3,4-dihydro-1-methyl-3-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one | 1636897-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-methyl-3-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-nitro-3-phenylindolin-2-one；1-Methyl-3-nitro-3-phenylindol-2-one；1-methyl-3-nitro-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1636897-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: FXGOGYCIUKXYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,4-dihydro-1-methyl-3-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过室温下的自由基偶联反应对2-辛醇的C（sp3）-H键进行无金属硝化

  摘要：

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700870

文献信息

• Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and Deamination of the Reaction Products
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Ondřej Rudolf、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.201300319

  日期：2014.5

  4‐dihydro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. Using triphosgene (=bis(trichloromethyl) carbonate), these compounds were converted to 3,3a‐dihydrooxazolo[4,5‐c]quinoline‐2,4(5H,9bH)‐diones. The deamination of the reduction products using HNO2 afforded mixtures of several compounds, from which 3‐alkyl/aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones and their 3‐hydroxy and 3‐nitro derivatives were isolated as the products

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。