1-(1,2,2-三甲基丙基)苯 | 19262-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,2,2-三甲基丙基)苯
• 英文名称: (1,2,2-Trimethyl-propyl)-benzene
• 英文别名: (3,3-dimethylbutan-2-yl)benzene；(1,2,2-Trimethylpropyl)benzene；3,3-dimethylbutan-2-ylbenzene
• CAS: 19262-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: UYOAOYYUSXVILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-73 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1186.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-三甲基丙基)苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N,N'-[4-(1,2,2-trimethyl-propyl)-m-phenylene]-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Isomerization Accompanying the Alkylation of Benzene with 1-Chloro-3,3- and with 2-Chloro-2,3-dimethylbutane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a054
• 作为产物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1,2,2-三甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃中 Csp3–Csp3 键的光氧化还原裂解

  摘要：

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02745

文献信息

• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。
• Triazolylidene Iridium Complexes for Highly Efficient and Versatile Transfer Hydrogenation of C═O, C═N, and C═C Bonds and for Acceptorless Alcohol Oxidation
  作者：Zahra Mazloomi、René Pretorius、Oscar Pàmies、Martin Albrecht、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01707

  日期：2017.9.18

  oxidation. High-valent iridium(III) complexes were identified as the most active precursors for the oxidative alcohol dehydrogenation, while a low-valent iridium(I) complex with a methyl ether functionality was most active in reductive transfer hydrogenation. This catalyst precursor is highly versatile and efficiently hydrogenates ketones, aldehydes, imines, allylic alcohols, and most notably also unpolarized

  据报道，一组铱（I）和铱（III）配合物带有三唑基亚烷基配体，这些配体包含苯并恶唑，噻唑和甲基醚侧基作为潜在的螯合供体位点。这些基团的键合模式通过NMR光谱和X射线结构分析来鉴定。在转移氢化和无受体醇氧化中，将该配合物评价为催化剂前体。高价铱（III）配合物被确定为氧化醇脱氢最活跃的前体，而具有甲基醚官能团的低价铱（I）配合物在还原转移氢化中最活跃。这种催化剂的前体用途广泛，可以有效地氢化酮，醛，亚胺，烯丙基醇，尤其是非极化烯烃，转移加氢反应非常困难的基质。周转频率高达260小时记录了–1的烯烃氢化反应，而氢转移到酮和醛中的最大周转频率大于2000 h –1。结合同位素标记实验，动力学同位素效应测量和Hammett参数相关性进行的机械研究表明，限制转移的步骤是转移氢化过程中金属从氢化物向基质的氢化物转移，而在醇脱氢中，限制步骤是基质协调到金属中心。
• Investigations of Substituent Effects by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and All-valence Electron Molecular Orbital Calculations. II. 4-Substituted α-Methylstyrenes and α-<i>t</i>-Butylstyrenes
  作者：Gordon K. Hamer、Ian R. Peat、W. F. Reynolds

  DOI：10.1139/v73-136

  日期：1973.3.15

  dihedral angle, ρ, between phenyl and vinyl groups and the overall pattern of S.C.S. can be largely accounted for by a model of substituent effects based on field, resonance, and π polarization effects, with conjugative interactions varying as cos2ρ. Both 13C chemical shifts and charge densities indicate that the π polarization effect consists of two components: (1) a through-space polarization of the vinyl

  已在 C6H12 中无限稀释时测定了 19 种 4-取代的 α-甲基-和 α-叔丁基苯乙烯的取代基诱导 1H 化学位移 (SCS)，并测定了 0.4 M CCl4 溶液的 13C SCS。SCS 与场和共振取代基参数相关，并与由 CNDO/2 MO 计算确定的电荷密度进行比较。SCS 随苯基和乙烯基之间的二面角 ρ 的变化以及 SCS 的整体模式在很大程度上可以通过基于场、共振和 π 极化效应的取代效应模型来解释，共轭相互作用随 cos2ρ 而变化. 13C 化学位移和电荷密度都表明 π 极化效应由两个部分组成：(1) 乙烯基系统通过极性 CX 键的空间极化和 (2) 整个共轭苯乙烯 π 电子系统的极化。然而，注意到一些 1H SCS 相关性存在显着偏差。CNDO/2 计算表明...
• Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins
  作者：Katrien Bert、Timothy Noël、Wim Kimpe、Jan L. Goeman、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1039/c2ob25871d

  日期：——

  A small library of chiral imidate–ferrocenylphosphane ligands was efficiently synthesized (8 examples) and evaluated in the iridium(I)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins. These catalysts perform very well in a range of examples (yields and ee's up to 100%).

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。
• Revision of species of the “<i>Oligia</i>” <i>semicana</i> group (Lepidoptera: Noctuidae) with descriptions of a new genus and 12 new species
  作者：James T. Troubridge、J. Donald Lafontaine

  DOI：10.4039/ent134157-2

  日期：2002.4

  The name Neoligiagen.nov. is proposed for the “Oligia” semicana (Walker) species group in North America and 12 species, N. rubirena sp.nov., N. pagosa sp.nov., N. hardwicki sp.nov., N. inermis sp.nov., N. invenusta sp.nov., N. albirena sp.nov., N. lancea sp.nov., N. elephas sp.nov., N. lillooet sp.nov., N. surdirena sp.nov., N. canadensis sp.nov., and N. atlantica sp.nov. are described. Hadenella laevigata Smith is synonymized (synonymy restored) under Hadena tonsa Grote and Hadena hausta Grote is synonymized (synonymy restored) under Miana semicana Walker. Adults of all species are illustrated as well as male and female genitalia, where known.

  AbstractThe name Neoligiagen.nov. is proposed for the "Oligia" semicana (Walker) species group in North America and 12 species, N. rubirena sp.nov., N. pagosa sp.nov., N. hardwicki sp.nov、N. inermis sp.nov.、N. invenusta sp.nov.、N. albirena sp.nov.、N. lancea sp.nov.、N. elephas sp.nov.、N. lillooet sp.nov.、N. surdirena sp.nov.、N. canadensis sp.nov.和 N. atlantica sp.nov.等 12 个种。Hadenella laevigata Smith 与 Hadena tonsa Grote 同源（同义恢复），Hadena hausta Grote 与 Miana semicana Walker 同源（同义恢复）。所有物种的成体以及已知的雄性和雌性生殖器均附有插图。

表征谱图