3-羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌 | 28504-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌
• 英文名称: 1-methoxy-3-hydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-methoxy-3-hydroxyanthraquinone；xanthopurpurin-1-methylether；xantopurpurin 1-methyl ether；3-hydroxy-1-methoxy-anthraquinone；3-Hydroxy-1-methoxy-anthrachinon；1-Methoxy-3-hydroxy-9,10-anthracenedione；3-hydroxy-1-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 28504-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: DUOHXWPFZBYSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3-羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Storey, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-acetoxyanthraquinone 在 盐酸 作用下， 生成 3-羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Storey, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• Diels-Alder reactions of quinone sulfoxides
  作者：George A. Kraus、Soon Hyung Woo

  DOI：10.1021/jo00351a030

  日期：1986.1
• Fester; Suarez; Huck, 1945, vol. 14, p. 163,167
  作者：Fester、Suarez、Huck

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS, G. A.;WOO, SOON, HYUNG, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 114-116
  作者：KRAUS, G. A.、WOO, SOON, HYUNG

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.

表征谱图