1,4-二氧杂螺[4,7]十二烷-7-醇 | 685109-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4,7]十二烷-7-醇
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4,7]dodecan-7-ol
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.7]dodecan-7-ol；1,4-dioxaspiro[4.7]dodecan-7-ol
• CAS: 685109-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DHKFKFBJAJOWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4,7]十二烷-7-醇 在 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-环辛二酮
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-dioxaspiro[4.7]dodec-6-ene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以76%的产率得到1,4-二氧杂螺[4,7]十二烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827

文献信息

• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。