1,3-二苯基-3-甲氧基氨基丙烷-1-酮 | 52322-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-3-甲氧基氨基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-methoxyaminopropan-1-one
• 英文别名: 3-methoxyamino-1,3-diphenyl-propan-1-one；3-Methoxyamino-1,3-diphenyl-propan-1-on；3-(Methoxyamino)-1,3-diphenyl-1-propanone；3-(methoxyamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 52322-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: ZUCRQWWTCQZNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-甲氧基氨基丙烷-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  A novel two-step preparation of enaminoketones by amination of α,β-unsaturated ketones with methoxyamine

  摘要：

  beta-Methoxyaminoketones, derived from the addition of methoxyamine to 1,3-diaryl-2-propen-1-one, underwent base-induced beta-elimination to furnish the corresponding enaminoketones in good to moderate yields. The reaction conditions and substituents on the substrates significantly influenced the selectivity in the production of enaminoketone and/or aziridineketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01801-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 反式-查耳酮 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-二苯基-3-甲氧基氨基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Methoxyamine to α,β-Unsaturated Ketones and the Rearrangement of β-Methoxyaminoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a080

文献信息

• Catalytic conversion of conjugated enones into optically active α-keto aziridines using chiral rare earth metal complexes
  作者：Hiroyasu Sugihara、Kazuhiro Daikai、Xiu Lan Jin、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00361-1

  日期：2002.4

  Optically active N-unsubstituted α-keto aziridines 2 were synthesized from conjugated enones 1 via the Sc[(R)-BNP]3-catalyzed enantioselective Michael addition of O-methylhydroxylamine followed by the La(O-i-Pr)3-catalyzed ring closure of the corresponding β-methoxyamino ketones 3. A remarkably high asymmetric amplification was observed during the Michael addition, and notable kinetic resolution was

  光学活性Ñ -未被取代的α酮氮丙啶2是从共轭烯酮合成1通过SC [（[R）-BNP] 3 -催化的对映选择性迈克尔加成的ö -methylhydroxylamine随后的La（O-我-Pr）3 -催化的相应的β-甲氧基氨基酮的闭环3。当使用La（O- i- Pr）3-（R）-BINOL催化剂体系时，在迈克尔加成反应期间观察到非常高的不对称扩增，并且在闭环反应期间也实现了显着的动力学拆分。
• Exchange Processes in Shibasaki’s Rare Earth Alkali Metal BINOLate Frameworks and Their Relevance in Multifunctional Asymmetric Catalysis
  作者：Jerome R. Robinson、Jun Gu、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b02201

  日期：2015.6.10

  utility of this technique for probing solution dynamics of REMB catalysts. Isolation of the first crystallographically characterized REMB complex with substrate bound enabled stoichiometric and catalytic reactivity studies, wherein we observed that substrate deprotonation by the catalyst framework was necessary to achieve selectivity. Our spectroscopic observations in LA/BB catalysis are inconsistent with

  Shibasaki 的稀土碱金属 BINOLate (REMB) 催化剂 (REMB; RE = Sc, Y, La - Lu; M = Li, Na, K; B = 1,1-bi-2-naphtholate; RE/M/B = 1 /3/3) 是最成功的对映选择性催化剂之一，并已用于广泛的机械反应。尽管这些催化剂取得了惊人的成功，但对其反应性至关重要的几个基本问​​题仍未解决。进行了组合反应性和光谱研究，以探测路易斯酸 (LA) 和路易斯酸/布朗斯台德碱 (LA/BB) 催化反应中活性催化剂的身份。交换光谱提供了一种获得 RE/Li 框架中配体和碱金属自交换速率的方法，证明了该技术在探测 REMB 催化剂溶液动力学方面的实用性。分离出第一个具有底物结合的晶体学表征的 REMB 复合物可以进行化学计量和催化反应研究，其中我们观察到催化剂框架的底物去质子化是实现选择性所必需的。我们在 LA/BB
• PRECATALYST FOR SHIBASAKI'S RARE EARTH METAL BINOLATE CATALYSTS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160145273A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed herein are schemes for the synthesis of novel hydrogen-bonded rare earth-BINOLate precatalyst complexes, the precatalysts, per se, and their application for the generation of anhydrous REMB catalysts by cation-exchange from metal halides.

  本文公开了一种合成新型氢键稀土-BINOL酸盐前催化剂复合物的方案，前催化剂本身，以及它们通过阳离子交换从金属卤化物中生成无水REMB催化剂的应用。
• Coldham, Iain; Collis, Alan J.; Mould, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2739 - 2746
  作者：Coldham, Iain、Collis, Alan J.、Mould, Roger J.、Rathmell, Richard E.

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Unsaturated Aminoketones. VIII.¹ Reaction of Primary Amines with 1,3-Diketones and Bromine Derivatives of Benzalacetophenone. Ethylene Imines
  作者：Norman H. Cromwell、Robert D. Babson、Charles E. Harris

  DOI：10.1021/ja01243a003

  日期：1943.3