1,3-二羟基-5-苯基-4-戊烯 | 124781-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1,3-二羟基-5-苯基-4-戊烯
• 英文名称: 1,3-Dihydroxy-5-phenyl-4-pentene
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-4-en-1,3-diol；(E)-5-phenyl-4-pentene-1,3-diol；1-phenyl-2-pentene-3,5-diol；(E)-5-phenylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 124781-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MSOQRGKDBGKRRX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  361.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基-5-苯基-4-戊烯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-phenylpent-1-en-3-carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  取决于所使用的亲核试剂，使用多种手性配体在不对称烯丙基碳酸酯上进行钯催化的烯丙基烷基化反应，其优良的ee良好，而区域选择性则差至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.190
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,3-二羟基-5-苯基-4-戊烯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  取决于所使用的亲核试剂，使用多种手性配体在不对称烯丙基碳酸酯上进行钯催化的烯丙基烷基化反应，其优良的ee良好，而区域选择性则差至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.190

文献信息

• Rearrangement of allylic cyclic sulfites to allylic sultones
  作者：Daniel E. Duffy、Fletcher H. Condit、Christopher A. Teleha、Chia-Lin J. Wang、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79196-9

  日期：1993.6

  Rearrangement of allylic cyclic sulfites 2 to allylic sultones 8 upon treatment with boron triflouride etherate is described.

  描述了在用三氟化硼醚化物处理后，将烯丙基环状亚硫酸酯2重排为烯丙基磺酸内酯8。
• Selective Oxidation of Alcohols Using Benzyldimethyltelluronium Dichromate
  作者：Yang‐Heon Song

  DOI：10.1080/00397910500408712

  日期：2006.3.1

  Abstract Selective oxidation of benzylic, allylic, and saturated secondary alcohols to the corresponding aldehydes or ketones by benzyldimethyltelluronium dichromate is described.

  摘要 描述了苄基二甲基碲重铬酸盐将苄基、烯丙基和饱和仲醇选择性氧化成相应的醛或酮。
• Aldol reactions on solid phase. Sc(OTf)3-Catalyzed aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers with aldehydes providing convenient methods for the preparation of 1,3-diol, β-hydroxy carboxylic acid, and β-hydroxy aldehyde libraries
  作者：Shü Kobayashi、Iwao Hachiya、Masaru Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01158-6

  日期：1996.7

  Aldol reactions on solid phase have been achieved. In the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3), polymer-supported silyl enol ethers reacted with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy thioester derivatives, which were reduced to 1,3-diol and β-hydroxy aldehyde derivatives, or hydrolyzed to β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  已经实现了固相上的醛醇缩合反应。在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下，聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的β-羟基硫代酯衍生物，将其还原为1,3-二醇和β-羟基醛衍生物，或水解为β-羟基羧酸衍生物。
• Selective Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols Using Potassium Ruthenate (K₂RuO₄) Under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Kwan Soo Kim、Sung Jung Kim、Yang Heon Song、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1055/s-1987-28154

  日期：——

  Catalytic amounts of potassium ruthenate in the presence of potassium peroxodisulfate, which quickly regenerates ruthenate during reaction, selectively oxidize allylic and benzylic alcohols in the presence of Adogen 464 as phase-transfer catalyst at room temperature but do not affect saturated alcohols.

  催化量的钌酸钾在有过二硫酸钾存在的情况下，在室温下可选择性地氧化烯丙基醇和苄醇，而在有 Adogen 464 作为相转移催化剂存在的情况下，则不会影响饱和醇。
• Synthetically useful .beta.-lithioalkoxides from reductive lithiation of epoxides by aromatic radical anions
  作者：Theodore Cohen、In Howa Jeong、Boguslaw Mudryk、M. Bhupathy、Mohamed M. A. Awad

  DOI：10.1021/jo00292a029

  日期：1990.3