N1-{2-[(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-L-isoglutamine | 104561-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-{2-[(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-L-isoglutamine
• 英文别名: N¹-{2-[(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-L-isoglutamine；N¹-{2-[(β,β'-Bis-palmitoyloxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-aethyl}-L-isoglutamin
• CAS: 104561-84-4
• 化学式: C₄₂H₈₁N₂O₁₁P
• 分子量: 821.086
• InChiKey: AQKPKYNIGKYYHP-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  200.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐 在 吡啶 、 氯仿 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N1-{2-[(β,β'-bis-palmitoyloxy-isopropoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-L-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artificial Group A and B Substances

  摘要：

  1. 为了验证我们关于开发 A 和 B 组特异性所需构型的假设，我们制备了许多 N-糖苷，其中以下被证明具有典型的组活性：磷脂酰-(α-谷氨酰)-乙醇胺-N -β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖基-4-β-半乳糖基-2-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖基-4-β-半乳糖苷 (I), 2) 氢-磷脂酰-(γ-甲甲氧基-α) -氨基丁酰-甘氨酰-甘氨酰)-乙醇胺-N-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷-2-β-(N-乙酰基)-葡萄糖-氨基-4-β-半乳糖苷( II)、氢磷脂酰-(γ-甲氧基-α-氨基丁酰-甘氨酰-甘氨酰)-乙醇胺-N-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖基-4-β-半乳糖苷(III)、α-谷氨酰-(α , α'-二棕榈基甘油-β-磷酰基)-乙醇胺-N-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖--4-β-半乳糖苷 (IV), γ-谷氨酰基-(α, α'-二棕榈基甘油-β -磷酰基）-乙醇胺-N-β-（N-乙酰基）-葡萄糖-氨基--4-β-半乳糖苷（V），鞘氨醇-N-α-（N-乙酰基）-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷- 2-β-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷 (VI)、鞘氨醇-N-α-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷 (VII)、α-鞘氨醇 ( Niemann)-N-α-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷(VIII)，1-O-棕榈基鞘氨醇-N-α-(N-乙酰基)-氨基葡萄糖-4-β-半乳糖苷(九）。 2. I-V 分别为 B 组活性稀释度为 1:3.2×103、1:3.2×103、1:1.6×103、1:3.2×103 和 1:1.6×103，VI-IX A 组活性稀释度为分别为1：3.2×103、1：1.6×103、1：1.6×103和1：1.6×103。 3. 对 VII 和 IV 的旋光度和基团效力之间的关系进行了检查，结果表明 A 组合成物质是 α-N-糖苷，B 组物质是 β-N-糖苷，这反过来表明在天然物质中A 组和 B 组物质的碳水化合物部分分别以 α- 和 β- 糖苷键与分子中的非碳水化合物部分结合。 本次调查的费用由教育部通过科学研究资助委员会提供的资助支付，对此表示感谢。

  DOI：

  10.1620/tjem.61.283