1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯 | 99770-93-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯
• 中文别名: 1,4-亚苯基二硼酸,频哪醇二酯；1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯；1,4-亚苯基二硼酸频哪醇二酯；1,4-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)苯；1,4-苯二硼酸二频哪醇酯
• 英文名称: benzene-1,4-diboronic acid bispinacol ester
• 英文别名: 1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；1,4-benzenediboronic acid bis(pinacol) ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；1,4-benzenediboronic acid dipinacol ester；2,2'-(1,4-phenylene)-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2,2’-(1,4-phenylene)-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；1,4-di(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)benzene；1,4-p-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan)benzene；1,4-phenylenediboronic acid bis(pinacol) ester
• CAS: 99770-93-1
• 化学式: C₁₈H₂₈B₂O₄
• mdl: MFCD08276852
• 分子量: 330.04
• InChiKey: UOJCDDLTVQJPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-245 °C
• 沸点：
  416.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Benzenediboronic Acid Bis(pinacol) Ester
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 99770-93-1
俗名： 1,4-Bis(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene , 1,4-
Phenylenebis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
分子式： C18H28B2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
243°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯

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模块 9. 理化特性
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯 在 air 作用下， 反应 16.0h， 以13 mg的产率得到对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的可见光光氧化还原硼化和随后的好氧氧化羟化反应

  摘要：

  开发了有效和实用的芳基卤化物的可见光光氧化还原硼化和随后的好氧氧化羟基化反应。该方案使用容易获得的芳基卤化物和双（频哪醇）二硼烷为原料，fac- Ir（ppy）3作为光催化剂，并以高收率获得了相应的芳基硼酸酯和苯酚。该方法显示出一些优点，包括简单的设备，温和的条件，容易的操作和广泛的底物范围。因此，它们应该为化学转化提供有价值的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02553
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯
  参考文献：
  名称：

  芳族卤化物和频哪醇硼烷的新电合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经进行了通过芳族卤化物和频哪醇硼烷（HBpin，pin ＝频哪醇酸酯）之间的还原性电化学偶联反应来合成芳基硼酸酯的新方法，从而以中等至良好的产率产生了芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200202198
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-chloro-5-(2'-hydroxy-3'-methoxybiphenyl-4-yl)-3-[1-hydroxy-1-(3-methylisoxazol-5-yl)methylidene]-2-oxo-2.3-dihydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXINDOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE IN THE TREATMENT OF AMPK-RELATED DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À AMPK

  摘要：

  本发明涉及与式（I）相对应的化合物。其制备方法和治疗用途。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）活性调节剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病。

  公开号：

  WO2015091937A1

文献信息

• Discovery of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Small-Molecule Modulators of the Mediator Complex-Associated Kinases CDK8 and CDK19
  作者：Aurélie Mallinger、Kai Schiemann、Christian Rink、Frank Stieber、Michel Calderini、Simon Crumpler、Mark Stubbs、Olajumoke Adeniji-Popoola、Oliver Poeschke、Michael Busch、Paul Czodrowski、Djordje Musil、Daniel Schwarz、Maria-Jesus Ortiz-Ruiz、Richard Schneider、Ching Thai、Melanie Valenti、Alexis de Haven Brandon、Rosemary Burke、Paul Workman、Trevor Dale、Dirk Wienke、Paul A. Clarke、Christina Esdar、Florence I. Raynaud、Suzanne A. Eccles、Felix Rohdich、Julian Blagg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01685

  日期：2016.2.11

  complex-associated cyclin-dependent kinase CDK8 has been implicated in human disease, particularly in colorectal cancer where it has been reported as a putative oncogene. Here we report the discovery of 109 (CCT251921), a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of CDK8 with equipotent affinity for CDK19. We describe a structure-based design approach leading to the discovery of a 3,4,5-trisubstituted-2-aminopyridine

  介体复合物相关的细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK8 与人类疾病有关，特别是在结肠直肠癌中，据报道它是一种推定的癌基因。在这里，我们报告了109 (CCT251921) 的发现，它是一种有效的、选择性的和口服生物可利用的 CDK8 抑制剂，对 CDK19 具有等效的亲和力。我们描述了一种基于结构的设计方法，导致发现了 3,4,5-三取代-2-氨基吡啶系列，并介绍了物理化学性质分析的应用，以成功降低体内代谢清除率，最大限度地减少转运蛋白介导的胆汁消除，同时保持可接受的水溶性。化合物109提供了体外生化、药代动力学和物理化学性质的最佳折衷，并适用于发展为癌症动物模型。
• Efficient Synthesis of Aryl Boronates via Zinc-Catalyzed Cross-Coupling of Alkoxy Diboron Reagents with Aryl Halides at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/ol502120q

  日期：2014.9.5

  A zinc(II)/NHC system catalyzes the borylation of aryl halides with diboron (4) reagents in the presence of KOMe at rt. This transformation can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. Radical scavenger experiments do not support a radical-mediated process.

  锌（II）/ NHC系统在室温下在KOMe存在下催化芳基卤化物与二硼（4）试剂的硼酸酯化反应。这种转变可应用于具有高官能团相容性的各种基材。自由基清除剂实验不支持自由基介导的过程。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Efficient metal-free photochemical borylation of aryl halides under batch and continuous-flow conditions
  作者：Kai Chen、Shuai Zhang、Pei He、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5sc04521e

  日期：——

  A rapid, chemoselective and metal-free C-B bond-forming reaction of aryl iodides and bromides in aqueous solution at low temperatures was discovered. This reaction is amenable to batch and continuous-flow conditions...

  发现了在低温下，水溶液中芳基碘化物和溴化物的快速，化学选择性和无金属的CB键形成反应。该反应适合间歇和连续流动条件...
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。