1-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrazole | 127949-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(1-Methylethenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole；1-phenyl-4-prop-1-en-2-ylpyrazole
• CAS: 127949-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: XGABPXCWPZAKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrazole 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二甲氧基硅烷 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 adamantan 1-yl (S)-2-methyl-2-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的烯的区域选择性和对映选择性加氢羧化：具有无环四元中心的羧酸

  摘要：

  我们报告了一种通过对映选择性 CuH 催化丙二烯与市售氟甲酸酯的加氢羧化来制备 α-手性羧酸衍生物（包括带有全碳季中心的衍生物）的方法。该方案可耐受丙二烯上的各种杂环和官能团，从而以良好的产率提供对映体富集的 α-季铵和叔羧酸衍生物，并具有独特的支链区域选择性。该方法的合成效用通过产品的衍生化得到了生物学上重要的化合物（包括抗血小板药物吲哚布芬）的进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01880
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEPULVEDA-ARQUES, JOSE;MEDIO-SIMON, MERCEDES;PIQUERES-VIDAL, LOURDES, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N2, C. 1113-1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SEPULVEDA-ARQUES, JOSE;MEDIO-SIMON, MERCEDES;PIQUERES-VIDAL, LOURDES, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N2, C. 1113-1118
  作者：SEPULVEDA-ARQUES, JOSE、MEDIO-SIMON, MERCEDES、PIQUERES-VIDAL, LOURDES

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OR PREVENTING CANCEROUS DISEASES
  申请人：Biomedical Research Foundation of the Academy of Athens

  公开号：EP3319965B1

  公开（公告）日：2022-05-04
• CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers
  作者：Sheng Feng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c01880

  日期：2021.4.7

  carboxylic acid derivatives, including those bearing all-carbon quaternary centers, through an enantioselective CuH-catalyzed hydrocarboxylation of allenes with a commercially available fluoroformate. A broad range of heterocycles and functional groups on the allenes were tolerated in this protocol, giving enantioenriched α-quaternary and tertiary carboxylic acid derivatives in good yields with exclusive branched

  我们报告了一种通过对映选择性 CuH 催化丙二烯与市售氟甲酸酯的加氢羧化来制备 α-手性羧酸衍生物（包括带有全碳季中心的衍生物）的方法。该方案可耐受丙二烯上的各种杂环和官能团，从而以良好的产率提供对映体富集的 α-季铵和叔羧酸衍生物，并具有独特的支链区域选择性。该方法的合成效用通过产品的衍生化得到了生物学上重要的化合物（包括抗血小板药物吲哚布芬）的进一步证明。