1-phenyl-4-vinylpyrazole | 2600-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-vinylpyrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-4-vinylpyrazol；1-phenyl-4-vinyl-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 4-ethenyl-1-phenyl-；4-ethenyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 2600-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: JKEMTSULTWYJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-vinylpyrazole 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of 1-tert-butyl-4-vinylpyrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809294
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-phenyl-4-vinylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了 HPK1 抑制剂和包含所述抑制剂的药物组合物。所述化合物和组合物可用于治疗与 HPK1 相关的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2023193759A1

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• The effect of focused microwaves on the reaction of ethyl N-trichloroethylidenecarbamate with pyrazole derivatives
  作者：JoséR. Carrillo、Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、María J. Gómez-Escalonilla、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00508-6

  日期：1999.7

  Under microwave irradiation vinylpyrazoles react with ethyl N-trichloroethylidenecarbamate1 to give the addition to the imine system through the conjugated vinyl group. Likewise, compound 1 react with the NH group of pyrazolylhydrazones, if present. To the best of our knowledge this reaction type has not been described before and only can be performed under microwave irradiation. By classical heating

  在微波辐射下，乙烯基吡唑类与N-三氯亚乙基氨基甲酸酯乙酯1反应，通过共轭乙烯基基团加成至亚胺体系。同样，化合物1与吡唑基苯并恶唑的NH基团反应（如果存在）。据我们所知，此反应类型之前没有描述过，只能在微波辐射下进行。通过经典的加热，在没有微波的情况下，在这些反应中仅观察到吡唑衍生物的二聚或分解。
• Enantioselective Trifluoromethylalkynylation of Alkenes via Copper-Catalyzed Radical Relay
  作者：Liang Fu、Song Zhou、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07436

  日期：2018.9.5

  A novel enantioselective copper-catalyzed trifluoromethylalkynylation of styrenes, proceeding through a radical relay process, is described herein, which affords structurally diverse CF3-containing propargylic compounds in good yield with excellent enantioselectivities under very mild conditions. In addition, the reaction features wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover,

  本文描述了通过自由基中继过程进行的苯乙烯的新型对映选择性铜催化三氟甲基炔基化，其在非常温和的条件下以良好的收率和优异的对映选择性提供结构多样的含 CF3 炔丙基化合物。此外，该反应底物范围广，官能团耐受性好。此外，三氟甲基炔基化产物可以很容易地转化为合成有用的手性末端炔烃、丙二烯、Z-烯烃以及CF3修饰的非甾体抗炎药。
• Heck Reactions under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、Pilar Prieto、Ester Vázquez

  DOI：10.1055/s-1997-774

  日期：1997.3

  Palladium-catalyzed vinylation of organic halides can be carried out under microwave irradiation in the absence of solvent in 22 minutes with excellent yields.

  在无溶剂的情况下，采用钯催化的有机卤化物的乙烯化反应可以在微波照射下以极好的产率在22分钟内完成。