脂质纳米粒子配方，包括这些脂质单独使用或与其他脂质结合。这些脂质纳米颗粒可以与核酸配方，以促进它们在体外和治疗应用中的细胞内传递。本发明还提供了这些脂质的化学合成方法，脂质纳米颗粒制备和与核酸配方的配方方法。
• Liposomal formulations for delivery of nucleic acids
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIVERSITY LTD.

  公开号：US10583084B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  There are provided liposomes, comprising cationic lipids, a membrane stabilizing lipid and at least one lipid conjugated to a polyethylene glycol (PEG) derivative, in particular PEG-amine, the liposomes are coated with a glycosaminoglycan, in particular, Hyaluronic Acid (HA), compositions comprising the same, methods for their preparation and uses thereof for the efficient delivery of nucleic acids, such as, si RNA molecules and for treating various conditions, such as cancer.

  本文提供了脂质体，包括阳离子脂质、膜稳定脂质和至少一种与聚乙二醇（PEG）衍生物（尤其是 PEG-胺）共轭的脂质，脂质体上包被有糖胺聚糖（尤其是透明质酸（HA）），还提供了包含上述脂质体的组合物、其制备方法及其在有效传递核酸（如 si RNA 分子）和治疗各种疾病（如癌症）方面的用途。
• Targeted lipid particles for systemic delivery of nucleic acid molecules to leukocytes
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIVERSITY LTD.

  公开号：US10920246B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Disclosed are targeted lipid based particles for delivery of nucleic acid molecules (such as siRNA) to leukocytes (such as T-Cells and B-cells). Further disclosed are uses of the targeted lipid based particles for treating Leukocytes-associated diseases, such as, cancer.

  本发明公开了用于向白细胞（如 T 细胞和 B 细胞）传递核酸分子（如 siRNA）的靶向脂质颗粒。还公开了靶向脂质颗粒用于治疗白细胞相关疾病（如癌症）的用途。
• 592. An X-ray examination of synthetic (±)-α- and β-kephalins
  作者：T. H. Bevan、T. Malkin

  DOI：10.1039/jr9510002667

  日期：——
• Nitrogenous diacyl-glycerophosphates
  申请人：NASA

  公开号：US02436699A1

  公开（公告）日：1948-02-24