1,4-二溴-2-丁烯 | 6974-12-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-丁烯
• 中文别名: 1,4-二溴丁烯-2
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-butene
• 英文别名: 1,4-dibromobut-2-ene；1,4-dibromobutene；1,4-Dibromo-but-2-ene
• CAS: 6974-12-5
• 化学式: C₄H₆Br₂
• mdl: MFCD00000249
• 分子量: 213.9
• InChiKey: RMXLHIUHKIVPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C(lit.)
• 沸点：
  205 °C(lit.)
• 密度：
  1.9393 (estimate)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2923 8/PG 2
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P310,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H314
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

化学性质主要由反式[821-06-7]组成，为叶状体结晶。其熔点为54℃，沸点在74-76℃（0.24kPa）之间。

用途方面，它用作有机合成的中间体。

生产方法涉及将1,3-丁二烯与溴反应获得该化合物。具体步骤是：先向冷却至-5～15℃的250ml四氯化碳溶液中加入126g液态1,3-丁二烯，然后在搅拌下滴加76ml溴溶于100ml四氯化碳中的溶液。放置两天后，减压蒸去四氯化碳，再加入约等体积的石油醚，在60-90℃温度下趁热过滤。滤液冷却后析出二溴化物172.8g；静置10天后又析出78.5g，总共得到成品251.3g，产率为79%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 在 乙醚 、 methyl magnesium halide 作用下， 生成 反-3-已烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 63,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 1,4-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 1293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF BIVALENT ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  作者：Guoquan Yang、Qianfei Zhao、Yonghong Li、Huizhu Yuan、Xiangdong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1080/00304940809458115

  日期：2008.10

  Glu199, Asp-276 and the hydrophobic residues lining the entrance gorge of AChE? through binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme, a new series of dual binding site AChE inhibitors have been designed and synthesized.1° The cluster effect, combined with information about the structure of acetylcholinesterase, led us to design and synthesize some bivalent organphosphorus compounds as

  据报道，在生物系统中，多价结合提供了相应的单价相互作用无法实现的广泛益处。] Lee 等人描述了多价相互作用的经典例子之一，称为“集群效应” .2 一些多价药物分子的活性因它们的簇效应而显着增强。3.~ Pang 等人。报道了高效、选择性、低成本的双功能乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂：由于簇效应已应用于药物设计，我们认为该理论假设可以作为发现新农用化学品的参考和指导。有机磷化合物作为经典的乙酰胆碱酯酶 (AChEi) 抑制剂。' 昆虫独特的毒理学为有机磷杀虫剂提供了安全机制，杀虫神经毒物的选择性归因于结合亚位点（乙酰胆碱酯酶）的结构差异？基于 ACE 活性位点峡谷的几何形状，在其两个末端有特定位点，Glu199、Asp-276 和 AChE 入口峡谷内衬的疏水残基？通过与酶的催化位点和外周位点结合，设计并合成了一系列新的双结合位点 AChE 抑制剂。 1° 集群效应结合乙酰胆碱酯酶的结构信
• 2 H -Thieno[3,2- e ]- and [2,3- e ]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides as ocular hypotensive agents: synthesis, carbonic anhydrase inhibition and evaluation in the rabbit
  作者：Hwang-Hsing Chen、Sharon Gross、John Liao、Marsha McLaughlin、Tom Dean、William S. Sly、Jesse A. May

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00026-2

  日期：2000.5

  2-e]- and [2,3-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides were synthesized for evaluation as potential candidates for the treatment of glaucoma. All of the compounds prepared were potent high affinity inhibitors of human carbonic anhydrase II, Ki < 0.5 nM. Additionally, inhibition of recombinant human carbonic anhydrase IV was determined for selected compounds; these were shown to be moderate to potent

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。
• Ligand design for somatostatin receptor isoforms 4 and 5
  作者：Arvind Negi、Jian Zhou、Sinclair Sweeney、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.030

  日期：2019.2

  peptidal peptidomimetics where side chains of lysine, tryptophan, and phenylalanine (i.e. functional epitopes) are presented on a scaffold or molecular framework. However, there could be more structural information that would help design ligands selective for one or more of these isoforms. Here, we include synthesis of new mimetics and include their evaluation as ligands for SSTR-4 and SSTR-5. Inhibitors

  生长抑素受体（SSTR）亚型SSTR-4和SSTR-5是许多疾病的靶标。尽管在实现选择性同工型抑制方面已经取得了一些成功，但该领域基于结构的药物设计和开发仍面临挑战，这主要归因于缺乏SSTR-4和SSTR-5晶体结构。先前的结构活性关系（SAR）研究包括非肽类肽模拟物或β-转肽类肽模拟物的研究，其中赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链（即功能性表位）存在于支架或分子框架上。但是，可能会有更多的结构信息有助于设计对这些同工型中的一种或多种具有选择性的配体。这里，我们包括合成新的模拟物，并将它们作为SSTR-4和SSTR-5的配体进行评估。比较了从小型到大型支架（ManNAc，亚氨基糖，依安芬大环，无环和环化肽结构）的抑制剂。这些支架已嫁接了赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链或类似的生物等排体/药效基团。新的大环化合物以及亚氨基糖衍生物对SSTR-4的选择性是SSTR-5的5倍或更高。呈现GlcNAc的
• Intramolecular reactions of allyloxy radicals featuring six-centred transition states; Regiochemistry and stereochemistry.
  作者：Michael J. Begley、Neil Housden、Amanda Johns、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96183-6

  日期：1991.9

  Intramolecular free-radical reactions of allyloxy radicals to form tetrahydropyrans and cyclopentanols have been studied; the cyclopentanols form stereoselectivety with irons disposition of groups about the ring-forming bond.

  已经研究了烯丙氧基自由基形成四氢吡喃和环戊醇的分子内自由基反应。环戊醇形成立体选择性，铁在成环键周围的基团被铁取代。
• Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Heterocumulenes
  作者：Alexander F. G. Goldberg、Nicholas R. O’Connor、Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol302494n

  日期：2012.10.19

  Isocyanates, isothiocyanates, and carbodiimides are effective substrates in (3 + 2) cycloadditions with donor–acceptor cyclopropanes for the synthesis of five-membered heterocycles. These reactions exhibit a broad substrate scope, high yields, and well-defined chemoselectivity. Discussed herein are the implications of Lewis acid choice on the stereochemical outcome and the reaction mechanism.

  异氰酸酯、异硫氰酸酯和碳二亚胺是与供体-受体环丙烷进行 (3 + 2) 环加成反应的有效底物，用于合成五元杂环。这些反应表现出广泛的底物范围、高产率和明确的化学选择性。本文讨论的是路易斯酸选择对立体化学结果和反应机理的影响。

表征谱图