1,3-二甲氧基吖啶-9(10H)-酮 | 27221-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基吖啶-9(10H)-酮
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-10H-acridin-9-on；1,3-Dimethoxy-9-acridanon；1,3-Dimethoxy-9-acridon；1,3-Dimethoxy-9(10H)-acridinone；1,3-dimethoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 27221-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BILBOTFLFDBNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基吖啶-9(10H)-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到1-hydroxy-3-methoxy-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮衍生物：设计，合成和抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2。

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.017
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-N-(2-iodo-phenyl)-4,6-dimethoxy-benzamide 在 正丁基锂 、 四乙基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-二甲氧基吖啶-9(10H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A short efficient route to acronycine and other acridones

  摘要：

  一种以锂–碘交换为触发的低温重排反应，对N-托烯磺酰-o-碘苯乙酰胺进行Fries类型的重排反应，是一种普遍的区域选择性合成氨基酸的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001046

文献信息

• Thiations with Tetraphosphorus Decasulfide in Hexamethylphosphoric Triamide; Synthesis of Thioacronycine and Acridanethiones
  作者：R. R. Smolders、J. Hanuise、R. Coomans、V. Proietto、N. Voglet、A. Waefelaer

  DOI：10.1055/s-1982-29851

  日期：——
• Oh; Greco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 261,263, 266
  作者：Oh、Greco

  DOI：——

  日期：——