5-Hydroxy-1-phenyl-1-penten-3-one | 124941-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-phenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 124941-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LACRPMRGQKVOSU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 5-Hydroxy-1-phenyl-1-penten-3-one 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到ethyl (cis)-3-hydroxy-2-phenyl-3-((E)-styryl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高取代四氢呋喃的立体选择性合成通过改行卡宾Ø ？H插入反应

  摘要：

  重氮羰基化合物与β-羟基酮的铜或铑催化反应可得到高度取代的四氢呋喃，具有出色的非对映选择性。在温和条件下，单步过程从卡宾OH插入反应开始，但被分子内羟醛反应转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201502484
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 adogen 464 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium ruthenate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-1-phenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols Using Potassium Ruthenate (K₂RuO₄) Under Phase-Transfer Catalysis Conditions

  摘要：

  催化量的钌酸钾在有过二硫酸钾存在的情况下，在室温下可选择性地氧化烯丙基醇和苄醇，而在有 Adogen 464 作为相转移催化剂存在的情况下，则不会影响饱和醇。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28154

文献信息

• Selective Oxidation of Alcohols Using Benzyldimethyltelluronium Dichromate
  作者：Yang‐Heon Song

  DOI：10.1080/00397910500408712

  日期：2006.3.1

  Abstract Selective oxidation of benzylic, allylic, and saturated secondary alcohols to the corresponding aldehydes or ketones by benzyldimethyltelluronium dichromate is described.

  摘要 描述了苄基二甲基碲重铬酸盐将苄基、烯丙基和饱和仲醇选择性氧化成相应的醛或酮。
• Selective oxidation of alcohols by K2FeO4-Al2O3-CuSO4·5H2O
  作者：Kwan Soo Kim、Yang Heon Song、Nam Ho Lee、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84667-5

  日期：1986.1
• Selective oxidation of alcohols by manganates
  作者：Kwan Soo Kim、Sangjae Chung、In Haeng Cho、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80450-0

  日期：1989.1
• KIM, KWAN SOO;KIM, SUNG JUNG;SONG, YANG HEON;HAHN, CHI SUN, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1017-1018
  作者：KIM, KWAN SOO、KIM, SUNG JUNG、SONG, YANG HEON、HAHN, CHI SUN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans through Diverted Carbene OH Insertion Reaction
  作者：Simon M. Nicolle、William Lewis、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201502484

  日期：2015.7.13

  Copper‐ or rhodium‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds with β‐hydroxyketones give highly substituted tetrahydrofurans with excellent diastereoselectivity. Under mild conditions, the single‐step process starts as a carbene OH insertion reaction, but is diverted by an intramolecular aldol reaction.

  重氮羰基化合物与β-羟基酮的铜或铑催化反应可得到高度取代的四氢呋喃，具有出色的非对映选择性。在温和条件下，单步过程从卡宾OH插入反应开始，但被分子内羟醛反应转移。