1-(1,2,2-三甲基环戊基)戊烷-1,4-二酮 | 54790-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,2,2-三甲基环戊基)戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-(1,2,2-Trimethylcyclopentyl-1)-pentan-1,4-dion
• 英文别名: 1-(1,2,2-Trimethylcyclopent-1-yl)-pentan-1,4-dione；1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 54790-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XKYXMUWTRPUUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-三甲基环戊基)戊烷-1,4-二酮 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-Methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentan-1-yl)pyridazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，从β-紫罗兰酮出发，经过10步反应，得到二氢异苯并呋喃（13）。进一步氧化、还原开环和脱羧反应后，合成了铜烯和香芹烯。

  DOI：

  10.1039/a904068d
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4,7a-tetramethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-indene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,2,2-三甲基环戊基)戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Die Thermolyse von 2,2,6,7-Tetramethyl-1,7-epidioxybicyclo [4.3.0] non-8-en

  摘要：

  2,2,6,7-四甲基-1,7-二氧双环[4.3.0] non-8-ene的热解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590102

文献信息

• A short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of bifurcaranes and a formal total synthesis of β-microbiotene, microbiotol and cyclocuparanol
  作者：A. Srikrishna、S. Anitha Nagamani

  DOI：10.1039/a908033c

  日期：——

  Employing an epoxide rearrangement based ring contraction reaction, a short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of the toluquinol substituted diterpenes bifurcaranes, and its extension to a formal total synthesis of the sesquiterpenes (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparanol are described.

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。
• RCM‐Based Approach to (±)‐Cuparene
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana、K. R. Prasad

  DOI：10.1080/00397910701229214

  日期：2007.5
• A synthetic approach to cuparane and herbertane sesquiterpenoids from A common intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、May Hua Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76977-2

  日期：1994.7

  A novel route to a common intermediate for the synthesis of both cuparane and herbertane sesquiterpenoids involves de novo construction of the aromatic ring by an intramolecular Diels-Alder reaction.
• Die Thermolyse von 2,2,6,7-Tetramethyl-1,7 -epidioxybicyclo[4.3.0]non-8-en
  作者：Werner Skorianetz、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19760590102

  日期：——

  Thermolysis of 2,2,6,7-Tetramethyl-1,7-epidioxybicyclo[4.3.0]non-8-ene.

  2,2,6,7-四甲基-1,7-二氧双环[4.3.0] non-8-ene的热解。
• Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、May-Hua Chang

  DOI：10.1039/a904068d

  日期：——

  A dihydroisobenzofuran (13) was obtained from β-ionone in 10 steps via an intramolecular Diels–Alder reaction. On further oxidation, reductive ring opening and decarboxylation, cuparene and herbertene were synthesized.

  通过分子内Diels-Alder反应，从β-紫罗兰酮出发，经过10步反应，得到二氢异苯并呋喃（13）。进一步氧化、还原开环和脱羧反应后，合成了铜烯和香芹烯。