1,1,2,2,3,3-六氟环丙烷 | 931-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,2,2,3,3-六氟环丙烷
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3-Hexafluoro-cyclopropane
• 英文别名: Hexafluor-cyclopropan；Perfluorcyclopropan；perfluorocyclopropane；hexafluorocyclopropane；1,1,2,2,3,3-hexafluorocyclopropane
• CAS: 931-91-9
• 化学式: C₃F₆
• mdl: MFCD09763636
• 分子量: 150.023
• InChiKey: GQUXQQYWQKRCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -157°C
• 沸点：
  -30°C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-六氟环丙烷 在 溴 作用下， 以83%的产率得到1,3-二溴六氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的环丙烷的制备以及与卤素的开环反应。

  摘要：

  通过适当的氟化烯烃与六氟环氧丙烷（HFPO）在180摄氏度下的反应制备了各种高度氟化的环丙烷1.通过用Ag（2）O和NH（3）催化将氟化腈1e转化为三嗪衍生物2a和2b。 ）/（CF（3）CO）（2）O。氟化环丙烷在升高的温度下与卤素反应，以提供第一种有用的，通用的1,3-二卤代多氟丙烷的合成方法。在150-240摄氏度下，六氟环丙烷和卤素X（2）以50-80％的分离产率产生XCF（2）CF（2）CF（2）X（X = Cl，Br，I）。五氟环丙烷cC（3）F（5）Y [Y = Cl，OCF（3），OC（3）F（7）和OCF（2）CF（CF（3））OCF（2）CF（2）Z; Z = SO（2）F，CN，CO（2）Me]在150°C时发生区域特异性反应，得到XCF（2）CF（2）CFXY，cC（3）F（5）Br与Br（2）发生区域选择性反应给出16.7：BrCF（2）CF（2）CFBr（2）：

  DOI：

  10.1021/jo030014y
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 以91%的产率得到1,1,2,2,3,3-六氟环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halogenated compounds

  摘要：

  卤代化合物是通过高度氟化的环丙烷与氯、溴、碘或其混合物在100℃以上的温度下进行环开反应制备的。所制备的一种新型化合物是高度氟化和卤化的醚，其他新型化合物则是起始物质或产物。该过程的产物可用作某些自由基聚合的链转移剂，并可作为化学中间体用于制备各种产品，如表面活性剂和纺织品表面处理剂。

  公开号：

  US05504248A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-[[2,2,4-Trifluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy]ethyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate 在 1,1,2,2,3,3-六氟环丙烷 、 fluorine 作用下， 反应 10.3h， 生成 C₉H₄F₁₂O₆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING PERFLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES PERFLUORÉS

  摘要：

  揭示了一种制备全氟功能化合物的方法，包括：A.将至少部分氢化的醇转化为至少部分氢化的酯化合物；B.在至少一种（卤）烯烃的存在下，将所述至少部分氢化的酯化合物与氟反应，所述（卤）烯烃包括至少一个碳-碳双键并且在所述双键的任何一个碳原子上具有至少一个氟或氯原子，以获得全氟酯化合物。

  公开号：

  WO2012069364A1

文献信息

• An azidopiperideine ? dihydrodiazepine ring expansion of the fluorocarbon class: synthesis of perfluoro-(1,4-dimethyl-2,3-diazacyclo-hepta-1,3-diene)via thermolysis of perfluoro-(6-azido-2,6-dimethyl-1 azacyclohexene)
  作者：Mohammad Abed-Rabboh、Ronald E. Banks、Brian Beagley

  DOI：10.1039/c39830001117

  日期：——

  Flow pyrolysis of perfluoro-(6-azido- 2,6 dimethyl-1-azacyclohexene) at ca. 380 °C and 1 mmHg yields Perfluoro-(1,4-dimethyl-2,3-diazacyclohepta-1,3-diene)(mainly) plus its isomers perfluoro-(1,5-dimethyl-6,7-diazabicyclo[3.2.0]hept-6-ene) and perfluoro-(2,4-dimethyl- 1,3-diazacyclohepta- 1,3-diene); the molecular geometry of the first of these products has been determined by gas-phase electron diffraction

  全氟-（6-叠氮基-2,6二甲基-1-氮杂环己烯）的流热解温度约为 380°C和1 mmHg产生全氟-（1,4-二甲基-2,3-二氮杂环庚-1,3-二烯）（主要）及其异构体全氟-（1,5-二甲基-6,7-二氮杂双环[3.2 .0]庚6-烯）和全氟-（2,4-二甲基-1,3-二氮杂环庚-1,3-二烯）；这些产品中第一个的分子几何结构已通过气相电子衍射法确定。
• Cyclopropane chemistry. Part 5 [1,2]. Hexafluorocyclopropane as a source of difluorocarbene
  作者：J.Michael Birchall、Roy Fields、Robert N. Haszeldine、Reginald J. McLean

