1,4-bis-(4'-aminophenylethynyl)benzene | 246141-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(4'-aminophenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4,4’-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dianiline；4,4'-(1,4-Phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dianiline；4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 246141-52-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: JWMFORWZSTYTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4'-aminophenylethynyl)benzene 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以82%的产率得到1,4-bis-(4'-azidophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二级面对面 2-2' β-环糊精二聚体与荧光刚性间隔臂相连：一种基于环糊精的胆盐比率传感器

  摘要：

  报道了一系列β-环糊精（CD）二聚体的合成，其中两个大环单元通过不同长度和形状的刚性杆亚苯基-亚乙炔系链通过环糊精次级侧连接。该合成涉及用于构建系链和通过点击化学最终接枝 CD 单元的 Sonogashira 偶联反应。通过荧光光谱、等温滴定量热法和动态光散射研究了合成的 CD 二聚体在水性介质中的自聚集。刚性杆系绳环糊精二聚体在水溶液中形成 240 至 480 nm 的多分散纳米粒子，具体取决于系绳的形状，并显示出荧光。研究了CD二聚体对胆酸钠和脱氧胆酸钠的结合和荧光传感能力。因此，新合成的刚性杆系链环糊精二聚体被证明是非常灵敏的荧光化学传感器。因此，开发了一种新的基于环糊精的比率荧光探针，用于检测胆酸钠和脱氧胆酸钠等胆汁盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101598
• 作为产物：
  描述：

  4[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-bis-(4'-aminophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Simplifying the conductance profiles of molecular junctions: the use of the trimethylsilylethynyl moiety as a molecule–gold contact

  摘要：

  金属|分子|金属接头的电导率受到分子-基底接触的强烈影响。对于给定的分子结构，经常观察到多个电导值，并将其归因于分子两端接触的不同结合模式。包含三甲基硅乙炔末端（–CCSiMe3）的共轭分子在金基底上的I(s)测量中，仅给出单一的电导值，该值与相同分子骨架的硫醇和胺基接触组在与低配位表面位点结合时观察到的值相似。

  DOI：

  10.1039/c2dt31825c

文献信息

• Dicopper(II) Metallacyclophanes with Oligo(<i>p</i>-phenylene-ethynylene) Spacers: Experimental Foundations and Theoretical Predictions on Potential Molecular Magnetic Wires
  作者：María Castellano、Francisco R. Fortea-Pérez、Abdeslem Bentama、Salah-Eddine Stiriba、Miguel Julve、Francesc Lloret、Giovanni De Munno、Donatella Armentano、Yangling Li、Rafael Ruiz-García、Joan Cano

  DOI：10.1021/ic400754m

  日期：2013.7.1

  −JS1·S2 with S1 = S2 = SCu = 1/2]. Density functional calculations on the BS singlet (S = 0) and triplet (S = 1) spin states of the model complexes 1 and 2 with an ideal orthogonal molecular geometry (ψ = 0° and ϕ = 90°) support the occurrence of a spin polarization mechanism for the propagation of the exchange interaction between the two unpaired electrons occupying the dxy orbital of each square planar

  式（n Bu 4 N）4 [Cu 2（dpeba）2 ]·4MeOH·2Et 2 O（1）和（n Bu 4 N）4 [Cu 2（tpeba）2 ]·12H 2 O（2）已经制备由铜II介导的自组装的刚性（“棒状”）桥连配体的ñ，ñ '-4,4'- diphenylethynebis（草氨酸乙酯）（dpeba）和N，N′-1，4-二（4-苯基乙炔基）亚苯基双（草酸酯）（tpeba）。的单晶X射线衍射分析1证实了亚铜的存在下（Ⅱ）四氮杂[3.3] 4,4'- diphenylethynophane metallacyclic结构设有两个正方形的平面的Cu之间的很长的金属间距离II离子[ ř= 14.95（1）Å]。两个几乎为平面的对位取代的二苯乙炔间隔基的整体平行位移π堆叠构型[二面角（ψ）为7.8（1）°]导致铜平均基面相对于表面的垂直方向发生重大偏离苯平面[二面角（））为56.4（1）和58
• Linking metal centres with diimido ligands: synthesis, electronic and molecular structure and electrochemistry of organometallic ditungsten complexes [{WCl2(Ph2PMe)2(CO)}2(N–X–N)] (X = π-conjugated organic)
  作者：Graeme Hogarth、David G. Humphrey、Nikolas Kaltsoyannis、Woo-Sung Kim、Mo-yin (Venus) Lee、Tim Norman、Simon P. Redmond

  DOI：10.1039/a904001c

  日期：——

  Tungsten(IV) diimido-bridged complexes [WCl2(Ph2PMe)2(CO)}2(µ-N–X–N)] have been prepared via oxidative addition of diisocyanates to two equivalents of [WCl2(Ph2PMe)4]. para-Substituted monoimido complexes [WCl2(Ph2PMe)2(CO)(NC6H4X-p)] (X = I, Br or CCPh) have also been prepared but attempts to couple the X = I complex as a route to diimido-bridged complexes were unsuccessful. All complexes are air-stable

