1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮 | 3335-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: N-methyl-3-phenyl-2-oxindole；2h-Indol-2-one,1,3-dihydro-1-methyl-3-phenyl-；1-methyl-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 3335-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: STUSWSPQKLNHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  406.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到1-甲基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚啉-2-酮并将吲哚啉-2-硫酮脱硫为吲哚啉和吲哚衍生物

  摘要：

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730616
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Arylation of<i>N</i>-Methyl-2-oxindole with Arylboronic Acids in Water Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with a Low Catalyst Loading
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201601411

  日期：2017.3.20

  site‐selective C3‐arylation of N‐methyl‐2‐oxindole with arylboronic acids at room temperature in aqueous media to yield a series of 3‐aryl‐N‐methyl‐2‐oxindoles. This catalytic reaction progressed well with a low catalyst loading (0.01 mol %) under open‐flask conditions. Notably, a column‐chromatography‐free method for the quantitative preparation of C3‐arylated N‐methyl‐2‐oxindoles is reported. The catalyst

  两种新型Pd II ONO钳形络合物可有效地用作均相催化剂，用于在室温下在水性介质中将N-甲基-2-氧吲哚与芳基硼酸进行定点C3芳基化，生成一系列3-芳基-N-甲基-2-氧吲哚 在开瓶条件下，该催化剂的催化反应进展顺利，催化剂负载量低（0.01 mol％）。值得注意的是，据报道，采用了无柱色谱法定量制备C3芳基化的N-甲基-2-氧吲哚。该催化剂与多种底物表现出良好的相容性，并在多达五个连续运行中具有可回收性，而没有明显的收率损失。
• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。