1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 | 1658-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮
• 中文别名: 1,5-二噁螺[5.5]十一烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 2,2-pentylidene-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1658-27-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD00297103
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IREXLBOGQIUZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 环己酮 为溶剂， 以69.1%的产率得到3-cyclohexyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates

  摘要：

  公开号：

  EP0578849B1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 环己酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  迈向有机点击化学：通过醛醇缩合，维蒂希，克诺文塔格尔，迈克尔，狄尔斯-阿尔德和惠斯根环加成反应的组合发展有机催化多组分反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了有关氨基酸和铜（I）组合以催化多组分反应（MCR）的研究。我们的目标是在非常温和且对环境友好的条件下同时制备二烯和亲二烯体，从而提供立体控制的Diels-Alder反应的成分，从而产生化合物4至8。多元定向合成多取代螺三酮4至6在一个锅中，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder和aldol / Knoevenagel / Diels-Alder反应顺序，从简单的底物（例如1-（三苯基膦基亚丙基）-丙烷-2-一，两个醛和环1,3-二酮）组装而成在立体有择的有机催化下。多取代螺三酮1,2，在一个立体定向有机/ Cu（I）催化下，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder / Huisgen环加成反应序列，由简单的底物组装3-traizoles 8。官能化的双螺内酯（例如6）是具有生物活性的抗氧化剂和自由基清除剂，螺三酮（1

  DOI：

  10.1002/chem.200400597

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Ruichun Song、Xiaodong Wu、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01163

  日期：2016.8.5

  Herein is reported an N-iodosuccinimide-initiated spirocyclopropanation reaction of styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of white LED light. The reaction proceeds via two C–H and two C–I bond cleavage event, along with two C–C bond formation event, and formation of quaternary centers. These reactions could be carried out at room temperature and tolerated a wide range of substrates

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them
  申请人：Biogal Gyogyszergrar

  公开号：US05350872A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  The subject matter of the invention is a process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them of the general formula ##STR1## wherein R means hydrogen, or a C.sub.1-4 alkyl or a (C.sub.1-5 alkoxy)carbonyl group, R.sub.1 is as defined in claim 1, R.sub.7 stands for hydrogen or a C.sub.1-7 alkyl group and R.sub.8 means hydrogen or a carboxyl group, by reacting a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula ##STR2## wherein R.sub.9 stands for a C.sub.1-4 alkyl group or a phenyl group, optionally monosubstituted by halogen and R.sub.10 stands for hydrogen or a C.sub.1-5 alkyl group or R.sub.9 and R.sub.10 together form a pentamethylene group, and an aldehyde or ketone of the general formula ##STR3## in the presence of formic acid.

  本发明的主题是一种用于制备通式##STR1##的羧酸及其衍生物的过程，其中R表示氢，或C.sub.1-4烷基或（C.sub.1-5烷氧基）甲酰基，R.sub.1如权利要求1中定义，R.sub.7代表氢或C.sub.1-7烷基团，R.sub.8表示氢或羧酸基团，通过将通式##STR2##的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物与通式##STR3##的醛或酮在甲酸存在下反应。其中R.sub.9代表C.sub.1-4烷基或苯基，可选地被卤素单取代，R.sub.10代表氢或C.sub.1-5烷基，或R.sub.9和R.sub.10共同形成一个五亚甲基基团。
• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Benzylic Quaternary Stereocenters via Conjugate Addition to Alkylidene and Indenylidene Meldrum’s Acids
  作者：Ashraf Wilsily、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo901559d

  日期：2009.11.20

  aryl group consistently leading to high enantioselectivities. The nature of the organozinc reagent on the efficiency and selectivity of the conjugate addition was also investigated. The solid-state conformation was determined for a number of alkylidene Meldrum’s acids and correlated with the observed enantioselectivity in relation to the arene pattern of substitution.

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。