3-isonitroso-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane | 162631-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isonitroso-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-Hydroxyimino-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 162631-66-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: BGXFXRXEZQMRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isonitroso-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-acetoxy-4a,7a-dihydro-7H,9H-cyclopent<1,4>oxazino<2,3-d><1,3>dioxin-9-one-2-spiro-1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.

  摘要：

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1251
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-isonitroso-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.

  摘要：

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1251

文献信息

• Methylation of 5-Isonitroso-1,3-dioxine- 4,6-diones with Diazomethane and Some Reactions of Its Products
  作者：Nobuya Katagiri、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.3987/com-97-s(n)42

  日期：——

  Methylation of 5-isonitroso-1,3-dioxine-4,6-diones (1) with diazomethane afforded 5-methoxyimino-1,3-dioxine-4,6-diones (4) and 5-methylimino-1,3-dioxine-4,6-dione N-oxides (5) together with a cyclic nitrone (7) as a minor product. Compound (5) reacted with two molar equivalents of triphenylphosphine to give phosphonium betaines (8) whereas photoreaction of 5 formed novel spiro compounds (9)via oxaziridine intermediates (G).
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Hironori NOCHI、Ayumu KURIMOTO、Hiroshi SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.1251

  日期：——

  Synthesis of 5-isonitroso-1, 3-dioxane-4, 6-dione (2 : isonitroso Meldrum's acid) and related compounds and their reactions were described. Compound (2) reacted with various alcohols to give hydroxyiminoacetic acid esters in moderate yields. Compound 2 was acetylated in the usual manner to give 5-acetoxyimino-1, 3-dioxane-4, 6-dione (9)as a stable crystalline substance, which acted not as a heterodiene but as a heterodienophile and underwent hetero Diels-Alder reaction with various dienes to form [4+2] adducts.

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。