拉莫昔克杂质1 | 75007-70-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 拉莫昔克杂质1
• 英文名称: decarboxy-moxalactam
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 75007-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₇S
• 分子量: 476.47
• InChiKey: IUPDCQQMRHJYBM-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  拉氧头孢	moxalactam	64952-97-2	C20H20N6O9S	520.48
  ——	(6R,7R)-7-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-acetylamino]-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester	315663-45-7	C32H30N6O7S	642.692
  拉氧头孢钠中间体 2	7β-amino-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester	66510-99-4	C24H24N6O5S	508.558

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(6R,7R)-7-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-acetylamino]-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 3-methyl-benzyl ester	206854-38-8	C27H28N6O7S	580.621
  ——	(6R,7R)-3-Chloromethyl-7-[2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 3-methyl-benzyl ester	206854-63-9	C25H25ClN2O7	500.936

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉莫昔克杂质1 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-N-[(6R,7R)-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1-氧杂酚的人类糜酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-Oxacephem衍生物，并将其评估为一系列新型的糜酶抑制剂。1-氧嘧啶的构效关系研究导致了化合物34，与其他丝氨酸酶相比，该化合物对人糜酶的抑制作用为6 nM，对人糜酶的选择性较高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00488-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-四氢吡喃氧基)苯乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 苯甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 拉莫昔克杂质1
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1-氧杂酚的人类糜酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-Oxacephem衍生物，并将其评估为一系列新型的糜酶抑制剂。1-氧嘧啶的构效关系研究导致了化合物34，与其他丝氨酸酶相比，该化合物对人糜酶的抑制作用为6 nM，对人糜酶的选择性较高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00488-1

文献信息

• Synthesis and substituent effects on antibacterial activity, alkaline hydrolysis rates, and infrared absorption frequencies of some cephem analogs related to latamoxef (moxalactam)
  作者：Masayuki Narisada、Tadashi Yoshida、Mitsuaki Ohtani、Kiyoshi Ezumi、Mamoru Takasuka

  DOI：10.1021/jm00365a006

  日期：1983.11

  Relationships between intrinsic antibacterial activity and beta-lactam reactivity of 7 beta-[(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino- and 7 beta-[(4-hydroxyphenyl)malonyl]amino derivatives of 1-oxa- and 1-thiacephems, with or without the 7 alpha-methoxy group (1-8), were investigated in order to clarify the enhanced antibacterial activity of latamoxef disodium (1). Substituent effects of a carbon atom at the 1- and

  1-oxa-和1-thiacephems的7个β-[（4-羟苯基）乙酰基]氨基和7个β-[（4-羟苯基）丙二酰基]氨基衍生物的固有抗菌活性与β-内酰胺反应性之间的关系为了阐明Latamoxef二钠（1）增强的抗菌活性，对不含7个α-甲氧基（1-8）的化合物进行了研究。还通过使用外消旋的1-碳嘧啶9和7个α-甲基-1-氧嘧啶10研究了碳原子在1-和7位的取代基作用。还描述了2-8和10的合成。衍生自（4-羟苯基）乙酸的O-苄氧基羰基衍生物的酰氯和（4-羟苯基）丙二酸的对甲氧基苄基衍生物顺利地引入了这些侧链。在16位立体定向中共轭添加二甲基cup酸锂到醌系统，提供了7个α-甲基用于合成10。合成敏感革兰氏阴性菌株（大肠杆菌NIHJ JC-2）的log（1 / C）平均值和肺炎克雷伯菌（Klebsiella pneumoniae SRL-1）被认为是固有的抗菌活性。β-内酰胺环的化学反应性是通过在pH
• Degradation and Epimerization Kinetics of Moxalactam in Aqueous Solution
  作者：Naofumi Hashimoto、Takenobu Tasaki、Hiroyoshi Tanaka

  DOI：10.1002/jps.2600730320

  日期：1984.3

  The kinetics of epimerization and degradation of moxalactam in aqueous solution was investigated by HPLC. The pH-rate profiles of the degradation and epimerization were determined separately over the pH range of 1.0-11.5 at 37 degrees C and constant ionic strength 0.5. The degradation and simultaneous epimerization were followed by measuring both of the residual R- and S-epimers of moxalactam and were

  通过HPLC研究了羟乙内酰胺在溶液中差向异构化和降解的动力学。在37摄氏度和恒定离子强度0.5的1.0-11.5的pH范围内分别测定降解和差向异构的pH速率分布。降解和同时差向异构化之后，通过测量莫西内酰胺的残余R-和S-差向异构体，发现它们遵循伪一级动力学。降解经历氢离子和氢氧根离子的催化并受侧链酚基解离的影响。侧链羧酸基团的解离在酸性区域显着影响差向异构反应速率，而在氢氧根离子催化下碱性区域则显着影响差向异构反应速率。莫沙内酰胺的pH降解速率分布图显示最小降解速率常数介于pH 4.0和6.0之间。莫沙内酰胺的pH异构化速率分布在pH 7.0时显示出最小的差向异构速率常数。R-和S-差向异构体的差向异构率常数差别不大。
• A new fluorometric method for latamoxef in biological materials using 2,6-diamino-3-nitrosopyridine.
  作者：AKIO MATSUURA、TAKAYASU KITAGAWA、EIZO HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.33.667

  日期：——

  A novel fluorometric assay method was established for latamoxef (LMOX), a new type of antibiotic. LMOX was converted into 1, 2, 4-dihydroxy-3-[(1-methyltetrazol-5-ylthio) methyl] but-2-enoic acid γ-lactone, in an acid solution. The lactone 1 reacted with 2, 6-diamino-3-nitrosopyridine to give the fluorophore, 3-(5-amino-3H-imidazo [4, 5-b] pyridin-2-yl)-2, 4-dihydroxybut-2-enoic acid γ-lactone. The fluorescence was measured at 460 nm with excitation at 392 nm. In plasma and urine, 1-15 μg/ml and 20-300 μg/ml of LMOX were determined, respectively, with good precision through a simple technique. The sample volume was 100 μl. The reaction mechanism of the fluorescence reaction is discussed.

  建立了新型抗生素拉氧头孢（LMOX）的荧光测定方法。LMOX 在酸性溶液中转化为 1, 2, 4-二羟基-3-[(1-甲基四唑-5-基硫基)甲基] 丁-2-烯酸 γ-内酯。内酯 1 与 2，6-二氨基-3-亚硝基吡啶反应生成荧光体 3-(5-氨基-3H-咪唑并[4，5-b] 吡啶-2-基)-2，4-二羟基丁-2-烯酸 γ-内酯。荧光在 460 纳米波长处测量，激发波长为 392 纳米波长。通过简单的技术分别测定了血浆和尿液中 1-15 μg/ml 和 20-300 μg/ml的 LMOX，精确度良好。样品量为 100 μl。讨论了荧光反应的反应机理。
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of 1-oxacephem-based human chymase inhibitors
  作者：Yasunori Aoyama、Masaaki Uenaka、Toshiro Konoike、Yasuyoshi Iso、Yasuhiro Nishitani、Akiko Kanda、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00488-1

  日期：2000.11

  1-Oxacephem derivatives were synthesized and evaluated as a novel series of chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies of 1-oxacephems led to compound 34, which exhibited 6 nM inhibition of human chymase and high selectivity for human chymase compared to other serine enzymes.

  合成了1-Oxacephem衍生物，并将其评估为一系列新型的糜酶抑制剂。1-氧嘧啶的构效关系研究导致了化合物34，与其他丝氨酸酶相比，该化合物对人糜酶的抑制作用为6 nM，对人糜酶的选择性较高。