1,4,5-trimethoxy-9,10-anthraquinone | 52541-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4,5-Trimethoxyanthraquinone；1,4,5-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 52541-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: GEFIEMUYJSWDLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxy-9,10-anthraquinone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到5-methoxy-1,4,9,10-anthracenetetrone
  参考文献：
  名称：

  Edwards, W. David; Gupta, Ramesh C.; Raynor, Clive M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1913 - 1918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,4,5-trimethoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of the anthracyclinones (.+-.)-daunomycinone and (.+-.)-isodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a016

文献信息

• Selective demethylation of di- and tri-methoxyanthraquinones via aryloxydifluoroboron chelates. Synthesis of 4-hydroxy-1,5-dimethoxyanthraquinone and 1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39830000089

  日期：——

  Methoxyanthraquinone derivatives react with boron trifluoride–diethyl ether to give mono- and bis-difluoroboron chelates which, in methanol, are converted into hydroxyanthraquinones; an extension of this method is described for the synthesis of 2-hydroxy-2′,4,4′-trimethoxybenzophenone.

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。
• A new route to anthraquinones
  作者：David J. Dodsworth、Mar�a-P�a Calcagno、E. Ursula Ehrmann、Bhatt Devadas、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810002120

  日期：——

  phthalides react with arynes to form adducts, which, upon aerial oxidation, produce anthraquinones in moderate to good yields. Substituted phthalides and arynes also participate in this general reaction. The addition to unsymmetrically substituted arynes shows regioselectivity, whilst the availability of a new general route to phthalides extends the scope of this reaction.

  衍生自邻苯二甲酸酯3位的锂盐与芳烃反应形成加合物，在空中氧化后可产生中等至良好收率的蒽醌。取代的邻苯二甲酸酯和芳烃也参与该一般反应。不对称取代的芳烃的添加显示了区域选择性，而新的通用方法可用于邻苯二甲酰亚胺扩展了该反应的范围。
• Regiospecific synthesis of quinizarin derivatives by cycloaddition
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. McKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92528-6

  日期：1981.1

  Cycloadditionof ()-1,1,4-trimethaxy-1,3-butadiene (1) to naphthoquinones affords regiospecific syntheses of derivatives of 1,4-dihydroxyanthraquinone including the mould metabolites helminthosporin (21) and cynodontin (22).

  将（）-1,1,4-三甲氧基-1,3-丁二烯（1）环加成萘醌可提供1,4-二羟基蒽醌衍生物的区域特异性合成，包括霉菌代谢产物helminthosporin（21）和cynodondontin（22）。
• Intermediates for polycyclic quinonoid antibiotics
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04147706A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  There is provided a novel method of synthesizing certain tetracyclic quinones. In particular, there is provided a novel route to the synthesis of (+)-7-deoxydaunomycinone and analogs thereof, which includes the provision of novel tri- and tetracyclic quinone intermediates. The -7-deoxydaunomycinone derived from naturally occurring daunomycin is a known compound, which is itself an intermediate in the preparation of the clinically accepted anti-tumor antibiotics daunomycine and its derivative adriamycin.

  提供了一种新的合成某些四环喹酮的方法。具体而言，提供了一种合成(+)-7-去氧达诺霉素酮及其类似物的新路线，其中包括提供新的三环和四环喹酮中间体。由天然达诺霉素衍生的-7-去氧达诺霉素酮是一种已知化合物，它本身是制备临床接受的抗肿瘤抗生素达诺霉素及其衍生物阿霉素的中间体。
• Intermediates for polycyclic quinoid antibiotics
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04070382A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  There is provided a novel method of synthesizing certain tetracyclic quinones. In particular, there is provided a novel route to the synthesis of (.+-.)-7-deoxydaunomycinone and analogs thereof, which includes the provision of novel tri- and tetracyclic quinone intermediates. The -7-deoxydaunomycinone derived from naturally occurring daunomycin is a known compound, which is itself an intermediate in the preparation of the clinically accepted anti-tumor antibiotics daunomycine and its derivative adriamycin.

  提供了一种新的合成某些四环喹诺酮的方法。特别地，提供了一种新的合成(.+-.)-7-去氧达诺霉素酮及其类似物的途径，其中包括提供新的三环和四环喹诺酮中间体。从天然达诺霉素衍生的-7-去氧达诺霉素酮是一种已知化合物，它本身是制备临床接受的抗肿瘤抗生素达诺霉素及其衍生物阿霉素的中间体。