3,3’-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) | 91207-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3’-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol)
• 英文别名: 3,3'-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol)；1,4-bis(3-hydroxy-propyn-1-yl)benzene；3-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；1,4-bis (3-hydroxy propynyl)benzene；p-bis(3-hydroxy-1-propynyl)benzene
• CAS: 91207-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: OZNNCQSFOZPYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1,4-bis(3-bromoprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1，x-消除反应：扩展了经典有机反应的范围。

  摘要：

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：

  DOI：

  10.1002/chem.200700827
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 2-丙炔-1-醇 在 正丙胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以95%的产率得到3,3’-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  光开关双空间配体控制受体功效。

  摘要：

  尽管总体上M受体和GPCR具有巨大的治疗意义，但对G蛋白偶联受体（GPCR）尤其是毒蕈碱型乙酰胆碱（mACh或M）受体激活的方式和时程的研究仍处于起步阶段。 。我们在本文中使用了双立体配体，该配体可以与直立的同时与神经递质，结合位点和变构的配体相互作用。我们合成了一个可光开关的（光致变色）偶氮苯部分。我们表征了这种称为BQCAAI的配体的光物理性质，并通过一套FRET技术在M 1处研究了其作为药理学工具化合物的适用性。受体。BQCAAI被证明是前所未有的分子工具。它是第一个可光转换的双空间配体，其活性可以受光调节。我们还应用了BQCCAI来研究几种受体激活过程的时间过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201701524

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Room-Temperature Metal-Free Multicomponent Polymerizations of Elemental Selenium toward Stable Alicyclic Poly(oxaselenolane)s with High Refractive Index
  作者：Xiuying Wu、Junxia He、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c06732

  日期：2021.9.29

  selenium-involving covalent bonds. In this work, room-temperature metal-free multicomponent polymerizations (MCPs) of elemental selenium, diisocyanides, and dipropargyl alcohols were developed, and polymers with a selenium-containing aliphatic heterocycle, 1,3-oxaselenolane, were synthesized through these MCPs directly from elemental selenium. The alicyclic poly(oxaselenolane)s enjoyed high yields (up to

  含硒聚合物是一组引人入胜的功能聚合物，具有独特的结构、性能和应用，最近得到了发展，但例子有限。开发具有结构和功能多样性的含硒聚合物面临的挑战包括缺乏经济安全的单体、缺乏高效便捷的合成方法以及含硒共价键的稳定性差。在这项工作中，开发了元素硒、二异氰化物和二炔丙醇的室温无金属多组分聚合 (MCP)，并通过这些 MCP 直接从元素硒。脂环族聚 (oxaselenolane) 的收率很高（高达 93%），高分子量（高达 15 600 g/mol）、高热稳定性和化学稳定性、良好的溶解性和可加工性。随着聚（氧杂硒醇烷）的结构设计及其高达 33.7 wt% 的高硒含量，其旋涂薄膜的折射率在 633 nm 处可达到 1.8026，在 1700 nm 处保持为 1.7770。预计这些高效、便捷、温和、经济的元素硒多组分聚合反应可以促进硒相关聚合物化学的发展，加速探索多样化的含硒功能高分子材料。他们的旋涂薄膜的折射率在
• A simple and efficient method for mild and selective oxidation of propargylic alcohols using TEMPO and calcium hypochlorite
  作者：Sabbasani Rajasekhara Reddy、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra41721b

  日期：——

  Oxidation of propargylic alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was achieved at room temperature using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and calcium hypochlorite (Ca(OCl)2). Propargylic diols yielded corresponding dialdehydes as the product. This system was found to be very efficient for both the electron donating and electron withdrawing groups such as methoxy and nitro substituted

  在室温下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）将炔丙醇氧化为相应的醛和酮 次氯酸钙（Ca（OCl）2）。炔丙基二醇产生相应的二醛作为产物。发现该系统对于给电子基团和吸电子基团例如甲氧基和硝基取代的醇都是非常有效的。该方法不需要任何添加剂，并且证明了炔丙醇的受控选择性氧化可提供高达97％的分离产率。
• A new approach to the synthesis of 2-vinylthiophenes and selenophenes; competition between free radical and anionic cycloaromatization of bridged di- and tetrapropargylic sulfides and selenides
  作者：Yossi Zafrani、Marina Cherkinsky、Hugo E Gottlieb、Samuel Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00327-2

  日期：2003.4

  presence of t-BuOK in dry THF these compounds underwent isomerization to the corresponding diallenes, followed by a tandem anionic cyclization and aromatization to 2-vinylthiophene or selenophene derivatives. Some mechanistic studies indicated competition between free radical and anionic cycloaromatization. The latter is influenced by the nature of the bridging heteroatom, substitution of the allenyl group

  已经制备了一系列未知的二炔丙基和四炔丙基硫化物和硒化物。在干燥的THF中在t- BuOK存在下，这些化合物进行异构化为相应的二烯，然后进行串联阴离子环化并芳构化为2-乙烯基噻吩或硒基衍生物。一些机理研究表明，自由基和阴离子环芳构化之间存在竞争。后者受桥接杂原子的性质，烯丙基的取代和碱浓度的影响。
• Sodium Phenoxide Mediated Hydroxymethylation of Alkynylsilanes with <i>N</i> -[(Trimethylsiloxy)methyl]phthalimide
  作者：Narumi Asano、Keita Sasaki、Isabelle Chataigner、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.201701440

  日期：2017.12.15

  Hydroxymethylation of alkynylsilanes with formaldehyde generated in situ from N-((Trimethylsilyloxy)methyl)phthalimide proceeds in the presence of a stoichiometric amount of NaOPh. The reaction occurs at room temperature using an operationally simple one-step procedure. A variety of alkynylsilanes possessing electron-donating, electron-withdrawing, and halogen groups (including heteroaryl-substituted

  炔基硅烷与由 N-((三甲基甲硅烷氧基) 甲基) 邻苯二甲酰亚胺原位生成的甲醛的羟甲基化在化学计量量的 NaOPh 存在下进行。该反应在室温下使用操作简单的一步程序进行。多种具有给电子、吸电子和卤素基团的炔基硅烷（包括杂芳基取代的炔基硅烷）可提供羟甲基化产物。