三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾 | 626232-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾
• 英文名称: potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate
• 英文别名: potassium trimethoxy(trifluoromethyl)borate；potassium trimethoxy(trifluoromethyl)boranuide；potassium;trimethoxy(trifluoromethyl)boranuide
• CAS: 626232-27-7
• 化学式: C₄H₉BF₃O₃*K
• mdl: MFCD22124929
• 分子量: 212.018
• InChiKey: XQUUVPNLRZQWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，且需充氮气保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾 在 二氟化氢钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到三氟甲基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基三氟硼酸酯的便捷合成

  摘要：

  在酸性介质中，即在盐酸（37％），冰醋酸和三氟乙酸中以及在酸性离子液体中，通过氟化氢钾的作用，全氟烷基三甲氧基硼酸酯可以高产率转化为相应的全氟烷基三氟硼酸酯。这些低成本的方法避免了使用有毒和腐蚀性的氢氟酸或无水HF（aHF）。通常，全氟烷基三氟硼酸钾和钠是非常有价值的原料，通常用于制备低粘度的离子液体和含有[R F BF 3 ] -阴离子的有机盐，以及用于合成其他全氟烷基硼酸根阴离子，例如全氟烷基氰基氟硼酸盐[R F BF 3 -n（CN）n] -（n = 1-3）。此外，可以通过弱配位的[RF F BF 3 ] -抗衡离子获得复杂的金属阳离子，例如合成[Cu（bpy）3 ] [C 2 F 5 BF 3 ]（bpy = 2,2'-bipyridine ）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  以TMSCF 3为三氟甲基源的芳基Pd（II）配合物羰基化三氟甲基化的化学计量研究

  摘要：

  我们已经进行了一系列的化学计量研究，以确定可行的步骤为一个假设的催化循环的芳族溴化物与TMSCF 3的钯介导的羰基化偶联。我们的工作表明，带有Xantphos或t Bu 3 P作为膦配体的苯甲酰基Pd（II）配合物是由相应的Pd II（Ph）Br配合物从13暴露于化学计量的13 CO中生成的二氧化碳不能进行金属转移和还原消除为三氟苯乙酮。相反，在碱和另外的CO的存在下，这些有机金属配合物容易进行还原性消除为酰氟。试图确定酸性氟化物是否可以代表苯乙酮生产的中间体的尝试是没有意义的。尽管转化效率仍然很低，但只有在硼酸酯存在下，我们才能观察到所需产物的某些形成。最后，我们研究了四种膦连接的Pd II（Ph）CF 3配合物（Xantphos，D t BPF，t Bu 3 P和三苯膦）与一氧化碳的反应性。除了t Bu 3 P连接的配合物，所有其他金属配合物导致三氟乙酰苯的容易形成。我们在三苯基膦的情

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00849
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-di(i-propyl)phenylamino)ethane dihydrochloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三乙酯 、 sodium t-butanolate 、 三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-atom insertion of NHC–copper complex: The source of oxygen from N,N-dimethylformamide

  摘要：

  An unprecedented protocol for oxygen-atom insertion reaction of NHC-copper complexes has been developed by employing N,N-dimethylformamide as the oxygen source, which allows the preparation of imidazolinones from carbene complexes and decodes one of the mysterious transformations of NHC-metal complexes as well. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.017

文献信息

• モノヒドロペルフルオロアルカンを出発原料としたペルフルオロアルキル化剤の新規製造法、及びそれらを用いた芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法
  申请人：関東電化工業株式会社

  公开号：JP2021046434A

  公开（公告）日：2021-03-25

  【課題】トリフルオロメタンからシリル化トリフルオロメチルカルビノールを製造する簡便な方法を提供する。【解決手段】モノヒドロペルフルオロアルカン、カルボニル化合物、及びＮａＨを有機溶媒中で反応させた後、該反応液とシリル化剤とを反応させることによる、式［１］で表される化合物の製造方法である。［式中、ＲＦは、Ｃ１〜２の直鎖等のアルキル基であって、Ｃ上のＨが全てＦで置換されたペルフルオロアルキル基；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ＨあるいはＣ１〜２の直鎖等のアルキル基等；Ｒ１とＲ２は一体となって環を形成していてもよい；Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、ＨあるいはＣ１〜２の直鎖のアルキル基等］【選択図】なし