  通过将二异氰酸酯氧化加成到两当量的[WCl 2（Ph ）中，制备了钨（IV）二亚胺基桥接的络合物[WCl 2（Ph 2 PMe）2（CO）} 2（µ-N–X–N）。2 PMe）4 ]。对位取代的单亚氨基配合物[WCl 2（Ph 2 PMe）2（CO）（NC 6 H 4 X- p）]（X = I，Br或C也已经制备了CPh），但是尝试将X = I络合物偶联为通往二亚氨基桥连络合物的途径失败。所有络合物均为空气稳定的结晶固体和五个二亚氨基（N–X–N =  p -NC 6 H 4 N，p -N- o -MeC 6 H 3 N，p -N（o -MeOC 6 H 3 C 6 H 3 OMe- o）N，1,5-NC 10 H 6 N或m -NC 6 H 4N）和一种单亚胺基络合物（X = I）在晶体学上已得到表征。全部显示出相同的总体结构特征，即膦和顺式氯化物的反式排列。中心芳基环通常大致位于Cl
• Synthesis of Structurally Diverse Emissive Molecular Rotors with Four-Component Ugi Stators
  作者：Ma. Carmen García-González、Andrés Aguilar-Granda、Angel Zamudio-Medina、Luis D. Miranda、Braulio Rodríguez-Molina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02858

  日期：2018.3.2

  of the multicomponent Ugi reaction to rapidly prepare a library of dumbbell-like molecular rotors is highlighted here. The synthetic strategy consisted of the atom-economic access to 15 bulky and structurally diverse iodinated stators, which were cross-coupled to the 1,4-diethynylphenylene rotator. From those experiments, up to six rotors 1a–c and 1l–n were obtained, with yields ranging from 35 to 69%

  这里着重介绍了使用多组分Ugi反应快速制备哑铃状分子转子库的方法。合成策略包括原子经济进入15个笨重且结构多样的碘化定子​​，这些定子交叉偶联到1,4-二乙炔基亚苯基转子上。通过这些实验，获得了多达六个转子1a – c和1l – n，每个耦合的C–C键的产率为35％至69％。除了构架多样性以外，这些化合物中的五个由于其共轭的1,4-双（苯基乙炔基）苯核而显示出聚集体增强的发射特性，该特性通过增加水含量（f w）的四氢呋喃溶液中。结果突出了快速获取新的分子荧光转子的面向多样性的合成的重要性。
• POLYACETYLINIC OLIGOMERS
  申请人：Tsotsis Thomas K.

  公开号：US20100204485A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Polyacetylinic oligomers suitable for high-temperature polymer-matrix composites are provided. The polyacetylinic oligomers have the formula: D-A-D wherein D is an endcap including at least one crosslinking functionality; and A is backbone selected from the group consisting of imidesulfone; ether; ethersulfone; amide; imide; ester; estersulfone; etherimide; amideimide; oxazole; oxazole sulfone; thiazole; thiazole sulfone; imidazole; and imidazole sulfone. At least one ethynyl functional group, however, is incorporated into the backbone such that crosslinking is not only realized at the endcaps but also at the ethynyl groups within the backbone of the oligomer itself.

  提供适用于高温聚合物基复合材料的聚乙炔寡聚体。该聚乙炔寡聚体具有以下公式：D-A-D，其中D是至少包括一个交联功能的末端盖；而A是从亚砜酰胺、醚、醚砜、酰胺、亚酰胺、酯、酯砜、醚亚酰胺、酰胺亚酰胺、噁唑、噁唑砜、噻唑、噻唑砜、咪唑和咪唑砜组成的主链。但是，至少一个乙炔官能团被并入到主链中，使得交联不仅在末端盖处实现，而且在寡聚体本身的主链中的乙炔基团处也能实现交联。
• Synthesis of functionalized alkynes via palladium-catalyzed Sonogashira reactions
  作者：Mansur B. Ibrahim、Bassam El Ali、Imran Malik、Mohammed Fettouhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.086

  日期：2016.2

  A highly efficient protocol for the copper and phosphine free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes under aerobic conditions has been developed. Using 1 mol % of the palladium-bis(oxazoline) complex, Pd-BOX A, in the presence of KOH, and a CH3CN-H2O solvent system allowed for the cross -coupling reactions to proceed at room temperature or 60 degrees C. This new catalytic system was found to be highly active for the cross-coupling reaction of aryl diiodo substrates with unactivated alkyl alkynes to produce various symmetrical dialkynes, as well as for the cross -coupling of terminal dialkynes with aryl iodides to generate symmetrical disubstituted internal alkynes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.