1,3-双(4-氰基苯基)脲 | 100953-84-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-氰基苯基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-cyanophenyl)urea
• CAS: 100953-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: XUOGYSFAFGNJST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

制备方法与用途

溶解于乙醇

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-氰基苯基)脲 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1,3-bis(4-carbamimidoylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的芳香族双am类化合物的合成，生物学表征和结构活性关系

  摘要：

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.041
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， -25.0~120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1,3-双(4-氰基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和甲硅烷基胺合成尿素衍生物

  摘要：

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201900058

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Ureas as safe carbonyl sources for the synthesis of carbamates with deep eutectic solvents (DESs) as efficient and recyclable solvent/catalyst systems
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1039/c8nj02624f

  日期：——

  synthesis of primary, N-mono- and N-disubstituted carbamates is developed from ureas. The corresponding carbamates were produced at 120 °C, within 18 h, and in the presence of a deep eutectic solvent as a recyclable catalytic system. The catalyst can be reused for several runs without any reduction in its activity. To demonstrate the utility of this approach, a wide variety of alcohols and phenols were

  由尿素开发了一种简单，有效和环保的一锅法合成伯，N-单和N-二取代的氨基甲酸酯。相应的氨基甲酸酯是在120°C下，在18小时内且在深共熔溶剂作为可循环催化体系的情况下产生的。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低其活性。为了证明这种方法的实用性，人们对各种醇和酚进行了研究，以发现中，高收率的各种氨基甲酸酯衍生物。
• 一种脲类衍生物的合成方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN114213286B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开一种脲类衍生物的合成方法，涉及有机化合物合成技术领域。所述合成方法包括以下步骤：S10、将胺类化合物、碳酸钠和相转移催化剂溶于有机溶剂中，得混合体系，在22220℃下，向所述混合体系通入SO2F2使其反应，反应后得到固液混合物；S20、将所述固液混合物进行固液分离，得到的固体产物即为脲类衍生物。本发明以碳酸钠为C1羰基合成子，然后通过SO2F2对碳酸钠进行活化，从而能在室温条件与胺类化合物一步合成脲类衍生物，且合成过程中生成的副产物少，后处理简便，因此，本发明提供的合成方法操作简单、条件温和，同时C1羰基合成子的来源广泛、价格低廉，从而使合成脲类衍生物的成本低、时间短。
• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsO ，PhCO2 CF3，CsO ，AgO 和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。