1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]尿素 | 1960-88-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]尿素
• 中文别名: 1,3-BIS[4-(三氟甲基)苯基]尿素
• 英文名称: 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: N,N'-bis(4-trifluoromethylphenyl)urea；1,3-di(4-trifluoromethylphenyl)urea；N,N′-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea；1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1960-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 348.248
• InChiKey: PEXQIAHZLFTVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C (decomp)
• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  264nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamide	74702-40-2	C8H6F3NO	189.137
  对三氟甲基苯胺	4-Trifluoromethylaniline	455-14-1	C7H6F3N	161.127

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamide	74702-40-2	C8H6F3NO	189.137
  对三氟甲基苯胺	4-Trifluoromethylaniline	455-14-1	C7H6F3N	161.127

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]尿素 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N,N'-methanediylidenebis(4-(trifluoromethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  Car催化将碳二亚胺插入芳族和杂芳族亚胺酸酯的CH键中，合成1,3-二氨基异二氢吲哚

  摘要：

  据报道，由C或杂芳族酰亚胺和碳二亚胺通过C键活化activation催化的1，3-二亚氨基异吲哚啉及其相关化合物的synthesis催化合成。该反应是过渡金属催化的碳二亚胺插入芳族或杂芳族CH键的第一个例子，也是合成1，3-二亚氨基二氢吲哚及其相关化合物的新方法。使用这种方法很容易获得不对称的1,3-二亚氨基异吲哚啉。使用多种底物，反应以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01012
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 水 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]尿素
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化异氰酸酯脱羰基：DFT 和实验相结合的研究。

  摘要：

  使用催化量的路易斯酸性硼烷开发了一种有效且温和的异氰酸酯脱羰反应方案。与异氰酸酯结合的电子性质（吸电子、电子中性和给电子）和取代基的位置（邻位/间位/对位）控制着反应中形成的产物的链长和组成。进行了详细的 DFT 研究来解释单/二甲酰胺化产物和苯并恶唑酮化合物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202201422

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-mediated synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted urea/thiourea motifs from isothiocyanates in water
  作者：Jinchen Yang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001017

  日期：2022.1.2

  ABATRACT A direct approach to N,N′-disubstituted urea/thiourea from the self-condensation reactions of isothiocyanates in water has been developed. This access tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to N,N′-disubstituted urea/thiourea in moderate to excellent yields from safe and easily available starting materials. A

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。
• Hydrosilane-Assisted Synthesis of Urea Derivatives from CO₂ and Amines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zhiyao Si、Yanan Hu、Ying Sun、Yunlin Liu、Zhongyin Ji、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02032

  日期：2020.10.16

  and phenylsilane was discussed to access aryl- or alkyl-substituted urea derivatives. This procedure was characterized by adopting hydrosilane to promote the formation of ureas directly, without the need to prepare silylamines in advance. Control reactions suggested that FeCl3 was a favorable additive for the generation of ureas, and this 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-catalyzed reaction might

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。
• Hydrogen-Bonded Homoleptic Fluoride–Diarylurea Complexes: Structure, Reactivity, and Coordinating Power
  作者：Lukas Pfeifer、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Hazel A. Sparkes、Amber L. Thompson、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.6b07501

  日期：2016.10.12

  hydrogen bonding on the structure and reactivity of complexed fluoride is therefore important for catalysis and numerous other applications, such as anion supramolecular chemistry. Herein we disclose a detailed study examining the structure of 18 novel urea-fluoride complexes in the solid state, by X-ray and neutron diffraction, and in solution phase and explore the reactivity of these complexes as a

  在分析 5'-氟-5'-脱氧腺苷合酶的作用模式时，氢与氟化物的键合是一个关键的相互作用，该酶是唯一能够催化 F-形成 CF 键的酶。因此，进一步了解氢键对络合氟化物的结构和反应性的影响对于催化和许多其他应用（例如阴离子超分子化学）非常重要。在此，我们公开了一项详细的研究，通过 X 射线和中子衍射检查了 18 种新型尿素 - 氟化物复合物在固态下的结构，并在溶液相中探索了这些复合物作为 SN2 化学中的氟化物源的反应性。实验数据表明，结构、协调强度、尿素-氟化物复合物的反应性和反应性可通过修饰尿素受体上的取代基进行调节。尿素上芳基的哈米特分析表明，氟化物结合取决于 σp 和 σm 参数，对于缺电子尿素配体观察到更强的结合。定义的尿素氟化物复合物首次用作氟化物结合试剂，用于模型烷基溴的亲核取代。与已知的醇-氟化物配合物相比，该反应较慢，但 SN2 比 E2 更受青睐，其比例超过了文献中记录的用
• Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters
  作者：Nathalie Busschaert、Isabelle L. Kirby、Sarah Young、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/anie.201200729

  日期：2012.4.27

  Square peg in a round ball: Squaramides are shown to be potent transmembrane anion transporters for both chloride and bicarbonate, performing better than the thiourea and urea analogues. Studies into the nature of this transport point to a mobile carrier mechanism, where the squaramide delivers the anion cargo across the lipid bilayer (see scheme, green sphere=anion). These drug‐like molecules provide

  圆球中的方钉：对于氯化物和碳酸氢盐，方胺被证明是有效的跨膜阴离子转运蛋白，其性能比硫脲和尿素类似物更好。对这种转运性质的研究指向一种移动载体机制，在这种机制中，方酸酰胺将阴离子货物输送通过脂质双层（请参阅方案，绿色球体=阴离子）。这些类药物分子为开发新一代阴离子转运系统提供了平台。