1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-pent-2-ene-1,4-dione | 58643-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-pent-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 1-(1,2,2-Trimethylcyclopentyl-1)-pent-2(trans)-en-1,4-dion；1-(1,2,2-Trimethylcyclopent-1-yl)-2-penten-1,4-dion；(2E)-1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-2-pentene-1,4-dione；(E)-1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 58643-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OEAWUKBLZBMTNY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-pent-2-ene-1,4-dione 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentan-1-yl)pyridazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to cuparane and herbertane sesquiterpenoids from A common intermediate

  摘要：

  A novel route to a common intermediate for the synthesis of both cuparane and herbertane sesquiterpenoids involves de novo construction of the aromatic ring by an intramolecular Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76977-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4,7a-tetramethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-indene 在 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Die Thermolyse von 2,2,6,7-Tetramethyl-1,7-epidioxybicyclo [4.3.0] non-8-en

  摘要：

  2,2,6,7-四甲基-1,7-二氧双环[4.3.0] non-8-ene的热解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590102

文献信息

• Electron-transfer chain isomerization of epoxides induced by one-electron oxidizing agents
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99412-7

  日期：1989.1

  One electron oxidizing agents have been employed to achieve the isomerization of epoxides to ketones. The reactions most likely proceed via a radical cation chain electron-transfer mechanism.

  已经使用一种电子氧化剂来实现环氧化物异构化成酮。该反应最有可能通过自由基阳离子链电子转移机理进行。
• Thermal Reactions of Epoxyenones and Epoxydienes in the Ionone Series
  作者：Anthony O'Sullivan、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680503

  日期：1985.8.14

  On flash vaccum thermolysis at temperatures between 390 and 585°, the epoxyenones 1–9 and the epoxydienes 10–12 undergo various types of reactions involving CC and/or CO bond cleavage in the oxirane ring. Thus, the compounds 1, 4–9, 11, and 12 were transformed to the divinyl ethers 13, 20, 21, 24, 25, 29, and 38 by a reversible [1,5] homosigmatropic H-shift. On thermolysis of the epoxides 1–12, several

  上闪蒸真空热解在390和585之间的温度°时，epoxyenones 1 - 9和epoxydienes 10 - 12经受各种类型涉及CC和/或CO键断裂在环氧乙烷环反应。因此，化合物1，4 - 9，11，和12被变换到的二乙烯基醚13，20，21，24，25，29，和38由一个可逆[1,5] homosigmatropic H-移。关于环氧化物1的热解–参照图12，还分离了经由羰基-叶立德中间体形成的几种产物。叶立德产物的形成程度显然与环氧乙烷附近的官能团的结合能力有关。因此，环氧化物3，5，和7 - 10，轴承C（3）C（4）键，5-氧代功能，3,4-环氧或3,4-亚甲基基团，优选的反应后行经由羰基-叶立德中间体。作为进一步的反应途径中，环氧化物1 - 12经历的环氧乙烷，其中，但是，可以认为是酸催化的，而不是热反应的C-O键的断裂。
• A short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of bifurcaranes and a formal total synthesis of β-microbiotene, microbiotol and cyclocuparanol
  作者：A. Srikrishna、S. Anitha Nagamani

  DOI：10.1039/a908033c

  日期：——

  Employing an epoxide rearrangement based ring contraction reaction, a short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of the toluquinol substituted diterpenes bifurcaranes, and its extension to a formal total synthesis of the sesquiterpenes (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparanol are described.

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。
• Acid catalyzed rearrangement of β-ionone epoxide
  作者：K.L. Stevens、R. Lundin、D.L. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80284-5

  日期：1975.1

  Rearrangement of β-ionone epoxide with aqueous formic acid gave 1,2-dihydro-1,1,6-trimethylnaphthalen (2), 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-2-penten-1,4-dione (3), 4-(5,5-dimethyl-2-acetyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone (5), 4-(1,3,3-trimethyl-2-cyclohexanon-1-yl)-3-buten-2-one (6), 4-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone (7) and 6,6-dimethyl-2,5-10-undecatrione (8). NMR assignments are made for each

  β-紫罗兰酮环氧化物与甲酸水溶液的重排生成1,2-二氢-1,1,6-三甲基萘（2），1-（1,2,2-三甲基环戊-1-基）-2-戊烯-1， 4-二酮（3），4-（5,5-二甲基-2-乙酰基-1-环戊烯-1-基）-2-丁酮（5），4-（1,3,3-三甲基-2-环己酮-1-基）-3-丁烯-2-酮（6），4-（2,3,6-三甲基苯基）-2-丁酮（7）和6,6-二甲基-2,5-10-十一烯三酮（8）。在完成计算机辅助分析7的A 2 B 2部分的同时，对每种化合物进行NMR分配。讨论了导致这些化合物的可能的机理途径。
• Aminium salts catalyzed rearrangement of α-pinene and β-ionone oxides
  作者：Luigi Lopez、Giuseppe Mele、Vito Fiandanese、Cosimo Cardellicchio、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85375-8

  日期：1994.1

  beta-ionone and alpha-pinene oxides 1, 3 isomerize rapidly and selectively to 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-pent-2-en-1.4-dione 2 and the industrially important 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene acetaldehyde 4. under the influence of catalytic amounts of aminium salts A,B. In order to find insights into the mechanism of our procedure, protic and Lewis acids-catalyzed rearrangements have also been reconsidered.