1-(1-薁基)-2-氯乙烷酮 | 100124-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-(1-薁基)-2-氯乙烷酮
• 英文名称: 1-chloroacetyl-azulene
• 英文别名: 1-(azulen-1-yl)-2-chloroethan-1-one；1-azulen-1-yl-2-chloro-ethanone；1-azulen-1-yl-2-chloroethanone
• CAS: 100124-66-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: HHVRZMRINFOOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-薁基)-2-氯乙烷酮 在 吡啶 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-di(azulen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  碳环和杂环重氮烯的合成及电化学性质

  摘要：

  开发了一种有效的两步法合成 1,2-di(azulen-1-yl) 乙烯 15-17，其双键包含在五元碳环或杂环中。该方法包括通过 Vilsmeier-Haack 或 Friedel-Crafts 反应制备合适的二酮前体，然后进行 McMurry 环化。通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，烯烃 16 和 17 分别定量转化为相应的脱氢衍生物 24 和 25。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检测了化合物15-17、24和25的电化学性质，并建立了它们的结构和电化学行为之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300354
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(1-薁基)-2-氯乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的氮杂烯基直接烷基化

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，可直接将天青石的CH炔基直接烷基化。在温和的反应条件下，用高价碘鎓试剂TIPS-EBX实现了该特殊碳环的金催化功能化。借助开发的方法，合成了几种带有重要官能团的TIPS炔基化的氮杂环戊烯衍生物，以进行进一步的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00259

文献信息

• Abe, Noritaka; Chijimatsu, Hiroshi; Kondo, Satoru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2434 - 2458
  作者：Abe, Noritaka、Chijimatsu, Hiroshi、Kondo, Satoru、Watanabe, Hiroyuki、Saito, Katsuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Brunken,J.; Poppe,E.-J., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2572 - 2577
  作者：Brunken,J.、Poppe,E.-J.

  DOI：——

  日期：——