1,4-二乙烯基-1,1,4,4-四甲基二甲硅烷基乙烷 | 84677-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,4-二乙烯基-1,1,4,4-四甲基二甲硅烷基乙烷
• 中文别名: 双乙烯基二甲基硅基壹万
• 英文名称: 1,2-bis[dimethyl(vinyl)silyl]ethane
• 英文别名: 1,2-bis(vinyldimethylsilyl)ethane；1,4-bis(dimethylvinylsilyl)ethane；1,4 divinyl-1,1,4,4 tetramethyldisilylethylene；1,4-divinyl-1,1,4,4-tetramethyldisilylethylene；1,2-bis(dimethylvinylsilyl)ethane；1,2-Bis-(vinyldimethylsilyl)-aethan；Ethenyl-[2-[ethenyl(dimethyl)silyl]ethyl]-dimethylsilane
• CAS: 84677-98-5
• 化学式: C₁₀H₂₂Si₂
• mdl: MFCD00053856
• 分子量: 198.456
• InChiKey: KKZSBFWLCPRELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  40°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙烯基-1,1,4,4-四甲基二甲硅烷基乙烷 在 HRu(CO)Cl(PⁱPr₃)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-2-methylene-[1,3]disilolane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ring-closing reaction of α,ω-bis(vinylsilyl) compounds via a silyl transfer mechanism

  摘要：

  在氢化钌催化剂的作用下，两个末端都带有乙烯基二甲基硅烷基团的化合物成功地发生了环化反应，通过元反应（即从两个末端乙烯基基团中消除乙烯，不涉及茂金属环丁烷类中间体）选择性地生成了各种环尺寸的二二甲基环。

  DOI：

  10.1039/a800293b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基(氯甲基)二甲基硅烷 在 sodium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1,4-二乙烯基-1,1,4,4-四甲基二甲硅烷基乙烷
  参考文献：
  名称：

  （烯基二甲基甲硅烷基）卡宾的分子内反应

  摘要：

  研究了[CH 2 = CH（CH 2）n ]（CH 3）2 SiCH 2 Cl类型的化合物与钠之间的反应。提出了相应卡宾（或类胡萝卜素试剂）的中间体，并提出了在n = 0、2和3的情况下将分子内卡宾加成至烯烃键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87515-4

文献信息

• Pt-Catalyzed Synthesis of Functionalized Symmetrical and Unsymmetrical Disilazanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Justyna Szudkowska-Frątczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/chem.201602625

  日期：2016.9.5

  In nearly every total synthesis, silylating agents are employed in synthetic steps to protect sensitive functional groups. A Pt‐catalyzed hydrosilylation of various unsaturated substrates to prepare novel symmetrical and unsymmetrical disilazanes is described. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates all manner of functional groups (e.g., amines, ethers, esters, halogens

  在几乎所有的合成中，甲硅烷基化剂都用于合成步骤中，以保护敏感的官能团。描述了各种不饱和底物的Pt催化氢化硅烷化反应，以制备新颖的对称和不对称二硅氮烷。发达的合成方法学广泛适用，并能耐受所有形式的官能团（例如胺，醚，酯，卤素，硅烷等）。为了证明上述方法的价值，将单取代的1,1,3,3-四甲基二硅氮烷进一步选择性地转化为全新的不对称衍生物。
• A new catalytic route to synthesis of silylgermylethynes
  作者：Bogdan Marciniec、Hanna Ławicka、Beata Dudziec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.039

  日期：2008.1

  siloxanes, silazanes, bis(silyl)benzene and bis(silyl)ethane gives monoethynylgermyl substituted vinyldisilicon products with high yields and selectivity, however, accompanied by traces of dialkynylgermyl derivatives. All catalytic results as well as those of stoichiometric study on the insertion of ethynylgermane into Ru–Si bond have permitted proposing mechanistic schemes of the reaction examined.

  可以通过最近报道的称为炔烃与乙烯基硅化合物的甲硅烷基化偶联的催化方法，有效地合成已知为潜在的有机金属试剂和光电子材料前体的甲硅烷基甲基萘。[RuHCl（CO）（PR 3）n ]（R =  i Pr，Cy，Ph; n = 2–3）在最佳条件下有选择地产生各自的甲硅烷基锗。乙炔基锗烷与二乙烯基硅衍生物（如硅氧烷，硅氮烷，双（甲硅烷基）苯和双（甲硅烷基）乙烷）的甲硅烷基化可得到高收率和高选择性的单乙炔基锗烷基取代的乙烯基二硅产品，但伴有痕量的二炔基锗烷基衍生物。所有催化结果以及将乙炔基锗烷插入Ru-Si键的化学计量研究都提出了研究反应机理的方案。
• Sila-Pharmaka, 26. Mitt. [1]. Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, III / Sila-Pharmaca, 26th Communication [1]. Preparation and Properties of Silicon Compounds with Potential Curare-Like Activity, III
  作者：Reinhold Tacke、Haryanto Linoh、Moayad T. Attar-Bashi、William S. Sheldrick、Ludger Ernst、Roland Niedner、Joachim Frohnecke

  DOI：10.1515/znb-1982-1119

  日期：1982.11.1

  The potentially curare-like silicon compounds 8a-8f wore synthesized and investigated with respect to their structure-activity relationships. The conformations of the compounds in the solid state and in solution were studied by X-ray diffraction analysis (8a-8e) and 1H NMR spectroscopy (8a-8f), respectively. The muscle relaxing properties of 8a-8f were investigated on the mouse. The observed structure-activity

  潜在的类箭毒硅化合物 8a-8f 被合成并研究了它们的结构-活性关系。分别通过 X 射线衍射分析 (8a-8e) 和 1 H NMR 光谱 (8a-8f) 研究了固态和溶液中化合物的构象。在小鼠身上研究了 8a-8f 的肌肉松弛特性。观察到的构效关系与神经肌肉阻滞剂的经典“14 Å 模型”不符。
• A new protocol for synthesis of bifunctional alkynyl[vinyl or (E)-alkenyl]substituted organosilicon compounds
  作者：Beata Dudziec、Monika Rzonsowska、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.006

  日期：2011.1

  A new efficient route for selective synthesis of various, novel alkynyl(vinyl)substituted silicon (6) and alkynyl[(E)-alkenyl]substituted silicon compounds (9) via silylative coupling of alkynes and their products catalyzed by ruthenium(+2) complexes is described. The tandem procedure facilitates the formation of 9 synthesized in a high yield and stereoselectivity by a sequential silylative coupling

  通过炔烃及其钌（+2）催化产物的硅烷化偶联选择性合成各种新型炔基（乙烯基）取代的硅（6）和炔基[（E-烯基）取代的硅化合物（9）的新途径配合物进行了描述。所述串联过程有利于形成9以高收率和立体选择性通过用divinylsubstituted硅化合物的末端炔的连续silylative偶联合成随后的silylative偶联反应6与苯乙烯在钌氢化物络合物（[RuHCl（CO的存在下）（ PR 3）3-n ]; R = Cy（n = 1），i-Pr（n = 1），Ph（n = 0））。
• Sheludyakov, V. D.; Zhun', V. I.; Vlasenko, S. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1594 - 1597
  作者：Sheludyakov, V. D.、Zhun', V. I.、Vlasenko, S. D.

  DOI：——

  日期：——