1,4,8-三羟基蒽酮 | 2961-04-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4,8-三羟基蒽酮
• 英文名称: 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone；1,4,5-Trihydroxy-anthrachinon；5-hydroxyquinizarin；1,4,5-trihydroxyanthraquinone；1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthrachinon；1,4,5-trihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 2961-04-8
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: PRKNCOCERFKSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C (decomp)
• 沸点：
  503.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8-三羟基蒽酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Broadbent, Douglas A.; Meschwitz, Wilfred; Stewart, John M., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2338 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,4,8-三羟基蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of hydroxylated derivatives of the anthraquinone series

  摘要：

  公开号：

  US01963136A1

文献信息

• Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, <i>Brugia </i><i>m</i><i>alayi</i>
  作者：Mugunthu R. Dhananjeyan、Youli P. Milev、Michael A. Kron、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1021/jm0492655

  日期：2005.4.1

  reported anthraquinones from daylily roots with potent activity against pathogenic trematode Schistosoma mansoni. Here we report the synthesis of novel anthraquinones A-S and their antifilrarial activity. Anthraquinones A-S were synthesized by a single-step Friedel-Crafts acylation reaction between phthalic anhydrides and substituted benzenes. The antifilarial properties of these synthetic anthraquinones were

  淋巴丝虫病（elephantiasis）是由寄生线虫Wuchereria bancrofti和Brugia malayi引起的全球性公共卫生问题。我们以前曾报道过黄花菜根中的蒽醌具有对病原性曼氏血吸虫的有效活性。在这里，我们报告新型蒽醌AS的合成及其抗丝活性。通过邻苯二甲酸酐和取代苯之间的一步式Friedel-Crafts酰化反应合成蒽醌AS。测试了这些合成蒽醌的抗丝虫特性，以防微丝虫以及马来芽孢杆菌的成年雄性和雌性蠕虫。活性最强的蒽醌为K，在浓度为5 ppm的微丝aria虫和成年雄性和雌性蠕虫中，分别在1、5和3天内显示100％的死亡率。阿苯达唑 当前用于治疗寄生虫感染的口服药物被用作阳性对照。蒽醌的甲基化产物不影响微丝aria。经治疗的成年女性寄生虫的组织学检查显示，大多数蒽醌对子宫内胚胎造成了明显影响。
• Novel anthraquinones and process for the preparation and method of use thereof
  申请人：Nair G. Muraleedharan

  公开号：US20050267307A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for the preparation of hydroxyl substituted anthraquinones is described. The process couples a phthalic anhydride (substituted or unsubstituted) to benzene ring moiety substituted with at least two hydroxyl groups. Remaining hydroxy groups were converted to methoxy groups in some anthraquinones. The compounds are particularly useful for the treatment of parasitic diseases. Also, a method of treating or preventing malaria, filariasis schistosomiasis and other parasitic diseases using anthraquinones.

  描述了一种制备羟基取代蒽醌的方法。该方法将邻苯二甲酸酐（取代或未取代）与至少有两个羟基取代的苯环部分偶联。在一些蒽醌中，剩余的羟基被转化为甲氧基基团。这些化合物特别适用于治疗寄生虫病。此外，还提供了一种使用蒽醌治疗或预防疟疾、丝虫病和血吸虫病等寄生虫病的方法。
• A new synthesis of anthracyclines
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths、David G. O'Brien

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80783-3

  日期：1991.10

  based on cycloaddition of a 1,3-dioxybutadiene to the 1,4-anthraquinone (3); (1) was then converted into daunomycinone (2), an established source of daunomycin, adriamycin and related antiturmour anthracyclines.

  在将1，3-二氧丁二烯与1，4-蒽醌（3）加成环的基础上，以五阶段顺序有效地合成了卡米霉素（1）；（1）然后被转化为道诺霉素（2），道诺霉素，阿霉素和相关抗蠕动蒽环类药物的既定来源。
• Substitution of quinizarin and 5-hydroxyquinizarin at C-2
  作者：James K. Sutherland、Patrick Towers、Colin W. Greenhalgh

  DOI：10.1039/c39810000740

  日期：——

  Carbanions derived from ethyl acetoacetate, acetylacetone, and alkyl nitro-compounds add to C-2 of quinizarin and its 5-hydroxy-derivative.

  衍生自乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和烷基硝基化合物的碳负离子会加入奎尼沙林及其5-羟基衍生物的C-2中。
• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。