1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛 | 89424-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛
• 英文名称: 1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 89424-83-9
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD09842492
• 分子量: 148.161
• InChiKey: WAYCQEPIQNTRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛 在 劳森试剂 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-((benzo[d][1,3]-dioxol-6-yl) methylene)dihydrofuran-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醇 在 偶氮二异丁腈 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL CONDENSED - RING ARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ARYLES À NOYAUX CONDENSÉS PESTICIDES

  摘要：

  化学式（I）的缩合环芳基化合物及其用作农药，用于控制有害生物，其中（X）mQ，A，R1，（Y）n和基团-W1-W2-W3-W4-的定义如下。

  公开号：

  WO2009112275A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087854A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of, for example, pain.

  本文提供了吡唑化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作 MAGL 和/或 ABHD6 的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗例如疼痛等疾病。
• 1,3-Dioxan-5-ylalkenoic acids
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04567197A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  The invention concerns novel 4-phenyl-1,3-dioxan-5-ylalkenoic acid derivatives of the formula I having cis relative stereochemistry at positions 4 and 5 of the dioxane ring and wherein Ra and Rb are variously hydrogen, alkyl, halogenoalkyl, alkenyl, and optionally substituted aryl or arylalkyl, Rc is hydroxy, alkoxy or alkanesulphonamido, n is 1 or 2, A is ethylene or vinylene, Y is (2-5C)polymethylene optionally substituted by alkyl, and benzene ring B is optionally substituted phenyl, or, when Rc is hydroxy, a salt thereof. The acid derivatives antagonize one or more of the actions of thromboxane A.sub.2 (TXA.sub.2) and are expected to be of value in those disease conditions in which TXA.sub.2 is involved. The invention also provides pharmaceutical compositions containing an acid derivative of formula I, and processes for their chemical production.

  该发明涉及具有二氧杂环戊烷环上4和5位处顺式相对立体化学的新型4-苯基-1,3-二氧杂环戊烯酸衍生物，其中Ra和Rb可以是氢、烷基、卤代烷基、烯基，也可以是可选择地取代的芳基或芳基烷基，Rc是羟基、烷氧基或烷磺酰胺基，n为1或2，A为乙烯或乙烯基，Y为(2-5C)聚亚甲基，可选择地被烷基取代，苯环B可选择地被取代的苯基，或者当Rc为羟基时，其盐。这些酸衍生物拮抗血栓素A.sub.2（TXA.sub.2）的一个或多个作用，并预计在TXA.sub.2参与的疾病情况中具有价值。该发明还提供含有式I的酸衍生物的药物组合物，以及它们的化学生产方法。
• [EN] COMPOUNDS, PREPARATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011075784A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for using such compounds as agents or drugs for inhibiting perforin activity and for treating a subject at risk of or susceptible to a disease or disorder, or having a disease or disorder associated with undesirable perforin activity.

  本发明提供了式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抑制穿孔素活性的药剂或药物，用于治疗患有与不良穿孔素活性相关的疾病或紊乱、或处于患有风险或易感染某种疾病或紊乱的受试者的方法。
• [EN] AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE A FUSION AZOLIDINONE-VINYLE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004007491A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R1 , R2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷二酮-乙烯融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺部损伤。式(I)中，A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述中所述。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，