1,3-二甲蒽 | 610-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,3-二甲蒽
• 中文别名: 1,3-二甲基蒽
• 英文名称: 1,3-dimethylanthracene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-anthracen
• CAS: 610-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: YPGZWANKCCQIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 沸点：
  375.14°C (estimate)
• 密度：
  1.0426 (estimate)
• 保留指数：
  341.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲蒽 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳族质子化。一些甲基取代的蒽离子的-3 1：1 H NMR参数。质子化位点的研究

  摘要：

  1-甲基蒽（1-MeA），2-MeA，1,2-Me 2 A，1,3-Me 2 A，1,4 Me 2 A，2,3-Me 2 A，1,4,9- Me 3 A和2,3,6,7-Me 4 A已在-78°下用SO 2 CIF中的FSO 3 H作为助溶剂质子化。对于所有底物，均观察到C（10）-和/或C（9）-质子化。发现碳氢化合物的质子化位点取决于（i）Me取代基对所生成的蒽离子的正电荷的介晶稳定程度，以及（ii）H（9）与H（9）之间的空间应变的减轻。C（9）质子化的位置1处的peri- Me取代基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80021-4
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3,5-trimethylbenzene 生成 1,3-二甲蒽
  参考文献：
  名称：

  Louise, Annales de Chimie (Cachan, France), 1885, vol. <6> 6, p. 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• A new InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones by using aluminum powder in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Jieping Wan、Zhiguo Zheng、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.113

  日期：2007.6

  InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones was investigated under different conditions. A new synthetic method for anthracenes in aqueous media under mild conditions is described.

  在不同条件下研究了InCl 3催化的蒽酮和蒽醌的还原。描述了一种在温和条件下在水性介质中合成蒽的新方法。
• An efficient reduction of anthrones to anthracenes
  作者：Donald J. Marquardt、Frankie A. McCormick

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88004-2

  日期：1994.2

  An efficient and general means of reducing anthrones to anthracenes has been developed. The procedure, which uses NaBH4 as the reducing agent in a mixed solvent system of diglyme/methanol, produced anthracenes in essentially quantitative yield from a variety of anthrones.

  已经开发了将蒽酮还原为蒽的有效且通用的方法。该方法在二甘醇二甲醚/甲醇的混合溶剂系统中使用NaBH 4作为还原剂，从各种蒽类化合物中以基本上定量的产率生产了蒽。