1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 | 118129-60-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐
• 中文别名: 1,7-二溴-3,4,9,10-四羧酸二酐；5,12-二溴蒽[2,1,9-DEF:6,5,10-D'E'F']二异戊烯-1,3,8,10-四酮
• 英文名称: 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: 1,7-dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride；1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride；1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxydianhydride；1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride；1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisanhydride；1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboxylic anhydride)；1,7-dibromoperylene tetracarboxylic acid anhydride；1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide；5,12-Dibromoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone；11,22-dibromo-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 118129-60-5
• 化学式: C₂₄H₆Br₂O₆
• 分子量: 550.116
• InChiKey: WPBVUAVIGWNDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360°C(lit.)
• 沸点：
  840.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  524nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照和湿气（会导致分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,12-didecylperyleno[2,1,12-defg:8,7,6-d'e'f'g']diisochromene-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Liquid Crystalline Coronene Derivatives with Extraordinary Fluorescence Properties

  摘要：

  Tempering of polystyrene films containing the novel liquid crystalline coronenebis(dicarboximide)s 2, which are formed by an easy route from perylene-3,4;9,10-tetracarboxylic dianhydride (1), leads to a shift of the emission within a few seconds. This could be used for dot-by-dot coloring and thus optical displays. The photoluminescence properties of 2 in the solid matrix are dependent on the nature of the aggregates formed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1434::aid-anie1434>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐
  参考文献：
  名称：

  核捻对溶液和柱状液晶相中bi双酰亚胺染料自组装和光学性质的影响。

  摘要：

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形

  DOI：

  10.1002/chem.200600891
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide 、 2,6-二异丙基苯胺 在 丙酸 、 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 作用下， 反应 26.0h， 以0.5 g的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  Energy Transfer Switching in a Bistable Molecular Machine

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel [2]rotaxane, containing pyrene and perylene bisimide as both stoppers and photoactive units, has been prepared. The shuttling of the protonated macrocycle switched the energy transfer (EN) from a pyrene moiety to a perylene moiety, which resulted in changes of fluorescence of the perylene moiety.

  DOI：

  10.1021/ol051567t

文献信息

• The Concept of Photozymes: Short Peptides with Photoredox Catalytic Activity for Nucleophilic Additions to α‐Phenyl Styrenes
  作者：Daniel Sack、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.202101068

  日期：2021.12.14

  Keep the substrate until “mission is completed”: The forward and backward electron transfer steps in a photoredox catalytic cycle are controlled substrate bindings to photocatalytically active peptides, the “photozymes”.

  保留底物直到“任务完成”：光氧化还原催化循环中的正向和反向电子转移步骤是受控底物与光催化活性肽（“光酶”）的结合。
• 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法
  申请人：燕山大学

  公开号：CN105585568A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料，其制备方法，主要是采用3，4，9，10-苝四羧酸二酐为原料，通过溴化反应、酰胺化反应、亲核取代反应合成了具有低LOMO能级、光电性能优异的苝酰亚胺类衍生物；然后基于亲核取代反应合成了氧化石墨烯/苝酰亚胺、有机无机杂化给-受体复合材料。本发明的复合材料所用的原料易得，价格便宜，反应产率高。氧化石墨烯大的比表面积及含氧官能团能与金属离子产生强烈的作用，对环境中的铜二价金属离子具有高度的敏感性和选择识别性，对pH具有敏感性。
• Synthesis, mesomorphic and photophysical properties of novel triads and pentads of perylene liquid crystals with cholesterol units at the bay-position
  作者：Mingguang Zhu、Hongyu Guo、Fafu Yang、Zusheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra27003d

  日期：——

  Series of triads and pentads of perylene derivatives with two cholesterol units at the bay-position or four cholesterol units on both bay-position and imide position were designed and synthesized in yields of 55–65%. The influence of the different number and position of cholesterol substituents on mesomorphic properties and photophysical properties was studied. The results suggested that, in comparison

  设计并合成了一系列在ylene位具有两个胆固醇单元或在with位和酰亚胺位都具有四个胆固醇单元的per衍生物的三单元组和五单元组，其产率为55-65％。研究了胆固醇取代基的不同数量和位置对介晶性质和光物理性质的影响。结果表明，与在酰亚胺位置具有烷基单元的类似per衍生物相比，在海湾位置具有烷基单元的per液晶不仅保持了优异的介晶性质，而且还大大增强了荧光。较高的胆固醇单位导致较低的中间相温度，较宽的相转移温度范围和较高的荧光。
• 1,7,9,10‐Tetrasubstituted PMIs Accessible through Decarboxylative Bromination: Synthesis, Characterization, Photophysical Studies, and Hydrogen Evolution Catalysis
  作者：Daniel Costabel、Artem Skabeev、Afshin Nabiyan、Yusen Luo、Johannes B. Max、Ashwene Rajagopal、Daniel Kowalczyk、Benjamin Dietzek、Maria Wächtler、Helmar Görls、Dirk Ziegenbalg、Yulian Zagranyarski、Carsten Streb、Felix H. Schacher、Kalina Peneva

  DOI：10.1002/chem.202004326

  日期：2021.2.24

  In this work, we present a new synthetic strategy for fourfold‐substituted perylene monoimides via tetrabrominated perylene monoanhydrides. X‐ray diffraction analysis unveiled the intramolecular stacking orientation between the substituents and semicircular packing behavior. We observed the remarkable influence of the substituent on the longevity and nature of the excited state upon visible light excitation

  在这项工作中，我们提出了一种通过四溴化苝单酐合成四重取代苝单酰亚胺的新策略。X射线衍射分析揭示了取代基之间的分子内堆积方向和半圆形堆积行为。我们观察到取代基对可见光激发时激发态的寿命和性质的显着影响。在聚（脱氢丙氨酸）-接枝-聚（乙二醇）接枝共聚物作为增溶模板的情况下，发色团能够敏化水溶液中的[Mo 3 S 13 ] 2−簇，从而在三天内稳定地由可见光驱动析氢。
• [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS<br/>[FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020060937A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Polymers, monomers, narrow-band absorbing polymers, narrow-band absorbing monomers, absorbing units, polymer dots, and related methods are provided. Bright, luminescent polymer nanoparticles with narrow-band absorptions are provided. Methods for synthesizing absorbing monomers, methods for synthesizing the polymers, preparation methods for forming the polymer nanoparticles, and applications for using the polymer nanoparticles are also provided.

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。