1,4,5-Trihydroxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon | 75963-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5-Trihydroxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1,4,8-trihydroxy-2-(3-oxopentyl)-；1,4,8-trihydroxy-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 75963-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: CXPWOYRLHGVQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Trihydroxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 3-<3-(Dimethoxymethyl)-3-hydroxypentyl>-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,4,5-Trihydroxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，十五。区域和立体选择性合成分子内α，β和Rhodomycinoneü分子内Marschalk-Cyclisierung

  摘要：

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten

  DOI：

  10.1002/cber.19801130915

文献信息

• Synthetische anthracyclinone-XIX. Totalsynthese des x- und ε-rhodomycinons
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81867-0

  日期：1981.1

  Racemic x-Rhodomycinone and ε-Rhodomycinone have been obtained by base catalysed cyclisation of the anthraquinone-ketoester .

  外消旋的x-Rhodomycinone和ε-Rhodomycinone是通过蒽醌-酮酸酯的碱催化环化获得的。
• Alkylation of 1,4,5-trihydroxyanthraquinone involving nitroalkanes. Syntheses of digitopurpone and (+/−)-10-deoxy-γ-rhodomycinone
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths、Brenda K.Y. Leung、Monique J. Vanderwal

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00455-l

  日期：1995.5

  C-Alkylation of 1,4,5-trihydroxyanthraquinone with nitroalkanes in alkali gives regioselective 3-substitution contrary to literature; this is applied to a two-step synthesis of the anthracyclinone 9.
• Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838
  作者：Krohn, Karsten、Behnke, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Priyono, Wahyudi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 338 - 339
  作者：Krohn, Karsten、Priyono, Wahyudi

  DOI：——

  日期：——