1-hydroxy-3-methoxy-9-acridanone | 91998-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methoxy-9-acridanone
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methoxyacridone；1-Hydroxy-3-methoxyacridin-9(10H)-one；1-hydroxy-3-methoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 91998-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: LJHHYEQRALVSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2806.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 铜 三氯化铝 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-hydroxy-3-methoxy-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮衍生物：设计，合成和抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2。

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.017

文献信息

• Smolders, R. R.; Hanuise, J.; Voglet, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 239 - 240
  作者：Smolders, R. R.、Hanuise, J.、Voglet, N.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLDERS, R. R.;HANUISE, J.;VOGLET, N., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1984, 93, N 3, 239-240
  作者：SMOLDERS, R. R.、HANUISE, J.、VOGLET, N.

  DOI：——

  日期：——
• Acridone derivatives: Design, synthesis, and inhibition of breast cancer resistance protein ABCG2
  作者：Ahcene Boumendjel、Sira Macalou、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Madeleine Blanc、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.017

  日期：2007.4

  The breast cancer resistance protein (BCRP, ABCG2) is among the latest discovered ABC proteins to be involved in MDR phenotype and for which only few inhibitors are known. In continuing our program aimed at discovering efficient multidrug resistance modulators, we conceived and synthesized new acridones as ABCG2 inhibitors. The design of target molecules was based on earlier results dealing with ABCG2

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。