1,3-薁二羧酸,6-羟基-,二乙基酯 | 1157-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3-薁二羧酸,6-羟基-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl 6-hydroxy-1,3-azulenedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate；6-Hydroxy-azulen-1,3-dicarbonsaeure-diethylester；6-Hydroxyazulen-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；6-Hydroxyazulen-1,3-dicarbonsaeurediaethylester
• CAS: 1157-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: JYQXGJYZNXYQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.0-201.5 °C
• 沸点：
  451.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-薁二羧酸,6-羟基-,二乙基酯 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-Methylsulfanyl-azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-, 2-, and 6-Azulenethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93890-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (azulene)-1,3-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1,3-薁二羧酸,6-羟基-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代对芘烯进行羟基化和胺化

  摘要：

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

文献信息

• ASAO, TOYONOBU;ITO, SHUNJI;MORITA, NOBORU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6345-6348
  作者：ASAO, TOYONOBU、ITO, SHUNJI、MORITA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylation and Amination of Azulenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mıˇeczysław Makosza、Renata Podraza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

  日期：2000.1

  electron-withdrawing substituents in the five-membered ring. Similarly, VNS amination of azulenes proceeds with 4-amino-1,2,4-triazole; its anion, being an active nucleophile, also reacts with unsubstituted azulene. A variety of transformations of 6-hydroxyazulenes, such as substitution of the corresponding sulfonates with nitrogen, oxygen, sulfur, carbon nucleophiles and halogens, and the Claisen rearrangement

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。
• Synthesis of 1-, 2-, and 6-Azulenethiols
  作者：Toyonobu Asao、Shunji Ito、Noboru Morita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93890-0

  日期：1989.1