2-异丁腈基苯并恶唑 | 157763-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-异丁腈基苯并恶唑
• 中文别名: 2-苯并恶唑-2-基-2-甲基苯腈；2-(苯并[D]恶唑-2-基)-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-Benzooxazol-2-yl-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 2-(Benzo[d]oxazol-2-yl)-2-methylpropanenitrile；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 157763-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08166396
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VNMKWZBURQHRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.0-91.0 °C
• 沸点：
  303.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁腈基苯并恶唑 、 甲醇 、 氟硼酸铵 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bidentate Oxazoline−Imine Ruthenium(II) Complexes: Intermediates in the Methanolysis/Hydration of Nitrile Groups

  摘要：

  The reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) with benzoxazoleacetonitriles and NH4+BF4- in methanol leads to bidentate N,N'-benzoxazole-methoxyimine-ruthenium(II) complexes 7, corresponding to the addition of methanol to the ruthenium(II)-activated nitrile triple bond. The X-ray structure of a complex 7 shows equivalent Ru-N and slightly different C=N bond distances. The catalytic hydration of benzoxazolacetonitriles with [RuCl2(p-cymene)](2) in methanol/water leads to quantitative formation of corresponding amides under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/om100674x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 异丁腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-异丁腈基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  轻和实用的方法将杂芳基卤化物用于腈的α-芳基化

  摘要：

  在环境温度下，以NaHMDS或KHMDS为碱，开发了一种温和且无过渡金属的方法，用于将脂族腈与活化的杂芳基卤化物进行α-芳基化。该方法成功的关键是在杂芳基卤化物存在下生成腈阴离子。该方法适用于伯腈和仲腈以及各种杂芳基卤化物。在伯腈中观察到选择性单芳基化。操作简便和温和的反应条件增加了该方法的价值，可作为制备α-杂芳基腈的一种实用选择。

  DOI：

  10.1021/jo051737f

文献信息

• US4064136A
  申请人：——

  公开号：US4064136A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4146712A
  申请人：——

  公开号：US4146712A

  公开（公告）日：1979-03-27
• Mild and Practical Method for the α-Arylation of Nitriles with Heteroaryl Halides
  作者：Artis Klapars、Jacob H. Waldman、Kevin R. Campos、Mark S. Jensen、Mark McLaughlin、John Y. L. Chung、Raymond J. Cvetovich、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1021/jo051737f

  日期：2005.11.1

  aliphatic nitriles with activated heteroaryl halides was developed using NaHMDS or KHMDS as base at ambient temperature. The key to the success of this method is generation of the nitrile anion in the presence of the heteroaryl halide. The method is applicable to both primary and secondary carbonitriles and a wide range of heteroaryl halides. Selective monoarylation was observed with primary carbonitriles

  在环境温度下，以NaHMDS或KHMDS为碱，开发了一种温和且无过渡金属的方法，用于将脂族腈与活化的杂芳基卤化物进行α-芳基化。该方法成功的关键是在杂芳基卤化物存在下生成腈阴离子。该方法适用于伯腈和仲腈以及各种杂芳基卤化物。在伯腈中观察到选择性单芳基化。操作简便和温和的反应条件增加了该方法的价值，可作为制备α-杂芳基腈的一种实用选择。
• Bidentate Oxazoline−Imine Ruthenium(II) Complexes: Intermediates in the Methanolysis/Hydration of Nitrile Groups
  作者：Hamed Ben Ammar、Xiaowei Miao、Cédric Fischmeister、Loic Toupet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/om100674x

  日期：2010.10.11

  The reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) with benzoxazoleacetonitriles and NH4+BF4- in methanol leads to bidentate N,N'-benzoxazole-methoxyimine-ruthenium(II) complexes 7, corresponding to the addition of methanol to the ruthenium(II)-activated nitrile triple bond. The X-ray structure of a complex 7 shows equivalent Ru-N and slightly different C=N bond distances. The catalytic hydration of benzoxazolacetonitriles with [RuCl2(p-cymene)](2) in methanol/water leads to quantitative formation of corresponding amides under mild conditions.