1,3-二甲硫基-2-丙醇 | 31805-83-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二甲硫基-2-丙醇
• 中文别名: 1,3-双(甲基硫代)-2-丙醇；1,3-二(甲硫基)-2-丙醇
• 英文名称: 1,3-bis(methylthio)-2-propanol
• 英文别名: 1,3-bis(methylsulfanyl)propan-2-ol
• CAS: 31805-83-1
• 化学式: C₅H₁₂OS₂
• mdl: MFCD00041435
• 分子量: 152.282
• InChiKey: BTQNSLFPJKRBQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114°C 5mm
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  112-114°C/5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲硫基-2-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2,4-Bis-methylsulfanyl-1,1-diphenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes using 1,3-bis(methylthio)allyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二巯基丙-2-醇 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二甲硫基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  432.二硫醇。第十九部分。乙酰化二硫醇脱乙酰化的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002240

文献信息

• Diastereoselective Synthesis and Two-Step Photocleavage of Ruthenium Polypyridyl Complexes Bearing a Bis(thioether) Ligand
  作者：Michael S. Meijer、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01669

  日期：2019.9.3

  Thioethers are good ligands for photoactivatable ruthenium(II) polypyridyl complexes, as they form thermally stable complexes that are prone to ligand photosubstitution. Here, we introduce a novel symmetric chelating bis(thioether) ligand scaffold, based on 1,3-bis(methylthio)-2-propanol (4) and report the synthesis and stereochemical characterization of the series of novel ruthenium(II) polypyridyl

  硫醚是可光活化的钌（II）聚吡啶基配合物的良好配体，因为它们会形成易于配体光稳定的热稳定配合物。在这里，我们介绍一种基于1,3-双（甲硫基）-2-丙醇（4）的新型对称螯合双（硫醚）配体支架，并报道了一系列新型钌（II）聚吡啶基配合物的合成和立体化学表征[Ru（bpy）2（L）]（PF 6）2（[ 1 ] – [ 3 ]（PF 6）2），其中L为配体4，其甲基醚为1,3-双（甲硫基）-2 -甲氧基丙烷（5）或其羧甲基醚，1，3-双（甲硫基）-2-（羧甲氧基）丙烷（6）。配位体的配位4 - 6到双（联吡啶）钌中心产生了16分可能的异构体，包括8个可能的非对映异构Λ和它们的Δ对映体。我们发现[ 1 ] – [ 3 ]（PF 6）2的合成是非对映选择性的，产生Λ-（S）-eq-（S）-ax-OH eq- [ Ru ] 2+和Δ-（R）-ax-（R）-eq-OH eq- [ Ru ] 2+异构体。在水中用蓝光照射后，[
• Red Light Activation of Ru(II) Polypyridyl Prodrugs via Triplet-Triplet Annihilation Upconversion: Feasibility in Air and through Meat
  作者：Sven Askes、Michael Meijer、Tessel Bouwens、Iris Landman、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.3390/molecules21111460

  日期：——

  trigger full activation of the Ru-based prodrug. Then, the blue light generated by TTA-UC liposomes under red light irradiation (630 nm, 0.57 W/cm2) through different thicknesses of pork or chicken meat was measured, showing that TTA-UC still occurred even beyond 10 mm of biological tissue. Overall, the rate of activation of the ruthenium compound in TTA-UC liposomes using either blue or red light (1.6 W/cm2)

  三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 是一种很有前途的光物理工具，可以将光药理化合物的激活波长转移到红色或近红外波长域，在该域​​中光可以最佳地穿透人体组织。然而，TTA-UC 对分子氧敏感，分子氧会淬灭上转换所需的三重态。在这里，我们不仅证明了 TTA-UC 脂质体对双氧的敏感性可以通过添加抗氧化剂来规避，而且这种策略与基于钌的化学治疗化合物的激活相容。首先，红转蓝上转换脂质体用蓝光敏感的膜锚定钌多吡啶复合物功能化，并在抗坏血酸和谷胱甘肽组成的抗氧化剂混合物存在的情况下放入溶液中。在用医疗级 630 nm PDT 激光照射红光后，TTA-UC 脂质体在空气中产生足够的蓝光，以有效触发基于 Ru 的前药的完全激活。然后，测量了 TTA-UC 脂质体在红光照射（630 nm，0.57 W/cm2）下穿过不同厚度的猪肉或鸡肉产生的蓝光，表明 TTA-UC 仍然发生在超过 10 mm 的生物组织。总体而言，发现使用蓝光或红光
• 796 nm Activation of a Photocleavable Ruthenium(II) Complex Conjugated to an Upconverting Nanoparticle through Two Phosphonate Groups
  作者：Michael S. Meijer、Marta M. Natile、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00043

