(E)-3-cinnamyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-cinnamyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: HTMFUKGDETUIOI-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-cinnamyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基烷基化与内部炔烃在水中构建CC和CN键

  摘要：

  已经开发了能够在水中与炔烃进行有效烯丙基烷基化的钯催化体系。该反应提出了一种环境友好的策略，可以与吲哚啉酮，酮，胺类一起构建许多烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc00666g

文献信息

• Direct Allylic C–H Bond Activation To Synthesize [Pd(η³-cin)(IPr)Cl] Complex: Application in the Allylation of Oxindoles
  作者：Rong-Bin Hu、Chun-Hai Wang、Wei Ren、Zhong Liu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02965

  日期：2017.11.3

  an efficient ligand in promoting allylic C–H bond functionlizations. Notably, the catalytic [Pd(η3-cin)(IPr)Cl] complex (where cin = cinnamyl) was formed in situ from direct C–H activation of allylic precursors, and was obtained by way of one-pot strategy with available IPr·HCl and allylbenzene. The catalyst exhibits high regioselectivity and stereoselectivity of the allylic C–H alkylation with oxindoles

  N-杂环卡宾（NHCs）被发现为促进烯丙基C–H键功能化的有效配体。值得注意的是，催化[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]络合物（其中CIN =肉桂基）形成在从烯丙基前体的直接C-H活化原位，并通过一釜策略可用的方式获得IPr·HCl和烯丙基苯。该催化剂具有宽范围的与吲哚的烯丙基CH烷基化反应的高区域选择性和立体选择性。
• Mo-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja0755717

  日期：2007.11.28

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation reaction mediated by a chiral molybdenum catalyst has been developed as a novel entry into synthetically versatile 3-alkyl-3-aryloxindoles. Extremely bulky nucleophiles were employed to form a quaternary center and an adjacent tertiary center asymmetrically concurrently. The regio- and diastereoselectivity of the reaction is dependent

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。