1,3-二羥蒽醌 | 518-83-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,3-二羥蒽醌
• 中文别名: 1,3-二?蒽醌
• 英文名称: xanthopurpurin
• 英文别名: 1,3-dihydroxyanthraquinone；purpuroxanthin；1,3-Dihydroxy-anthrachinon；1,3-dihydroxy-9,10-anthraquinone；1,3-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 518-83-2
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: WPWWKBNOXTZDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268℃
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

Xanthopurpurin是从Rubia akane根茎中分离得到的一种蒽醌苷，主要对胶原诱导的血小板聚集具有较强的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羥蒽醌 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 茜草酸
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar; Venkataraman, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 359,361,362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴蒽醌 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二羥蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Battegay; Claudin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1921, vol. <4> 29, p. 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二羟基-3-甲基蒽醌 、 、 邻苯三酚 在 E 、 F 、 1,3-二羥蒽醌 作用下， 以whereas with resorcinol gave 50% of D and 20% of Dl的产率得到间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Novel anthraquinones and process for the preparation and method of use thereof

  摘要：

  本文描述了一种制备羟基取代蒽醌的过程。该过程将邻苯二甲酸酐（取代或未取代）与至少带有两个羟基的苯环基团耦合。在某些蒽醌中，剩余的羟基被转化为甲氧基基团。这些化合物特别适用于治疗寄生虫病。此外，本文还介绍了一种使用蒽醌治疗或预防疟疾、丝虫病、血吸虫病和其他寄生虫病的方法。

  公开号：

  US20050267307A1

文献信息

• Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, <i>Brugia </i><i>m</i><i>alayi</i>
  作者：Mugunthu R. Dhananjeyan、Youli P. Milev、Michael A. Kron、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1021/jm0492655

  日期：2005.4.1

  reported anthraquinones from daylily roots with potent activity against pathogenic trematode Schistosoma mansoni. Here we report the synthesis of novel anthraquinones A-S and their antifilrarial activity. Anthraquinones A-S were synthesized by a single-step Friedel-Crafts acylation reaction between phthalic anhydrides and substituted benzenes. The antifilarial properties of these synthetic anthraquinones were

  淋巴丝虫病（elephantiasis）是由寄生线虫Wuchereria bancrofti和Brugia malayi引起的全球性公共卫生问题。我们以前曾报道过黄花菜根中的蒽醌具有对病原性曼氏血吸虫的有效活性。在这里，我们报告新型蒽醌AS的合成及其抗丝活性。通过邻苯二甲酸酐和取代苯之间的一步式Friedel-Crafts酰化反应合成蒽醌AS。测试了这些合成蒽醌的抗丝虫特性，以防微丝虫以及马来芽孢杆菌的成年雄性和雌性蠕虫。活性最强的蒽醌为K，在浓度为5 ppm的微丝aria虫和成年雄性和雌性蠕虫中，分别在1、5和3天内显示100％的死亡率。阿苯达唑 当前用于治疗寄生虫感染的口服药物被用作阳性对照。蒽醌的甲基化产物不影响微丝aria。经治疗的成年女性寄生虫的组织学检查显示，大多数蒽醌对子宫内胚胎造成了明显影响。
• Synthesis of arylated anthraquinones by site-selective Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflates) of 1,3-di(hydroxy)anthraquinones
  作者：Omer A. Akrawi、Afsar Khan、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.041

  日期：2013.10

  were prepared by Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflates) of various 1,3-(dihydroxy)anthraquinones. While the reactions of the bis(triflates) of parent 1,3-(dihydroxy)anthraquinone and of 2-chloro-1,3-di(hydroxy)anthraquinone proceeded with very good site-selectivity, the corresponding reactions of the bis(triflate) of 2-fluoro-1,3-diarylanthraquinones were not site-selective, which was explained

  芳基化的蒽醌类是由不同的1,3-（二羟基）蒽醌的双（三氟甲磺酸酯）的铃木 - 宫浦反应制备。虽然双父（三氟甲磺酸酯）1,3-（二羟基）蒽醌-2-氯-1,3-二的和的反应（羟基）蒽醌进行具有非常好的位点的选择性，所述之二的相应的反应（三氟甲磺酸酯）2-氟-1,3-二芳基蒽醌不是位点选择性的，这是基于氟原子的π供电作用来解释的。
• Aromatic ethers and process for producing aromatic ethers
  申请人：——

  公开号：US20040181099A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  According to a production process, aromatic ethers are producible by reacting phenols with an oxirane compound with use of an anion exchange resin as a catalyst. According to another production process, aromatic ethers having an alcoholic hydroxyl group are producible by a crystallization-purification step of using a solvent having a solubility parameter ranging from 7.5 to 12.5 for purification by crystallization. Further, according to still another production process, producible are aromatic ethers having an alcoholic hydroxyl group, wherein the content of a metal in the aromatic ethers is less than 100 ppm by mass, and the content of a halogen element in the aromatic ethers is less than 100 ppm by mass.

  根据一个生产过程，芳香醚可通过将酚与环氧化合物反应，并使用阴离子交换树脂作为催化剂来生产。根据另一个生产过程，具有醇羟基的芳香醚可通过结晶纯化步骤，使用溶剂进行结晶纯化，其溶解度参数范围为7.5至12.5进行生产。此外，根据另一个生产过程，可生产具有醇羟基的芳香醚，其中芳香醚中金属的含量小于100ppm，卤素元素的含量小于100ppm。
• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• Tautomers of Anthrahydroquinones: Enzymatic Reduction and Implications for Chrysophanol, Monodictyphenone, and Related Xanthone Biosyntheses
  作者：Michael A. Schätzle、Syed Masood Husain、Sascha Ferlaino、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja307151x

  日期：2012.9.12

  Reduction of emodin by sodium dithionite resulted in the formation of two tautomeric forms of emodin hydroquinone. Subsequent conversion by the short-chain dehydrogenase/reductase (SDR) MdpC into the corresponding 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one implies that deoxygenation is the first step in monodictyphenone biosynthesis. Implications for chrysophanol formation as well as reaction sequences

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。

表征谱图