1,3-二甲氧基咪唑六氟磷酸盐 | 951020-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲氧基咪唑六氟磷酸盐
• 英文名称: 1,3-dimethoxyimidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: 1,3-Dimethoxyimidazolium hexafluorophosphate；1,3-dimethoxyimidazol-1-ium;hexafluorophosphate
• CAS: 951020-81-8
• 化学式: C₅H₉N₂O₂*F₆P
• 分子量: 274.103
• InChiKey: KBRFXVGODOTNGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基咪唑六氟磷酸盐 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到1-methoxyimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Laus, Gerhard; Schwaerzler, Alexander; Bentivoglio, Gino, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 447 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1-hydroxyimidazole-3-oxide 在 碳酸氢钠 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到1,3-二甲氧基咪唑六氟磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607

文献信息

• N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts
  作者：Gerhard Laus、Alexander Schwärzler、Philipp Schuster、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Thomas Lörting、Johannes Schütz、Paul Peringer、Günther Bonn、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2007-0301

  日期：2007.3.1

  1-Hydroxyimidazole-3-oxides (2-H, 2-Me) were alkylated with (RO)₂SO₂ (R =Me, Et) to give the new 1,3-di(alkyloxy)imidazolium cations which were isolated as hexafluorophosphates. Ion metathesis yielded new hydrophobic ionic liquids (bis(trifluoromethanesulfonyl)imides, tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphates). Bromination afforded 2-bromo derivatives which were converted to Ni and Pd N-heterocyclic carbene complexes by oxidative insertion. Fifteen crystal structures were determined by X-ray diffraction. The N-alkyloxy groups are twisted out of the imidazole ring plane and adopt either syn or anti conformations in the solid state.

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。
• Synthesis and Crystal Structures of New 1,3-Disubstituted Imidazoline-2-thiones
  作者：Gerhard Laus、Volker Kahlenberg、Klaus Wurst、Thomas Müller、Holger Kopacka、Herwig Schottenberger

  DOI：10.5560/znb.2013-3184

  日期：2013.11.1

  only by the second method. Both methods worked for the synthesis of the methoxy derivatives 12 and 13 from 3 and 4, and the benzylideneamino derivative 15 from 6. 1-Amino-3- methylimidazoline-2-thione (16) was also prepared by hydrolysis of the benzylideneamino derivative 15. Crystal structures of seven 1,3-disubstituted imidazoline-2-thiones were determined by singlecrystal X-ray diffraction. Intermolecular

  评估了两种方法（MeOH/K2CO3、吡啶/Et3N）将硫引入 1,3-二取代季咪唑鎓盐 1-9 的 2-位（Cl、I、BF4、PF6、CH3OSO3 用作阴离子）得到九个 1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮 10-18 (1, 10: R1 = CH3, R2 = CH3; 2, 11: R1 = OCH2Ph, R2 = CH3; 3, 12: R1 = OCH3, R2 = CH3；4, 13: R1 = OCH3, R2 = OCH3; 5, 14: R1 = NH2, R2 = CH2Ph; 6, 15: R1 = NCHPh, R2 = CH3; 7, 16: R1 = NH2, R2 = CH3 ; 8, 17: R1 = NCHPh, R2 = NCHPh; 9, 18: R1 = NH2, R2 = OCH3)。化合物11-18代表N-烷氧基和N-氨基咪唑啉-2-硫酮，而10
• Hydroxy-1H-imidazole-3-oxides – Synthesis, Kinetic Acidity, and Application in Catalysis and Supramolecular Anion Recognition
  作者：Susan Bartz、Bettina Blumenröder、Anika Kern、Julia Fleckenstein、Sabine Frohnapfel、Jürgen Schatz、Alexander Wagner

  DOI：10.1515/znb-2009-0607

  日期：2009.6.1

  the pseudo-first order reaction rates of the H/D exchange process of the C2-H proton of compounds 3 - 9. The observed kinetic acidities are much higher than reaction rates observed for simple imidazolium salts; half-lifes of the H/D exchange are usually in the range of minutes. Similar to dialkyl/aryl imidazolium salts, all prepared dialkoxy imidazolium salts could be used as precatalysts in standard

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd
• Laus, Gerhard; Schwaerzler, Alexander; Bentivoglio, Gino, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 447 - 464
  作者：Laus, Gerhard、Schwaerzler, Alexander、Bentivoglio, Gino、Hummel, Michael、Kahlenberg, Volker、Wurst, Klaus、Kristeva, Elka、Schuetz, Johannes、Kopacka, Holger、Kreutz, Christoph、Bonn, Guenther、Andriyko, Yuriy、Nauer, Gerhard、Schottenberger, Herwig

  DOI：——

  日期：——