1,4-二乙炔基苯 | 935-14-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙炔基苯
• 中文别名: 1,4-二乙炔苯；对苯二乙炔；1,4-对苯二炔
• 英文名称: 1,4-diethynylbenzene
• 英文别名: p-diethynyl benzene；diethynylbenzene
• CAS: 935-14-8；30700-96-0
• 化学式: C₁₀H₆
• mdl: MFCD00078375
• 分子量: 126.158
• InChiKey: MVLGANVFCMOJHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C(lit.)
• 沸点：
  182.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37/39
• 危险类别码：
  R52/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  1325
• RTECS号：
  CZ5643000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

1,4-二乙炔基苯是一种苯类衍生物，常用于合成材料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 正丁基锂 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-苯二乙酸
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯氧化成羧酸，酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000988
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(3-phenyl-1-propyn-3-one)benzene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到1,4-二乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  A method for the preparation of terminal acetylenes

  摘要：

  A new pathway is proposed for the preparation of terminal acetylenes entailing the condensation of acid chlorides with phenylacetylene, isomerization of the acetylenic ketones with displacement of the oxo group and triple bond in the ketoacetylenic fragment, and subsequent alkaline cleavage of the isomerized ketones.

  DOI：

  10.1007/bf00958856
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二(1,2-二溴乙基)苯 、 potassium tert-butylate 、 在 ice 、 1,4-二乙炔基苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 57.0~63.0 ℃ 、35.55 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以gave 22.4 g of crystals of p-diethynylbenzene的产率得到1,4-二乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  Optically functional element

  摘要：

  本发明公开了一种以芳香基乙烯基硫醚聚合物作为光学改变元素的光学功能元件。该光学功能元件以低能量高速度发生光学变化，以提供光学变化前后的高对比度。

  公开号：

  US05032489A1

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Hydration of terminal alkynes catalyzed by cobalt corrole complex
  作者：Jia-Wei Lai、Zhao-Yang Liu、Xiao-Yan Chen、Hao Zhang、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152426

  日期：2020.10

  Cobalt(III) corrole was firstly applied to the hydration of terminal alkynes. The alkyne hydration proceeded in good to excellent yield with 0.03 to 0.3 mol% cobalt corrole catalyst loading. A wide range of substrates were tolerated. Particularly, the reaction can give 90% yield in a gram scale experiment.

  首先将钴（III）溶液用于末端炔烃的水合。炔烃水合以良好的产率至优异的产率进行，钴负载量为0.03至0.3mol％。可以耐受多种底物。特别地，该反应在克规模的实验中可以得到90％的产率。
• Triazole Bridged Flavonoid Dimers as Potent, Nontoxic, and Highly Selective Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2) Inhibitors
  作者：Xuezhen Zhu、Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Jiahua Cui、Man Chun Law、Tsz Cheung Chong、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00963

  日期：2019.9.26

  identifies potent, nontoxic, and highly selective BCRP inhibitors. A homodimer, Ac22(Az8)2, with m-methoxycarbonylbenzyloxy substitution at C-3 of the flavone moieties and a bis-triazole-containing linker (21 atoms between the two flavones) showed low toxicity (IC50 toward L929, 3T3, and HFF-1 > 100 μM), potent BCRP-inhibitory activity (EC50 = 1–2 nM), and high BCRP selectivity (BCRP selectivity over MRP1

  本工作描述了各种由三唑桥连的类黄酮二聚体的合成，并鉴定了有效，无毒和高选择性的BCRP抑制剂。同二聚体，AC22（AZ8）2，与米在C-3的黄酮部分的-methoxycarbonylbenzyloxy取代和双-含三唑的接头（两个黄酮之间21个原子）显示出低毒性（IC 50朝向L929，3T3，和HFF-1> 100μM），有效的BCRP抑制活性（EC 50 = 1-2 nM）和高的BCRP选择性（相对于MRP1的BCRP选择性和P-gp> 455-909）。Ac22（Az8）2抑制BCRP-ATPase活性，阻断BCRP的药物外流活性，提高细胞内药物的积累，最终恢复BCRP过表达细胞的药物敏感性。它不会下调表面BCRP蛋白的表达来增强药物保留。因此，Ac22（Az8）2和类似的类黄酮二聚体似乎是有前途的候选者，可以进一步发展成联合疗法以克服具有BCRP过表达的MDR癌症。
• Discovery of Novel Flavonoid Dimers To Reverse Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1, ABCC1) Mediated Drug Resistance in Cancers Using a High Throughput Platform with “Click Chemistry”
  作者：Iris L. K. Wong、Xuezhen Zhu、Kin-Fai Chan、Man Chun Law、Aya M. Y. Lo、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00834

  日期：2018.11.21

  A 300-member flavonoid dimer library of multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1, ABCC1) modulators was rapidly assembled using “click chemistry”. Subsequent high-throughput screening has led to the discovery of highly potent (EC50 ranging from 53 to 298 nM) and safe (selective indexes ranging from >190 to >1887) MRP1 modulators. Some dimers have potency about 6.5- to 36-fold and 64- to 358-fold

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。

表征谱图