1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylindolin-2-one | 1315281-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1315281-12-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: QXMKXXJVGMWIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylindolin-2-one 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1',5-Dimethylspiro[indeno[1,2-b]indole-10,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内氧化吲哚-吲哚偶联反应合成环戊二吲哚螺氧吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11432
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内氧化吲哚-吲哚偶联反应合成环戊二吲哚螺氧吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11432

文献信息

• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Fe^III-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Arylation (CDA) between Oxindoles and Arenes under an Air Atmosphere
  作者：Hong-Ru Wu、Hong-Yan Huang、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201502519

  日期：2015.11.16

  An efficient FeIII‐catalyzed cross‐dehydrogenative arylation (CDA) of 3‐substituted oxindoles with activated arenes under an air atmosphere was developed to provide 3,3′‐disubstituted oxindoles in good yields.

  在空气气氛下，使用活化的芳烃对3-取代的吲哚进行有效的Fe III催化的交叉脱氢芳基化（CDA），可提供高收率的3,3'-二取代的吲哚。
• Silyl Cation-Initiated, Brønsted Acid-Catalyzed Strategy toward Unsymmetrical 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles and Azonazine Cores
  作者：Jabir Khan、Naveen Yadav、Aparna Tyagi、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01351

  日期：2022.8.19
• Synthesis of Cyclopentadiindolyl Spirooxindoles via Palladium-catalyzed Intramolecular Oxidative Indole-Indole Coupling Reaction
  作者：Da Young Seo、Gieun Kim、Hwi Yul Jo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11432

  日期：2018.4