  提供一种简便的方法，用于从三氟甲烷制备硅化三氟甲基羟甲基醇。在有机溶剂中反应单羟全氟烷、羰基化合物和NaH后，通过将反应液与硅化剂反应来制备由式[1]表示的化合物的方法。【式中，RF代表全部氢被氟取代的全氟烷基，例如C1-2直链烷基；R1和R2分别独立表示氢或C1-2直链烷基等；R1和R2可以共同形成环；R3、R4和R5分别独立表示氢或C1-2直链烷基等】。【无选图】
• 新規トリフルオロメチル化剤及びそれを用いたトリフルオロメチル基含有化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：JP2017095363A

  公开（公告）日：2017-06-01

  【課題】医農薬中間体及び電子材料中間体として有用なトリフルオロメチル化剤及びそれを用いたトリフルオロメチル基含有化合物の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表わされるトリフルオロメチル基含有ボラート塩を、銅塩触媒及び配位子存在下、芳香族ヨージドと反応させ、トリフルオロメチル基含有化合物を製造する方法。（Ｒ１はメチル、エチル又はＣ３〜１０の直鎖／分岐／環式のアルキル）【選択図】なし

  提供一种作为医药农药中间体和电子材料中间体有用的三氟甲基化剂及其制备含有三氟甲基基团化合物的方法。将式（1）所示的含有三氟甲基基团的硼酸盐与铜盐催化剂和配体存在下的芳香族碘化物反应，制备含有三氟甲基基团的化合物的方法。（其中R1为甲基、乙基或C3-10的直链/支链/环状烷基）【选择图】无
• Application of Vinamidinium Salt Chemistry for a Palladium Free Synthesis of Anti-Malarial MMV048: A “Bottom-Up” Approach
  作者：Dinesh J. Paymode、Le Chang、Dan Chen、Binglin Wang、Komirishetty Kashinath、Vijayagopal Gopalsamuthiram、D. Tyler McQuade、N. Vasudevan、Saeed Ahmad、David R. Snead

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01725

  日期：2021.7.16

  MMV390048 (1) is a clinical compound under investigation for antimalarial activity. A new synthetic route was developed which couples two aromatic fragments while forming the central pyridine ring over two steps. This sequence takes advantage of raw materials used in the existing etoricoxib supply chain and eliminates the need for palladium catalysts, which were projected to be major cost-drivers.

  MMV390048 ( 1 ) 是一种正在研究抗疟活性的临床化合物。开发了一种新的合成路线，该路线将两个芳香片段偶联，同时通过两个步骤形成中央吡啶环。这一顺序利用了现有依托考昔供应链中使用的原材料，并消除了对钯催化剂的需求，而钯催化剂预计将成为主要的成本驱动因素。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• Recyclable Trifluoromethylation Reagents from Fluoroform
  作者：Jacob B. Geri、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.7b05408

  日期：2017.7.26

  We present a strategy to rationally prepare CF3- transfer reagents at ambient temperature from HCF3. We demonstrate that a highly reactive CF3- adduct can be synthesized from alkali metal hydride, HCF3, and borazine Lewis acids in quantitative yield at room temperature. These nucleophilic reagents transfer CF3- to substrates without additional chemical activation, and after CF3 transfer, the free borazine

  我们提出了一种在环境温度下从 HCF3 合理制备 CF3 转移试剂的策略。我们证明了可以在室温下以定量产率从碱金属氢化物、HCF3 和硼嗪路易斯酸合成高反应性 CF3-加合物。这些亲核试剂无需额外的化学活化即可将 CF3- 转移到底物上，在 CF3 转移后，游离的环硼氮烷被定量再生。这些特征能够合成流行的亲核、自由基和亲电三氟甲基化试剂，并完全回收硼嗪路易斯酸。