1-(1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮 | 3968-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮
• 中文别名: 1-(1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone；4-acetyl-1-phenylpyrazole；4-acetyl-1-phenyl-1H-pyrazole；1-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethanone；1-(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-aethanon；1-Phenyl-4-acetyl-pyrazole；1-(1-phenylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 3968-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00159631
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ZZLLGMSBHKIMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1′-phenyl-1′H,2H-3,4′-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙酰基乙醛二甲基乙缩醛作为合成芳基壬二酸衍生物的多功能前体：生物活性多-杂芳族化合物的绿色多组分合成

  摘要：

  通过将乙酰乙醛二甲基乙缩醛与芳族重氮盐偶合，可以实现有趣的芳基azo的简单高效的一锅合成。在芳基azo与丙二腈或氰基乙酸乙酯反应期间观察到Dimroth型重排，导致形成芳基偶氮烟酸衍生物。在DABCO的存在下，芳基ma与丙二腈和醛的反应得到4-苯乙烯基-1,2-二氢吡啶-3-腈，其结构通过X射线晶体学确定。完成了吡唑基-烯胺酮的合成，并用作支架来合成生物活性的稠合杂环化合物，例如1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶28，苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]] pyrimidine 30和吡唑[1,5- a ] pyrimidine衍生物32。

  DOI：

  10.1002/jhet.2673
• 作为产物：
  描述：

  2-((1-苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)丙二酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  806.一些吡唑衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590004015

文献信息

• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• Bis-triazolyl and bis-pyrazolyl stilbene compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04316815A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  The invention relates to stilbene derivatives which are used as optical brightening agents, particularly as anionic brightening agents for polyamide and cellulosic substrates. These stilbene derivatives have the formula I ##STR1## in which both X's are the same and are CR.sub.5 or N, where R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl; both Y's are the same and are each one of the radicals of benzofuran, triazole, pyrazole, dibenzofuran or dibenzothiophene and benzothiophene, and R.sub.1 is as defined in the specification.

  该发明涉及用作光学增白剂的stilbene衍生物，特别是用作聚酰胺和纤维素基质的阴离子增白剂。这些stilbene衍生物具有以下结构式I：其中两个X相同，分别为CR.sub.5或N，其中R.sub.5为氢、C.sub.1-4烷基或苯基；两个Y相同，分别为苯并呋喃、三唑、吡唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩和苯并噻吩的基团之一，R.sub.1如规范中定义。
• Unveiling Potent Photooxidation Behavior of Catalytic Photoreductants
  作者：Karina Targos、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c00399

  日期：2021.3.24

  We describe a photocatalytic system that reveals latent photooxidant behavior from one of the most reducing conventional photoredox catalysts, N-phenylphenothiazine (PTH). This aerobic photochemical reaction engages difficult to oxidize feedstocks, such as benzene, in C(sp2)–N coupling reactions through direct oxidation. Mechanistic studies are consistent with activation of PTH via photooxidation and

  我们描述了一种光催化系统，该系统揭示了最具还原性的传统光氧化还原催化剂之一N-苯基吩噻嗪 ( PTH ) 的潜在光氧化行为。这种有氧光化学反应通过直接氧化在 C(sp 2 )-N 偶联反应中参与难以氧化的原料，如苯。机理研究与通过光氧化激活PTH和路易斯酸助催化剂清除在该过程中不可避免地形成的抑制剂一致。
• CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers
  作者：Sheng Feng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c01880

  日期：2021.4.7

  carboxylic acid derivatives, including those bearing all-carbon quaternary centers, through an enantioselective CuH-catalyzed hydrocarboxylation of allenes with a commercially available fluoroformate. A broad range of heterocycles and functional groups on the allenes were tolerated in this protocol, giving enantioenriched α-quaternary and tertiary carboxylic acid derivatives in good yields with exclusive branched

  我们报告了一种通过对映选择性 CuH 催化丙二烯与市售氟甲酸酯的加氢羧化来制备 α-手性羧酸衍生物（包括带有全碳季中心的衍生物）的方法。该方案可耐受丙二烯上的各种杂环和官能团，从而以良好的产率提供对映体富集的 α-季铵和叔羧酸衍生物，并具有独特的支链区域选择性。该方法的合成效用通过产品的衍生化得到了生物学上重要的化合物（包括抗血小板药物吲哚布芬）的进一步证明。
• Confronting the Challenging Asymmetric Carbonyl 1,2-Addition Using Vinyl Heteroarene Pronucleophiles: Ligand-Controlled Regiodivergent Processes through a Dearomatized Allyl–Cu Species
  作者：Yuyang Dong、Alexander W. Schuppe、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c00734

  日期：2022.4.6

  The selective reductive coupling of vinyl heteroarenes with aldehydes and ketones represents a versatile approach for the rapid construction of enantiomerically enriched secondary and tertiary alcohols, respectively. Herein, we demonstrate a CuH-catalyzed regiodivergent coupling of vinyl heteroarenes with carbonyl-containing electrophiles, in which the selectivity is controlled by the ancillary ligand

  乙烯基杂芳烃与醛和酮的选择性还原偶联代表了一种快速构建对映体丰富的仲醇和叔醇的通用方法。在此，我们展示了 CuH 催化的乙烯基杂芳烃与含羰基亲电子试剂的区域发散偶联，其中选择性由辅助配体控制。这种方法利用原位生成苄基或脱芳构化烯丙基铜中间体，分别产生脱芳构化或环外加成产物。该方法表现出出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且可以耐受一系列常见的官能团和杂环。脱芳烃途径允许直接获得各种功能化的饱和杂环结构。使用实验和计算方法相结合的方法探索了反应机理。密度泛函理论研究表明，配体控制的区域选择性是由过渡态的 C-H/π 相互作用和空间排斥引起的，分别导致主要和次要区域异构体。乙烯基杂芳烃亲核试剂的氢化是对映体测定步骤，