1,4-二氧杂螺[4.11]十六烷 | 650-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.11]十六烷
• 英文名称: cyclododecanone ethylene acetal
• 英文别名: 1,4-dioxaspiro[4.7]hexadecane；1,4-dioxa-spiro[4.11]hexadecane；Cyclodecanon-aethylenacetal；Cyclododecanon-glycolketal；1,4-Dioxaspiro[4.11]hexadecane
• CAS: 650-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: BMFLFTKDKRUVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.11]十六烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 2-amino>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol-lowering bile acid-binding agents: novel lipophilic polyamines

  摘要：

  A series of novel lipophilic polyamines was synthesized by the sodium cyanoborohydride-mediated reductive amination of various ketones and aldehydes with the polyamine tris(2-aminoethyl)amine. Two of these compounds, N,N-bis[2-(cyclododecylamino)ethyl]-N'-benzyl-1,2-ethanediamine trihydrochloride (36.3HCl) and N,N-bis[2-(cyclododecylmethylamino)ethyl]-N',N'-dimethyl-1,2-ethaediamine (23), are 29 and 24 times more potent than colestipol hydrochloride, respectively, for lowering animal serum cholesterol levels.

  DOI：

  10.1021/jm00085a011
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromcyclododecanon-aethylenacetal 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.11]十六烷
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Abnormal Nazarov Reaction. A New Synthetic Approach to 2,3-Disubstituted 2-Cyclopentenones
  作者：Shigeo Hirano、Seiji Takagi、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.169

  日期：1980.1

  Acid-catalyzed reaction of β,β′-disubstituted cross conjugated dienones or the corresponding ethylene acetals gives mainly 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones in stead of the simple Nazarov cyclization products, 3,4-disubstituted 2-cyclopentenones. This transformation is explained in terms of electrocyclic ring-closure, addition of hydroxylic solvent(s), tautomerization of the resulting 2-hydroxycyclopentanone

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。
• ELECTROGENERATED ACID AS AN EFFICIENT CATALYST FOR ACETALIZATION OF CARBONYL GROUP WITH 1,2-BISTRIMETHYLSILOXYETHANE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1983.1349

  日期：1983.9.5

  Electrolysis of a mixture of carbonyl compounds and bistrimethylsiloxyethane in CH2Cl2–LiClO4–(Pt) readily gave the corresponding acetalized products in good yields.

  在CH2Cl2-LiClO4-(Pt)体系中，羰基化合物与双(三甲基硅氧)乙烷混合物的电解反应，可顺利得到相应缩醛产物，产率良好。
• Highly Efficient Chemoselective Deprotection of <i>O,O</i>-Acetals and <i>O,O</i>-Ketals Catalyzed by Molecular Iodine in Acetone
  作者：Jianwei Sun、Yanmei Dong、Liya Cao、Xinyan Wang、Shaozhong Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo0486239

  日期：2004.12.1

  An extremely convenient method for deprotection of acetals and ketals catalyzed by molecular iodine (10 mol %) in acetone is reported. The protocol achieved the deprotection of acyclic or cyclic O,O-acetals and O,O-ketals in excellent yields within a few minutes under neutral conditions. The double bond, hydroxyl group, and acetate group remained unchanged, and the highly acid-sensitive furyl, tert-butyl

  据报道，通过在丙酮中的分子碘（10mol％）催化的用于缩醛和缩酮的脱保护的极其方便的方法。该方案在中性条件下在几分钟内以优异的产率实现了无环或环状O，O-乙缩醛和O，O-缩酮的脱保护。在这些条件下，双键，羟基和乙酸酯基保持不变，并且高度酸敏感的呋喃基，叔丁基醚和酮肟保持完整。
• Components of the Sex Pheromone of Chilo Supressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal and (Z)-13-Octadecenal
  作者：S. Gil、M. A. Lázaro、R. Mestres、F. Millan、M. Parra

  DOI：10.1080/00397919508011366

  日期：1995.2

  Abstract (Z)-11-Hexedecenal 1a and (Z)-13-octadecenenal 2a, components of the sex attractant pheromone of Chilo supressalis, have been synthesized as their ethylene acetals 1b and 2b from cyclododecanone 3, through intermediacy of the C12 ω functionalized acetals 8 and 12.

  摘要 (Z)-11-十六烯醛 1a 和 (Z)-13-十八烯烯醛 2a 是压花树性诱剂信息素的组分，已通过 C12 ω 功能化的中间体从环十二酮 3 合成为它们的乙烯缩醛 1b 和 2b。缩醛 8 和 12。

表征谱图