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85225-2

  日期：1980.6

  yields of the corresponding 1,1-difluorocyclopropanes, formed by addition of difluorocarbene to the olefin. The tetrafluoroethylene formed dimerises to octafluorocyclobutane, co-dimerises with the olefin, or survives, depending on the reaction conditions. With allene, hexafluorocyclopropane gives 1-(difluoromethylene)cyclopropane, 2,2,3,3-tetrafluorospiropentane, and products derived from tetrafluoroethylene

  在乙烯，丙烯，氯乙烯和溴化乙烯的存在下对六氟环丙烷进行热解可得到相应的1,1-二氟环丙烷的良好收率，该反应是通过在烯烃中加成二氟卡宾而形成的。取决于反应条件，形成的四氟乙烯二聚为八氟环丁烷，与烯烃共二聚或存活。六氟环丙烷与丙二烯一起生成1-（二氟亚甲基）环丙烷，2,2,3,3-四氟螺戊烷以及由四氟乙烯和丙二烯衍生的产物。
• Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
  申请人：Mukhopadhyay Sudip

  公开号：US20050245774A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Disclosed is a process for the synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene which comprises, in one embodiment, reacting a compound of CF 3 X 1 with a compound of CX 2 H═CHX 3 , wherein X 1 , X 2 , and X 3 are each independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and iodine, to produce a reaction product comprising a compound of CF 3 CH═CHX 3 , wherein X 3 is as described above; and when X 3 is not fluorine, fluorinating the compound to produce 1,3,3,3-tetrafluoropropene. The process in another embodiment comprises preparing tetrafluoropropene comprising thermally cracking one or more compounds capable of producing a reaction mixture which preferably comprises diflurocarbene radicals and vinylidene fluoride, and converting said reaction mixture into—tetrafluoropropene (1,3,3,3-tetrafluoropropene).

  公开了一种合成1,3,3,3-四氟丙烯的方法，其中一种实施方式包括将CF3X1化合物与CX2H═CHX3化合物反应，其中X1、X2和X3分别独立地选自氟、氯、溴和碘组成的群体，以产生包含CF3CH═CHX3化合物的反应产物，其中X3如上所述；当X3不是氟时，通过氟化化合物来产生1,3,3,3-四氟丙烯。另一种实施方式的方法包括制备四氟丙烯，包括通过热解能够产生反应混合物的一种或多种化合物，该反应混合物最好包括二氟卡宾自由基和乙烯基氟化物，并将所述反应混合物转化为四氟丙烯（1,3,3,3-四氟丙烯）。
• Insertion reactions of difluorocarbene generated by pyrolysis of hexafluoropropene oxide to OH bond
  作者：Junji Mizukado、Yasuhisa Matsukawa、Heng-dao Quan、Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.012

  日期：2005.3

  synthesized by the reaction of hexafluoropropene oxide (HFPO) with alcohol or phenol. In this reaction, although the insertion reaction of difluorocarbene to OH bond and the nucleophilic attack of alcohol or phenol to HFPO were competition, the insertion reaction proceeded predominantly to give fluorinated ether in the case of low nucleophilic alcohol or phenol. In addition, high reaction pressure is advantageous

  ROCHF 2型氟化醚是通过六氟环氧丙烷（HFPO）与醇或苯酚反应合成的。在该反应中，尽管二氟卡宾与OH键的插入反应和醇或酚对HFPO的亲核进攻是竞争的，但在低亲核醇或苯酚的情况下，插入反应主要进行以得到氟化醚。另外，在HFPO与（CF 3）2 CHOH或C 6 F 5 OH的反应中，高反应压力有利于氟化醚的选择性。
• Energetics of the rearrangement of neutral and ionized perfluorocyclopropane to perfluoropropylene. Use of infrared multiphoton dissociation spectra to identify structural isomers of molecular ions
  作者：D. S. Bomse、D. Wayne Berman、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00404a001

  日期：1981.7

  resonance spectroscopy. Infrared multiphoton excitation is effected by using low-power, continuous-wave laser radiation. The fingerprint spectrum of the molecular ion of perfluorocyclopropane is identical with that obtained from perfluoropropylene, indicating rearrangement of the former to the latter. Photodissociation kinetics indicate that the entire perfluorocyclopropane molecular ion population isomerizes

  红外光解光谱用于比较通过两种异构前体：全氟丙烯和全氟环丙烷的电子撞击电离获得的气相 C/sub 3/F/sub 6//sup +/ 离子的结构。当 CO/sub 2/ 激光器在 925 至 1080 cm/sup -1/ 波长范围内调谐时，通过观察多光子解离的程度获得光解谱。使用离子回旋共振光谱技术形成、储存和检测离子。红外多光子激发是通过使用低功率连续波激光辐射来实现的。全氟环丙烷分子离子指纹谱与全氟丙烯得到的指纹谱一致，表明前者重排为后者。光解动力学表明整个全氟环丙烷分子离子群异构化为更稳定的全氟丙烯结构。讨论了 C/sub 3/F/sub 6/ 和 C/sub 3/F/sub 6//sup +/ 异构体的热化学。与类似的 C/sub 3/H/sub 6/ 系统进行比较。光电离质谱结果产生 ..delta..H/sub f/(cC/sub 3/F/sub 6/) = -233.8 kcal/mol。4个数字。