  日期：2020.10.19

  UCNP to the ruthenium complex. Herein, we report on the synthesis and photochemistry of the ruthenium(II) polypyridyl complex [Ru(bpy)2(3H)](PF6)2 ([1](PF6)2), where bpy = 2,2-bipyridine and 3H is a photocleavable bis(thioether) ligand modified with two phosphonate moieties. This ligand was coordinated to the ruthenium center through its thioether groups and could be dissociated under blue-light irradiation

  可光活化的钌抗癌前药的生物应用受到需要使用渗透性差的高能可见光对其活化的限制。上转换纳米粒子（UCNPs）在近红外（NIR）激发下产生高能光，可以解决此问题，只要它们与前药形成稳定的，可在水（H 2 O）中分散的纳米共轭物并且有有效的能量从UCNP转移到钌络合物。在这里，我们报道了钌（II）聚吡啶配合物[Ru（bpy）2（3 H）]（PF 6）2（[ 1 ]（PF 6）2），其中bpy = 2,2-联吡啶，3 H是被两个膦酸酯部分修饰的可光裂解的双（硫醚）配体。该配体通过其硫醚基团配位至钌中心，并且可以在蓝光照射下解离。配合物[ 1 ]（PF 6）2通过其双（膦酸酯）结合到NaYF 4：Yb 3+，Tm 3+ @NaYF 4：Nd 3+ @NaYF 4核-壳-壳（CSS-）UCNPs的表面）基团，从而形成H 2 O可分散的热稳定纳米共轭物（CSS-UCNP @ [ 1]）。发现在中性至弱碱
• Some β-Hydroxypropyl Sulfides and their Derivatives¹
  作者：Thomas K. Todsen、C. B. Pollard、Edward G. Rietz

  DOI：10.1021/ja01165a046

  日期：1950.9
• Ternary complexes of palladium(II) containing (Te,S) and (Te,N) hybrid organotellurium ligands: synthesis, spectra and cis-trans isomeric conversion
  作者：Raman Batheja、S.K. Dhingra、Ajai K. Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05461-w

  日期：1995.6

  Five ternary complexes of palladium(II) namely [Pd(L(1))(2)](ClO4)(2) (1), [Pd(L(1))(L(2))](ClO4)(2) (2), [(PPh(3))(2)Pd(L(1))](ClO4)(2) (3), [(DppE)Pd(L(2))](ClO4)(2) (4) and [Pd(L(1))(L(3))](ClO4)(2) (5) where L(1) = MeSCH(2)CH(2)TeAr, L(2) = Me(2)NCH(2)CH(2)TeAr (Ar = 4-MeOC(6)H(4)) and L(3) = MeSCH(2)CH(OH)CH(2)SMe were synthesized by treating [PdCl2 . (L(1))] or [(PPh(3))(2)/(DPPE)PdCl2)] with AgClO4 and the appropriate ligand. The ligands L(1), L(2) and L(3) in these complexes are judged to be coordinated in bidentate mode on the basis of (1)HNMR and IR spectral data. All the complexes behave as 1:2 electrolytes in CH3CN. The Te-125(H-1) NMR spectra of 1 and 2 indicate that the ligands L(1) and L(2) in them are in a cis disposition in fleshly prepared dimethylsulphoxide-d(6)-CD3CN solutions, implying a similar configuration in the solid state but within a few hours there is partial conversion into the trans isomer.

表征谱图